Хоч і були значними і вагомими завоювання литовців в Україні (1323-1569рр.), проте більш тривалий і всеохоплюючий вплив на долю українців мала польська експансія.
Початок польським завоюванням на українських землях поклав Казимір Великий, приєднавши у 1347 р. Галичину до Польщі. Необхідно зазначити, що у просуванні на схід короля підтримували не лише магнати, що сподівалися поширити свої володіння вглиб українських земель, а й католицька церква, яка прагнула здобути новонавернених. Крім того, поляки уклали угоду з угорським королем Людовиком про спільні дії щодо завоювання українських земель.
Полякам прийшлося в Україні вельми складно, місцеві бояри під проводом Дмитра Детка встановили свою владу, і Казимір був змушений визнати Детка фактичним правителем Галичини. Деякі бояри залишилися при своїх становищах, в урядових закладах вживали українську мову поряд з латиною. Після смерті Казиміра, угорський король призначив намісником Галичини Володислава Опольського, онімеченого польського князя, і залишив йому широкі права.
З появою на політичному олімпі Ядвіги, Польща перемогла українські землі своєю сильнішою організацією. Про наслідки прийняття Кревської унії ми вже згадували раніше.
Процес політичного зближення Литви та Польщі завершився прийняттям Люблінської унії 1569 р., яка об'єднала ці дві країни в нову державу — Річ Посполиту. Незважаючи на те що союз Польщі та Литви дав змогу протистояти наступу Тевтонського ордену, в цілому він не пішов на користь українському народові. Деякі українські вельможі досить довго противилися унії — Олександр Чорторийський, Костянтин Острозький, Богдан Корецький, Костянтин Вишневецький. Останній на сеймі виголосив промову, вона варта того, щоб її повністю навести: “Заявляємо Вашій королівський милості, то ми приєднуємося як вільні і свобідні — з тим, щоб ми не були понижені в наших шляхетських почестях, бо ми нарід такий благородний що не відступимо першенства ніякому іншому народові на світі. Ми маємо княжі роди особливо славні і шанобливі своїм походженням,— було б нам прикро, коли б їх честь мало що-небудь порушити. Тому просимо, щоб вони були залишені при своїй честі. Також, що ми різних релігій, особливо грецької, просимо, щоб нас через те не понижували і до іншої релігії не примушували”.
Проте наслідки Люблінської унії були не лише політичними. Українські землі складали основну частину польсько-литовської держави, а українці становили 28% від всього населення країни. Після 1569 р. українські землі було поділено на 6 воєводств — Галицьке, Волинське, Подільське, Брацлавське, Київське, Белзьке (Холмщина та Підляшшя).
Через Польщу в Україну проникла система станової організації суспільства. На відміну від класів, що відображають економічний статус певних соціальних груп, стани виникали на підставі визначених законом прав, привілеїв та обов'язків. Розмежування між станами стає спадковим і майже непроникним, станова належність стає неменш важливою категорією самоідентифікації, ніж віросповідання чи національність.(«я єстем шляхтич, але вбогий»)
У 16 ст. основними станами були князі, шляхта, міщани, селяни (посполиті) та духовенство. Ще з 15 ст. шляхетський стан отримав провідне становище. Теоретично високе положення шляхти корінилося на “крові пролитій” на військовій службі королю чи великому князю. До цього стану належали різні соціальні групи. В Україні серцевиною шляхти були біля 30 княжих чи магнатських родів, що походили від династії Рюриковичів та Гедимінів. Верхня верства шляхти мала маєтки з 10—15 сіл і монополізувала місцеве управління. Але більш чисельними були нижні верстви шляхти, бо тисячі родин отримували статус шляхти, відбуваючи службу у походах та охороні замків. Загальна чисельність української шляхти, у порівнянні із всім населенням, була невелика — 5% (для порівняння — у Польщі 8—10%). Проте, маючи теоретично ті ж самі права, українська шляхта не діставала вищих посад і потерпала від релігійного переслідування.
Мешканці українських міст складали до 15% усього населення. Польські королі та великі князі Литовські надавали містам Магдебурзьке право — феодальне міське право, за яким міста звільнялися від управління і суду феодалів. У числі перших його дістали Хуст (1329), Львів (1356), Камінець-Подільський (1374), Луцьк (1432), Житомир (1444) і Київ (1494-1497), Крилів(1616).
Магдебурзьке право закріплювало права міщан, порядок виборів і функції органів місцевого самоуправління. Діставши магдебурзьке право, місто переставало бути придатком феодального замку, а його мешканці вважалися формально вільними людьми, отримували ряд пільг і привілеїв.
Шляхта намагалася всілякими засобами спинити економічне зростання міст. Наприклад, у 1496 р. сейм заборонив міщанам купувати землю і таким чином виключив міста з участі у сільському господарстві. Крім того, на міста було покладено великі податки, внаслідок чого вони не могли економічно розвиватися і занепадали. Населення міст не було соціальне однорідним. У міському управлінні, як правило, панувала місцева еліта. Торговці і купці входили до середньої верстви. Ремісники складали більшу частку населення, але фактично були позбавлені прав, оскільки не мали власності у місті й часто мешкали за його межами.
Селяни, які складали майже 80% населення всієї України, відрізнялися від інших станів виконанням великої кількості різноманітних повинностей (відробіткова або натуральна рента тощо).
Духовенство було чисельним, бо церкви засновували шляхта, міщани і, навіть, селяни.