Алкены. Гомологический ряд, изомерия, номенклатура. - раздел Философия, Предмет органической химии. Органическая химия как основа создания новых материалов. Связь органической химии с биологией и медициной Алкенами Называются Непредельные Углеводороды, Молекулы Которых Содержат Одну...
Алкенами называются непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную связь. Первый представитель этого класса — этилен СН2 = СН2, в связи с чем алкены также называют этиленовыми углеводородами. Общая формула гомологического ряда алкенов СnН2n. Она совпадает с общей формулой циклоалкана, поэтому алкены и циклоалканы являются межклассовыми изомерами.
Ближайшие гомологи этилена:
СН3-СН=СН2
СН3-СН2-СН=СН2
СН3-СН=СН-СН3
пропилен
бутен-1
бутен-2
Простейший алкен с разветвленным углеродным скелетом:
2-метил промен
При отщеплении атома водорода от молекул алкенов образуются непредельные радикалы обшей формулы CnH2n-1, простейшие из которых — винил (этенил) и аллил (пропенил):
СН2=СН-
СН2=СН-СН2-
винил
аллил
Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp2-гибридизации. Три s-связи, образованные гибридными орбиталями, располагаются в одной плоскости под углом 120° друг к другу; p-связь образована при перекрывании негибридных 2р-орбиталей соседних атомов углерода. При этом атомные р-орбитали перекрываются не в межъядерном пространстве, а вне его. Поэтому такое "боковое" перекрывание менее эффективно, чем осевое, и, следовательно, p-связь является менее прочной, чем s-связь. Дополнительное p-связывание двух атомов углерода приводит к тому, что уменьшается расстояние между ядрами, поскольку двойная связь является сочетанием s- и p-связей. Длина двойной связи С=С составляет 0.133 нм, что существенно меньше длины одинарной связи (0,154 нм). Энергия двойной связи (606 кДж/моль) меньше удвоенного значения энергии одинарной связи (347-2 = 694 кДж/моль); это обусловлено меньшей энергией p-связи.
Структурная изомерия алкенов обусловлена изомерией углеродного скелета (например, бутен-1 и 2-метилпропен) и изомерией положения двойной связи. Пространственная, или цис-транс-изомерия обусловлена различным положением заместителей относительно плоскости двойной связи.
В алкенах с неразветвленной углеродной цепью нумерацию начинают с того конца, ближе к которому находится двойная связь. В названии соответствующего алкана окончание -ан заменяется на -ен. В разветвленных алкенах выбирают главную цепь так, чтобы она содержала двойную связь, даже если она при этом и не будет самой длинной. Перед названием главной цепи указывают номер атома углерода, при котором находится заместитель, и название этого заместителя. Номер после названия главной цепи указывает положение двойной связи, например:
Предмет органической химии Органическая химия как основа создания новых материалов Связь органической химии с биологией и... Классификация реакций по характеру изменения химической связи и по... Химическая реакция превращение одних веществ в другие процесс связанный с разрывом одних и образованием других...
Реакции замещения
Галогенирование. Свободно-радикальный характер хлорирования
Хлорирование метана:
CH4 + Cl2 hν → CH
Правило Марковникова
При присоединении галогенводородов или воды к несимметричным алкенам или алкинам атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному (гидрированному) атому углерода (в месте разрыва двойно
Методы получения ацетилена и его гомологов.
1) В промышленном масштабе для технических целей ацетилен получают высокотемпературным пиролизом метана.
2CH4 ––1500°C® HCºCH + 3H
Гидрирование
Гидрирование алкинов осуществляется при нагревании с теми же металлическими катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью.
CH3–C
Методы получения бензола и его гомологов.
Каталитическая дегидроциклизация алканов, т.е. отщепление водорода с одновременной циклизацией (способ Б.А.Казанского и А.Ф.Платэ). Реакция осуществляется при повышенной температуре с использование
Химические свойства толуола.
1.Нитрование толуола приводит к образованию тринитропроизводного:
(тринитротолуол).
2.Галогенирование (в кольцо в присутствии катализатора броми
Спирты. Гомологический ряд, изомерия, номенклатура
Спирты – органические соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом. Функциональная группа – ОН. Число гидроксильных групп определяет атомнос
Окисление спиртов
а). Горение: СnH2n+2O + (1,5n +0,5)O2 ® nCO2 + (n +1)H2O.
б). Окисление кислородом воздуха в присутствии катали
Азокрасители.
Азокрасители являются самой многочисленной и наиболее важной группой органических красителей. На их долю приходится почти треть от всего производства красителей, а по числу представителей они стоят
Изомерия, номенклатура альдегидов и кетонов
Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным соединениям и содержат карбонильную группу . В альдегидах карбонильная группа обязательно связана с атомом водорода (находится в пол
Формальдегид
Бесцветный газ с резким запахом, хорошо растворимый в воде, спиртах и полярных растворителях, токсичен.
Водный раствор формальдегида — формалин — вызывает денатурацию белков, поэтому он пр
Строение карбоксильной группы и карбоксилат-аниона.
Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы - карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга:
Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещ
Мыла. Жиры. Понятие о биохимии жиров.
Жиры - сложные эфиры глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот.
Общее название таких соединений - триглицериды или триацилглицерины, где ацил - остаток карбоновой ки
Гомологический ряд
Тривиальное название
Название по ИЮПАК
Формула
Название солей
Щавелевая кислота
Этандиовая кисл
Щавелевая кислота, получение, свойства.
Щавелевая кислота (этандиовая кислота) НООССООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Принадлежит к сильным органическим кислотам. Обладает всеми химическими свойств
Кротоновая, фумаровая, малеиновая кислоты
Для этилен-1,2-дикарбоновой кислоты возможны две пространственные конфигурации:
Эта кислота действительно существует в двух формах, известных под названиями
Оксикислоты. Гомологический ряд, номенклатура.
Оксикислоты характеризуются наличием в молекуле кроме карбоксильной еще гидроксильной группы О–Н, их общая формула R(OH)n(COOH). Формально простейшей оксикислотой будет хорошо изв
Ацетоуксусный эфир, получение сложно-эфирной конденсацией.
Ацетоуксусный эфир получают по реакции кляйзена. исходным продуктом в этой реакции является этиловый эфир уксусной кислоты. Катализирует этот процесс натрия алкоголят. Эта реакция походит на альдол
Структурная изомерия и номенклатура аминокислот
Аминокислоты содержат одновременно амино- и карбоксильную группы. Изомерия и номенклатура аминокислот аналогичны таковым для оксикислот. В зависимости от взаимного расположения амин
Понятие о белковых веществах. Строение, гидролиз белков.
Важнейшие природные полимеры – белки (протеины) – относятся к полипептидам, т.е. представляют собой продукт поликонденсации α-аминокислот.
В состав белков входит 20 различных аминокис
Хотите получать на электронную почту самые свежие новости?
Подпишитесь на Нашу рассылку
Наша политика приватности обеспечивает 100% безопасность и анонимность Ваших E-Mail
Новости и инфо для студентов