Философия Бердяева представляет собой персоналистическую (восходит к лат. слову «маска», позднее – «личность») разновидность экзистенциальной философии, т.е. философии человеческого существования. Проблемы личности, свободы и творчества, смысла жизни и смерти всегда были в центре его философских размышлений.
По Бердяеву, «личность вообще первичнее бытия», бытие — воплощение причинности, необходимости, пассивности, дух — начало свободное, активное, творческое. Личность прежде всего категория религиозного сознания, и поэтому проявление человеческой сущности, ее уникальности и неповторимости может быть понято лишь в ее отношении к Богу.
Центральная категория бердяевского философствования — понятие свободы. Свобода истолковывается им не как врожденная, природная или социальная способность человека, а как первичная и фундаментальная реальность, проникающая во все сферы бытия — космос, общество и самого человека. Свобода первична, беспредпосылочна и безосновна.
Для объяснения ее сущности Бердяев использует понятие Ungrund (безосновность, бездна), принадлежащее немецкому мистику XVII в. Якобу Бёме, истолковывая его, однако, по-своему. Бёме учил об Ungrund как о «темном начале» Бога, объясняющем происхождение зла. Бердяев настаивает на том, что Ungrund — это состояние бездны, «добытийственности», «ничто», которое уже обладает свободой. Оно предшествует Богу, связано с Богом. Бог, в свою очередь, из добытийственной свободы творит мир и человека, обладающего свободой и потому принципиально равного Богу в творчестве и независимого от него.
По Бердяеву, человек как носитель первоначальной свободы есть носитель новизны, прибавления бытия, реальности, добра или зла. Свобода человека заключена именно в творчестве добра и зла, а вовсе не в выборе между ними. Поскольку человек рожден из добытийственной свободы и сам обладает свободой (в этом он равен Богу), то задача философа заключается в том, чтобы обосновать не теодицею (оправдание бытия Бога), а антроподицею (оправдание человека). Для Бердяева «искание смысла первичнее искания спасения». Поэтому его христианские представления существуют в непременном окружении и сопряжении с философским персонализмом.
Религиозный персонализм дополнен у Бердяева учением о «коммюнотарности» — метафизической и мистической разновидности коллективизма, выработанной, по его мнению, русской народной жизнью и философской мыслью, начиная со славянофилов.
«Коммюнотарность» противопоставляется созданной теории и практике индивидуализма, современной дегуманизированной машинной цивилизации Запада.
Философия истории Бердяева проникнута мотивами эсхатологии, философского осмысления конца истории. Он озабочен обоснованием приближения конца истории.
Труды Бердяева содержали критику социалистических преобразований в Советской России.
Однако он одновременно выступал и в качестве критика капитализма и буржуазного общества. Гуманизм как продукт западной цивилизации, считал Бердяев, завершил полный цикл своего развития и перерос в свою противоположность. Современный гуманизм клонится к «царству Антихриста», доказательством чего являются бесчеловечные события XX в. — мировые войны, революции, социальные конфликты.
Шестов всячески опровергал эту идею, что надо считать именно научную доказательность, строгую последовательность и внутреннюю непротиворечивость мысли сутью философствования. Он вошел в историю мысли XX в. как один из самых яростных, бескомпромиссных, умелых спорщиков.
Философия его принадлежала к типу философии экзистенциальной. Этот тип философии предполагает, что тайна бытия постижима лишь в человеческом существовании. Шестов, прежде всего, выступал против культа разума. Какой именно разум он всего более подвергал критике? Разум, добывающий общезначимые истины, очевидности, разум, воплощенный в науке.
Традиционная философия, подчеркивает Л. Шестов, воспевает общее и всеобщее, а значит, рационализированное, усредненное, «нормальное». Философии ставится в упрек то, что она подчиняла свободу значительно преувеличенной мощи необходимости.
Философия Л. Шестова - поворот в сторону нового типа философствования о человеке и о его духе, когда отстаиваются неотчуждаемые права и свободы человеческого индивида перед лицом любой — природной ли, социальной ли - необходимости, когда ведется весьма перспективный поиск такой свободы, такого личностного самовыражения человека, которые не спасовали бы перед самой грозной силой.
Свобода и индивидуальность, не подавляемые никакими необходимостями и всеобщностями, - главное в философии Л. Шестова.