БИОРЕГУЛЯТОРЫ

 

Вопрос 41.К какому классу органических соединений относятся липиды?

Ответ. Липиды (от греч. lipos – жир) – это природные жироподобные вещества, практически нерастворимые в воде, хорошо растворимые в неполярных органических растворителях.

Липиды не относятся к какому-то одному классу органических соединений и не имеют общих структурных особенностей. В большинстве случаев представляют собой сложные эфиры высших жирных кислот с глицерином и другими спиртами (например, сфингозином). В состав липидов также могут входить фосфорная кислота, аминоспирты или углеводы.

Вопрос 42.Являются ли липиды биополимерами?

Ответ. Липиды не являются биополимерами, однако в организме часто бывают связаны с другими биополимерами, например, с белками.

Вопрос 43. Какие функции в организме выполняют липиды?

Ответ. Важнейшие биологические функции липидов.

1. Строительная (структурная) – липиды принимают участие в образовании клеточных мембран. В составе мембран находятся фосфолипиды, гликолипиды, липопротеиды. Липиды также принимают участие в образовании многих биологически важных соединений.

2. Энергетическая – при окислении липидов выделяется большее количество энергии. При расщеплении 1 г жира до СО₂ и Н₂О выделяется 38,9 кДж (9,5 ккал) энергии, что примерно в два раза больше по сравнению с белками и углеводами. Липиды обеспечивают 25-30 % энергии, необходимой организму.

3. Запасающая – высокая калорийность и нерастворимость в воде делают жиры и масла идеальными компонентами для накопления энергии. Это особенно важно для животных, впадающих в холодное время года в спячку или совершающих длительные миграции через местность, где нет источников питания. Семена многих растений содержат жир, необходимый для обеспечения энергией прорастающего зародыша.

4. Терморегуляторная – жиры плохо проводят тепло, поэтому подкожный жировой слой теплокровных животных помогает им сохранять тепло.

5. Защитно-механическая – амортизирующие свойства подкожного жира защищают органы, например такие, как почки, от механического повреждения.

6. Каталитическая – связана с жирорастворимыми витаминами (А, D, Е, К), молекулы которых имеют липидную основу. Сами по себе витамины не обладают каталитической активностью, но они входят в состав ферментов, и без них последние не могут выполнять свои функции.

7. Источник метаболической влаги – одним из продуктов окисления жиров является вода. Эта метаболическая влага очень важна для обитателей пустынь. Так, жир, которым заполнен горб верблюда, служит в первую очередь не источником энергии, а источником воды.

8. Защита от обводнения и чрезмерных потерь воды – жировые выделения сальных желез помогают коже и шерсти быть водонепроницаемыми. Восковая кутикула насекомых и растений уменьшает испарение воды, т.к. вода не может пересечь нерастворимый липидный слой.

9. Регуляторная – половые гормоны, тестостерон, прогестерон и кортикостероиды, а также и другие являются производными холестерола. Витамин D, производные холестерола, играют важную роль в обмене кальция и фосфора. Желчные кислоты участвуют в пищеварении (эмульгирование жиров), а также и всасывания высших карбоновых кислот.

10. Электрическая изоляция – миелин, выделяемый шванновскими клетками и содержащий 70-75 % липидов, изолирует некоторые нейроны таким образом, что передача импульсов происходит значительно быстрее.

Вопрос 44. В чём состоит отличие омыляемых липидов от неомыляемых?

Ответ. Омыляемые липиды содержат сложноэфирные связи, способные расщепляться в процессе гидролиза. Если гидролиз проводят в щелочной среде, в числе продуктов реакции образуются мыла – соли высших карбоновых кислот. Неомыляемые липиды не содержат сложноэфирных связей и не подвергаются гидролизу.

Вопрос 45. Какие липиды относятся к омыляемым?

Ответ. Омыляемые липиды делят на две группы: простые и сложные. Простые липиды являются сложными эфирами и состоят только из остатков жирных кислот и спиртов (одно-, двух- или трехатомных), к ним относят воски, жиры и церамиды. В состав сложных липидов входят остатки жирных кислот и спиртов с замещенными группами, остатки фосфорной кислоты, моносахаридов. К сложным омыляемым липидам относятся, прежде всего, фосфолипиды, гликолипиды и сфинголипиды.

Вопрос 46. Какие липиды относятся к неомыляемым?

Ответ. Неомыляемые липиды не являются сложными эфирами, поэтому в щелочной среде они не гидролизуются с образованием жирных кислот и не образуют мыла.

