Органическая химия

ГЛАВА 1

ВВЕДЕНИЕ

Органическая химия может быть определена как наука, изучающая соединения углерода или углеводороды и их производные.

Выделение органической химии в самостоятельную научную дисциплину обусловлено большим числом и многообразием соединений углерода, наличием… В настоящее время известно несколько миллионов органических соединений, в то… Превращения органических соединений управляются общими законами химии, а также специфическими закономерностями,…

В молекулах соединений существует определенный порядок связи атомов, который и носит название строение.

Химические свойства соединения определяются свойствами и строением его молекулы.

Различное строение при одном и том же свойстве и молекулярной массе вещества обуславливает явление изомерии.

Так как при отдельных реакциях изменяются не все, а только некоторые части молекул, то изучая продукты химических превращений соединения, можно установить его строение.

Химический характер (т.е. реакционная способность) атомов, входящих в молекулу меняется в зависимости от того, с какими атомами они связаны в данной молекуле. Это изменение химического характера обуславливается главным образом взаимным влиянием непосредственно связанных друг с другом атомов. Взаимное влияние атомов, не связанных непосредственно, обычно проявляется значительно слабее.

В конце Х1Х века теория химического строения обогатилась стереохимическими представлениями (Вант-Гофф, Ле-Бель), а с начала ХХ века в органическую химию внедряются электронные представления (Томсон, Коссель, Льюис, Ингольд, Робинсон, Полинг). Вторая половина ХХ века ознаменовалась широким использованием в органической химии квантово-механических представлений.

Большой вклад в развитие органической химии внесли отечественные ученые: А. М. Бутлеров, Н. Н. Зинин, В. В. Марковников, Е. Е. Вагнер, А. Е. Фаворский, Н. Д. Зелинский, М. Г. Кучеров, С. В. Лебедев, В. М. Родионов, А. Н. Несмеянов, Н. Н. Семенов и др.

 

Основные сырьевые источники органических соединений

Большие запасы органических соединений, в основном метана, имеются в природном газе. Однако в основном нефть и газ используются как топливо, а не… Все виды каменного угля содержат помимо углерода много сложных органических… Богаты органическими веществами торф, битуминозные и горючие сланцы. Растительный и животный мир нашей планеты – также…

Классификация органических соединений

К настоящему времени известно более 10 млн. органических соединений. Каждый год химики синтезируют и выделяют из природных источников сотни тысяч новых соединений. Чтобы ориентироваться в этом многообразии, органические соединения принято классифицировать.

Органические соединения делят на три большие группы (ряды) в зависимости от строения углеродного скелета.

1. Ациклические соединения (соединения алифатического, жирного ряда) – углеродный скелет состоит из открытой цепи атомов углерода.

2. Карбоциклические соединения – углеродный скелет состоит из цепей атомов углерода, замкнутых в цикл. Эта группа делится на две подгруппы – алициклические и ароматические.

3. Гетероциклические соединения – циклические соединения, в состав циклов которых входят наряду с атомами углерода атомы других элементов периодической системы.

Внутри каждой из этих групп соединения классифицируют по классам согласно соответствующим функциональным группам, присутствующим в соединении.

Функциональными группами называют атомы (заместители) или группы атомов, обуславливающие особенности химического поведения данной группы органических соединений и определяющие принадлежность этой группы соединений к соответствующему классу.

Наиболее простыми классами соединений каждого ряда являются углеводороды. Заменяя атомы водорода в углеводородах на другие атомы или функциональные группы переходят к другим классам органических соединений данного ряда. Внутри каждого класса проводится деление на гомологические ряды.

Гомологическим рядом называют бесконечный ряд веществ отличающихся друг от друга на любое число групп -СН₂- (гомологическую разность (СН₂)_n), имеющих сходное строение и, следовательно, сходные химические свойства.

В гомологических рядах существуют соединения имеющие одинаковый состав, но разное строение. Такие соединения называются изомерами. Поэтому для органической химии очень важно знать не только состав, но и порядок соединения атомов в молекуле. Явление изомерии заставило для записи органических молекул использовать структурные формулы.

Для записи структурных формул молекул используются 4 основных свойства углерода:

1) четырехвалентность,

2) способность образовывать цепи последовательно соединенные друг с другом,

3) способность образовывать двойные и тройные связи,

4) способность образовывать циклы.

В настоящее время считается общепринятым, что одна прямая линия, соединяющая два атома, обозначает одну двухэлектронную связь (простая связь), на образование которой затрачивается по одной валентности от каждого из связанных атомов, две линии – двойную связь, три линии – тройную связь.

