ИДЕНТИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

 

Вопрос 56. В трёх пробирках находятся растворы желатина, глюкозы и крахмала (в одной пробирке одно вещество). Как провести идентификацию этих соединений?

Ответ. Идентификация – это установление тождества неизвестного соединения с другим, известным. Для этого обычно сопоставляют свойства веществ, используя часто качественные реакции, характерные для данного класса соединений. Желатин – это белок, глюкоза – моносахарид, крахмал – гомополисахарид.

Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание при добавлении раствора йода. Из каждой пробирки отбираем пробы (отливаем по 1 мл в чистые пробирки). К каждой пробе добавим по 1-2 капли раствора йода. В одной из пробирок раствор окрасится в синий цвет, значит, в той пробирке, откуда взята эта проба, содержится крахмал.

Ещё раз возьмём пробы двух оставшихся веществ, добавим к обеим аммиачный раствор оксида серебра и слегка подогреем на водяной бане. В пробе с глюкозой появится осадок серебра – «серебряное зеркало» – качественная реакция на глюкозу.

Идентифицировав два вещества, приходим к выводу, что в третьей пробирке находится желатин. Для проверки добавим к раствору в оставшейся пробирке раствор гидроксида натрия и несколько капель раствора сульфата меди (биуретовая реакция на белки), в пробирке появится фиолетовое окрашивание.

Следует помнить, что не нужно проводить качественные реакции со всем изначальным объёмом раствора, т.к. после первой реакции уже не останется вещества для следующей качественной реакции, или повторения какой-либо реакции, выполненной перед этим некорректно.

Вопрос 57. В трёх пробирках находятся растительное масло, глицерин и раствор мальтозы (в одной пробирке одно вещество). Как провести идентификацию этих соединений?

Ответ. Для идентификации используем качественные реакции для предложенных веществ. Растительное масло – это триацилглицерин, содержащий остатки высших непредельных карбоновых кислот, мальтоза – восстанавливающий дисахарид, глицерин – трёхатомный спирт.

Качественная реакция на кратные связи: обесцвечивание бромной воды или раствора перманганата калия. Нам не известно, в какой из пробирок находится растительное масло, поэтому из каждой пробирки отольём немного раствора в три другие пустые пробирки (т.е., возьмём пробы для проведения реакции). К каждой пробе добавим по 1 мл бромной воды (или раствора перманганата калия) и тщательно перемешаем. В одной из пробирок бромная вода или раствор перманганата калия обесцветится, значит, в той пробирке, откуда взята эта проба, содержится растительное масло.

Ещё раз возьмём пробы двух оставшихся веществ, добавим к обоим аммиачный раствор оксида серебра и слегка подогреем на водяной бане. В пробе с мальтозой появится осадок серебра – «серебряное зеркало» – качественная реакция на соединения, содержащие альдегидную группу.

Идентифицировав два вещества, приходим к выводу, что в третьей пробирке находится глицерин. Для проверки в чистой пробирке смешаем раствор гидроксида натрия и несколько капель раствора сульфата меди, в результате выпадет голубой осадок гидроксида меди (II). После добавления нескольких капель глицерина осадок растворяется, в пробирке появляется васильковое окрашивание медного комплекса глицерина.

Вопрос 58. В трёх пробирках находятся этанол, олеат натрия и раствор винной кислоты (в одной пробирке одно вещество). Как провести идентификацию этих соединений?

Ответ. Для идентификации используем качественные реакции для предложенных веществ. Этанол – это предельный одноатомный спирт, олеат натрия – соль высшей непредельной карбоновой кислоты, винная кислота – гетерофункциональное соединение, содержащее две карбоксильные группы и две гидроксигруппы в вицинальном положении (у соседних атомов углерода).

Хорошо известна качественная реакция на кратные связи: обесцвечивание бромной воды или раствора перманганата калия. Нам не известно, в какой из пробирок находится олеат натрия, поэтому из каждой пробирки отольём немного раствора в три другие пустые пробирки (т.е., возьмём пробы для проведения реакции). К каждой пробе добавим по 1 мл бромной воды или раствора перманганата калия и тщательно перемешаем. В одной из пробирок бромная вода или раствор перманганата калия обесцветится, значит, в той пробирке, откуда взята эта проба, содержится олеат натрия.

 

СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СОONa + Br₂ ® СН₃(СН₂)₇СНBr-CHBr(СН₂)₇СОONa

натриевая соль олеиновой к-ты натриевая соль 9,10- дибромстеариновой к-ты

 

Ещё раз возьмём пробы двух оставшихся веществ, осторожно по каплям добавим к каждой пробе 2-3 мл хромовой смеси. В пробе с этанолом в результате протекания окислительно - восстановительной реакции и изменения степени окисления хрома оранжевый цвет хромовой смеси через несколько секунд начнёт переходить в зелёный, реакционная масса разогреется и появится характерный запах продукта окисления этанола. Образующийся ацетальдегид имеет запах зелёного яблока.