Многие из неомыляемых липидов являются:

– низкомолекулярными регуляторами (тромбоксаны, лейкотриены, простагландины, простациклин);

– витаминами (все жирорастворимые витамины);

– гормонами (стероидные половые гормоны, глюкокортикоиды и минералокортикоиды);

– растительными гормонами (гиббереллины, абсцизовая кислота, этилен),

– пигментами (каротин, ликопин);

– пахучими веществами (гераниол, гераниаль, ментол, мирцен);

– феромонами (цитраль, грандизол).

Вопрос 47. Остатки какого спирта входят в состав растительных масел?

Ответ. Растительные масла относятся к простым омыляемым липидам, точнее к жидким жирам. В состав жидких (как и твёрдых) жиров входят остатки трёхатомного спирта глицерина.

Вопрос 48. Остатки каких карбоновых кислот входят в состав растительных масел?

Ответ. В составе растительных масел присутствуют преимущественно эфиры глицерина и высших непредельных карбоновых кислот. Самыми распространёнными являются олеиновая С₁₇Н₃₃СООН, линолевая C₁₇H₃₁COOH и линоленовая C₁₇H₂₉COOH кислоты. Все эти кислоты имеют 18 атомов углерода, в радикале олеиновой кислоты содержится одна двойная связь (ровно посередине молекулы), в радикале линолевой кислоты – две двойные связи, разделённые группой –СН₂–, в радикале линоленовой кислоты присутствуют три двойные связи, разделённые метиленовыми группами (–СН₂–).

 

Вопрос 49. Остатки каких карбоновых кислот входят в состав твёрдых жиров?

Ответ. В составе твёрдых жиров присутствуют преимущественно эфиры глицерина и высших предельных карбоновых кислот. Самыми распространёнными являются пальмитиновая C₁₅H₃₁COOH и стеариновая С₁₇Н₃₅СООН кислоты:

 

Вопрос 50. Какую конфигурацию относительно кратной связи имеют ненасыщенные кислоты, входящие в состав природных жиров?

Ответ. В составе растительных масел присутствуют преимущественно остатки высших непредельных карбоновых кислот, содержащих в радикале одну или несколько двойных связей в цис-конфигурации. Углеводородный радикал кислоты в цис-конфигурации имеет изогнутый и укороченный вид, молекулы занимают больший объём, а при образовании кристаллов упаковываются менее плотно, чем транс-изомеры. Отсюда и разница в температурах плавления и агрегатном состоянии кислот. Так, олеиновая кислота при комнатной температуре – жидкая, а её транс-изомер, элаидиновая кислота – твёрдая.

 

Цис- конфигурация непредельных кислот менее устойчива, чем транс-конфигурация. Это делает пищевые жиры более подверженными катаболизму, они легче перевариваются.

Вопрос 51. Как написать формулу триолеилглицерина?

Ответ. Триолеилглицерин представляет собой сложный эфир глицерина и трёх молекул олеиновой кислоты:

 

 

На рисунке жирным шрифтом выделен остаток глицерина.

Вопрос 52. Как написать формулу 1-олеил-2-стеарил-3-пальмитилглицерина?

Ответ. 1-Олеил-2-стеарил-3-пальмитилглицерин представляет собой сложный эфир глицерина и трёх молекул различных кислот: олеиновой, стеариновой и пальмитиновой. Атомы углерода в глицериновом фрагменте нумеруются обычно сверху вниз, значит остаток олеиновой кислоты должен располагаться вверху, ниже – остаток стеариновой кислоты, ещё ниже – пальмитиновой.

 

 

Вопрос 53. Какой реагент переводит жидкие жиры в твердые? Приведите схему реакции.

Ответ. В состав триацилглицеринов жидких жиров входят остатки, преимущественно непредельных кислот, в состав твёрдых жиров – остатки, преимущественно предельных кислот. Следовательно, перевести жидкие жиры в твёрдые можно по реакции восстановления действием водорода в присутствии металлического катализатора. Схема реакции на примере триолеилглицерина выглядит следующим образом:

 

Вопрос 54. Взаимодействием каких реагентов можно получить мыло?

Ответ. Мылами называют соли высших карбоновых кислот. Получить их можно реакцией нейтрализации между высшей карбоновой кислотой и основанием или реакцией щелочного гидролиза (омыления) жиров.

СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН + NaOH ®

® СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООNa + H₂O

 

 

 

Вопрос 55. Сколько бензольных колец присутствует в молекуле холестерина?

Ответ. Для ответа на вопрос необходимо написать формулу холестерина и внимательно рассмотреть её строение.

 

Видно, что в состав молекулы холестерина входит три шестичленных кольца, два из которых предельные, одно – непредельное, но нет ни одного ароматического бензольного кольца.