Например:

Для экономии времени и места чаще применяют сокращенные формулы, в которых часть связей подразумевается, но не пишется (связи между углеродом и водородом):

Иногда, особенно в карбоциклических и гетероциклических рядах, формулы еще более упрощаются: не пишутся не только некоторые связи, но и символы атомов углерода и водорода составляющих цикл, которые лишь подразумеваются в местах пересечения связей (в углах циклов):

 

Таблица 1.1 - Наиболее распространенные функциональные группы и классы органических соединений

Название класса	Функциональная группа	Название группы	Общая формула	Отдельный представитель
Углеводороды Алканы Алкены Алкины Алкадиены Галогено-производные Спирты, фенолы Простые эфиры Карбонильные соединения: Альдегиды Кетоны Карбоновые кислоты Сложные эфиры Галогенангидриды кислот Ангидриды кислот Амиды кислот Нитрилы Нитросоединения Амины Изонитрилы Нитрозосоединения Гидразосоединения Диазониевые соли Азосоединения Меркаптаны Сульфиды Сульфоновые кислоты	-F, -Cl, -Br, -J -ОН -OR	-/ан -/ен -/ин -/адиен галоген/гало-генид гидрокси/ол алкокси/эфир оксо/аль (карбальдегид) оксо/он карбокси/овая кислота алкоксикар-бонил/ оат галоформил/ оилгалогенид -/ангидрид карбамоил/амид циан/нитрил (карбонитрил) нитро/- амино/амин изонитрил/ карбиламин нитрозо/- -/гидразин -/диазоний Х- азо/- меркапто/тиол -/сульфид Сульфо/сульфоновая кислота	R-H CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 CnH2n-2 R-Hal R-OH Ar-OH R-O-R’	CH3-CH3 этан CH2=CH2 этилен CH≡CH этин CH2=C=CH2 CH3Cl хлорметан СН3ОН метанол С6Н5-ОН фенол СН3-О-С2Н5 метоксиэтан   этаналь ацетон уксусная к-та этилэтаноат   хлористый ацетил       ацетамид   ацетонитрил   нитрометан   метиламин   Изонитрилметан   нитрозобензол   фенилгидразин   Фенилдиазоний хлорид   Азобензол     Этантиол, меркаптоэтан   Метилэтилсульфид   Сульфобензол

Если в соединениях имеются несколько различных функциональных групп, то такие соединения называются соединениями со смешанными функциями или гетерофункциональными

 

Номенклатура органических соединений

В химической литературе встречаются органические соединения называемые в соответствии с требованиями тех номенклатур, которые появлялись на…

Тривиальная номенклатура

Данная номенклатура появилась на заре развития органической химии как науки. Согласно ее принципам, название органическим соединениям давалось первооткрывателем без учета строения молекул. Чаще всего название соответствовало:

− источнику получения (лимонная, винная, яблочная кислота)

− способу получения (пировиноградная кислота)

− предложению первооткрывателя (кетон Михлера, барбитуровая кислота).

Данная номенклатура продолжает развиваться и в наши дни. Она используется для обозначения сложных соединений: капрон, лавсан и т.д. Такие названия, как и общепринятые тривиальные названия простых соединений необходимо выучить наизусть: метан, этилен, ацетилен, бензол, анилин, индиго, уксусная кислота и т.д.

Рациональная номенклатура

За основу берется название простейшего представителя класса (родоначальника гомологического ряда) по тривиальной номенклатуре или функциональной… Первыми в названии перечисляются радикалы, связанные с выбранной основой, в… Положение заместителей у выбранной основы указывают буквами латинского алфавита или словами «симметричный» (симм),…

Номенклатура ИЮПАК

Непригодность принципов рациональной номенклатуры для наименования полифункциональных, элементоорганических, циклических, гетероциклических соединений побудила химиков разработать принципы новой номенклатуры.

Международный союз чистой и прикладной химии (IUPAC) разработал и предложил в качестве официальной научной номенклатуры – номенклатуру ИЮПАК.

В основу названия соединения по этой номенклатуре положена углеродная цепь молекулы, содержащая максимальное число функциональных групп.

Номенклатура ИЮПАК для алифатических углеводородов.

1. Углеродной цепью называется последовательное соединение атомов углерода друг с другом. В составе цепи находятся углеродные атомы, которые… Таблица 1.2 Названия важнейших радикалов (в порядке возрастания старшинства) № п/п Формула радикала …