3С₂Н₅ОН + K₂Cr₂O₇ + 4H₂SO₄ ® 3СН₃CHO + K₂SO₄ + Cr₂(SO₄)₃ + 7H₂O

Идентифицировав два вещества, приходим к выводу, что в третьей пробирке находится винная кислота. Для проверки к пробе из этой пробирки добавляем несколько капель раствора гидроксида калия, интенсивно встряхиваем и наблюдаем постепенное выделение белого кристаллического осадка гидротартрата калия. К полученному осадку добавляем по каплям раствор гидроксида натрия до полного его растворения. Образуется раствор двойной калий-натриевой соли винной кислоты (сегнетовой соли):

 

Затем в чистую пробирку помещаем несколько капель раствора сульфата меди, добавляем раствор гидроксида натрия до выпадения голубого осадка гидроксида меди (II) и добавляем полученный из винной кислоты раствор сегнетовой соли. Осадок растворяется, в пробирке появляется фиолетовое окрашивание медного комплекса:

CuSO₄ + 2NaOH ® Cu(OH)₂↓+ Na₂SO₄

 

Вопрос 59. В трёх пробирках находятся ацетон, раствор фруктозы и раствор цистеина. Как провести идентификацию этих соединений?

Ответ. Для идентификации используем качественные реакции для предложенных веществ. Ацетон – это кетон, фруктоза – кетогексоза, цистеин – серусодержащая аминокислота.

Качественная реакция на кетогексозы: образование красного окрашивания при нагревании с реактивом Селиванова.

Нам не известно, в какой из пробирок находится раствор фруктозы, поэтому из каждой пробирки отольём немного раствора в три другие пустые пробирки (т.е., возьмём пробы для проведения реакции). К каждой пробе добавим по 1 мл реактива Селиванова, нагреем смесь до кипения, после прекращения нагревания дадим пробам постоять 5 минут. В одной из пробирок появится красное окрашивание, значит, в той пробирке, откуда взята эта проба, содержится раствор фруктозы.

Ещё раз возьмём пробы двух оставшихся веществ, добавим к каждой пробе 0,5 мл насыщенного раствора 2,4- динитрофенилгидразина. В пробе с ацетоном наблюдают появление желтого осадка 2,4- динитрофенилгидразона ацетона.

 

Идентифицировав два вещества, приходим к выводу, что в третьей пробирке находится раствор цистеина. Для проверки к пробе из этой пробирки добавляем вдвое больший объем раствора гидроксида натрия, перемешиваем, кипятим 1-2 мин. К полученному щелочному раствору добавляем несколько капель раствора ацетата свинца (II) и вновь кипятим. Наблюдаем появление черного осадка.

 

Вопрос 60. В трёх пробирках находятся растворы альбумина, тирозина и салициловой кислоты. Как провести идентификацию этих соединений?

Ответ. Для идентификации используем качественные реакции для предложенных веществ. Альбумин – это белок, тирозин – аминокислота с ароматическим углеводородным радикалом, салициловая кислота – ароматическая гидроксикислота, содержащая фенольный фрагмент.

Хорошо известно, что фенолы образуют окрашенные комплексы с хлоридом железа (III). Нам не известно, в какой из пробирок находится раствор салициловой кислоты, поэтому из каждой пробирки отольём немного раствора в три другие пустые пробирки (т.е., возьмём пробы для проведения реакции). К каждой пробе добавим по 1 мл раствора хлорида железа (III) и тщательно перемешаем. В одной из пробирок раствор приобретает интенсивную фиолетовую окраску, значит, в той пробирке, откуда взята эта проба, содержится раствор салициловой кислоты.

Для аминокислот с ароматическим углеводородным радикалом качественной является ксантопротеиновая реакция. Ещё раз возьмём пробы двух оставшихся веществ, добавим к каждой пробе 2-3 капли концентрированной азотной кислоты, осторожно нагреем, все время встряхивая. В одной из пробирок раствор окрасится в желтый цвет. Охладив пробирку, осторожно добавляем 2-3 капли 1 водного раствора гидроксида натрия. Появление ярко-оранжевой окраски подтверждает, что в этой пробе содержится раствор тирозина.

Идентифицировав два вещества, приходим к выводу, что в третьей пробирке находится раствор альбумина (яичного белка). Для проверки добавим к раствору в оставшейся пробирке раствор гидроксида натрия и несколько капель раствора сульфата меди (биуретовая реакция на белки), в пробирке появится фиолетовое окрашивание.