Синтетические каучуки. Понятие о линейных и пространственных полимерах.
Синтетические каучуки. Понятие о линейных и пространственных полимерах. - раздел Философия, Предмет органической химии. Органическая химия как основа создания новых материалов. Связь органической химии с биологией и медициной Полимеризация 1,3-Диенов Может Протекать Либо По Типу 1,4-Присоединения, Либо...
Полимеризация 1,3-диенов может протекать либо по типу 1,4-присоединения, либо по смешанному типу 1,2- и 1,4-присоединения. Направление присоединения зависит от условий проведения реакции.
Первый синтетический каучук, полученный по методу С.В. Лебедева при полимеризации дивинила под действием металлического натрия, представлял собой полимер нерегулярного строения со смешанным типом звеньев 1,2- и 1,4-присоединения:
В присутствии органических пероксидов (радикальная полимеризация) также образуется полимер нерегулярного строения со звеньями 1,2- и 1,4- присоединения. Каучуки нерегулярного строения характеризуются невысоким качеством при эксплуатации. Избирательное 1,4-присоединение происходит при использовании металлорганических катализаторов (например, бутиллития C4H9Li, который не только инициирует полимеризацию, но и определенным образом координирует в пространстве присоединяющиеся молекулы диена):
Таким способом получен стереорегулярный 1,4-цис-полиизопрен – синтетический аналог натурального каучука. Данный процесс идет как ионная полимеризация.
Важнейшие виды синтетических каучуков
Название
Исходный мономер
Формула каучука
Свойства, применение
Бутадиеновый
CH2=CH-CH=CH2
бутадиен-1,3
нерегулярное строение
Водо- и газонепроницаемость. По эластичности уступает природному каучуку. В производстве кабелей, обуви, принадлежностей быта
Дивиниловый
CH2=CH-CH=CH2
бутадиен-1,3
регулярное строение
По износоустойчивости и эластичности превосходит природный каучук. В производстве шин.
Изопреновый
CH2=C-CH=CH2
│
CH3
2-метилбутадиен-1,3
регулярное строение
По эластичности и износоустойчивости сходен с природным каучуком. В производстве шин
Хлоропреновый
CH2=C-CH=CH2
│
Cl
2-хлорбутадиен-1,3
Устойчив к воздействиям высоких температур, бензинов и масел. В производстве кабелей, трубопроводов для перекачки бензина, нефти.
Бутадиен-стирольный
CH2=CH-CH=CH2
бутадиен-1,3
и
C6H5- CH=CH2
стирол
Характерна газонепроницаемость, но недостаточная жароустойчивость. В производстве лент для транспортёров, автокамер.
Полимеры подразделяют на линейные и пространственные. Молекулы линейных полимеров имеют вид цепочек или нитей, так что отношение длины к ее поперечным размерам очень велико (около 1000). Молекулы пространственных полимеров развиты в различных направлениях более равномерно и образуют общую сетку.
Линейные полимеры сравнительно гибки и пластичны; многие из них при повышении температуры размягчаются, становятся пластичными, а затем расплавляются. После охлаждения их свойства восстанавливаются, они способны растворяться в соответствующих растворителях и при новом повышении температуры размягчаются, то есть линейные полимеры являются термопластичными материалами, сохраняющими линейное строение молекул и при нагреве.
Пространственные полимеры обладают большой жесткостью, многие из них при повышении температуры химически разрушаются (сгорают, обугливаются и т.п.) еще до достижения температуры плавления. При нагреве у этих материалов происходит необратимое изменение свойств, они запекаются (отверждаются), приобретают пространственное строение.
Предмет органической химии Органическая химия как основа создания новых материалов Связь органической химии с биологией и... Классификация реакций по характеру изменения химической связи и по... Химическая реакция превращение одних веществ в другие процесс связанный с разрывом одних и образованием других...
Реакции замещения
Галогенирование. Свободно-радикальный характер хлорирования
Хлорирование метана:
CH4 + Cl2 hν → CH
Алкены. Гомологический ряд, изомерия, номенклатура.
Алкенами называются непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную связь. Первый представитель этого класса — этилен СН2 = СН2, в связи с чем алкены также н
Правило Марковникова
При присоединении галогенводородов или воды к несимметричным алкенам или алкинам атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному (гидрированному) атому углерода (в месте разрыва двойно
Методы получения ацетилена и его гомологов.
1) В промышленном масштабе для технических целей ацетилен получают высокотемпературным пиролизом метана.
2CH4 ––1500°C® HCºCH + 3H
Гидрирование
Гидрирование алкинов осуществляется при нагревании с теми же металлическими катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью.
CH3–C
Методы получения бензола и его гомологов.
Каталитическая дегидроциклизация алканов, т.е. отщепление водорода с одновременной циклизацией (способ Б.А.Казанского и А.Ф.Платэ). Реакция осуществляется при повышенной температуре с использование
Химические свойства толуола.
1.Нитрование толуола приводит к образованию тринитропроизводного:
(тринитротолуол).
2.Галогенирование (в кольцо в присутствии катализатора броми
Спирты. Гомологический ряд, изомерия, номенклатура
Спирты – органические соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом. Функциональная группа – ОН. Число гидроксильных групп определяет атомнос
Окисление спиртов
а). Горение: СnH2n+2O + (1,5n +0,5)O2 ® nCO2 + (n +1)H2O.
б). Окисление кислородом воздуха в присутствии катали
Азокрасители.
Азокрасители являются самой многочисленной и наиболее важной группой органических красителей. На их долю приходится почти треть от всего производства красителей, а по числу представителей они стоят
Изомерия, номенклатура альдегидов и кетонов
Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным соединениям и содержат карбонильную группу . В альдегидах карбонильная группа обязательно связана с атомом водорода (находится в пол
Формальдегид
Бесцветный газ с резким запахом, хорошо растворимый в воде, спиртах и полярных растворителях, токсичен.
Водный раствор формальдегида — формалин — вызывает денатурацию белков, поэтому он пр
Строение карбоксильной группы и карбоксилат-аниона.
Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы - карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга:
Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещ
Мыла. Жиры. Понятие о биохимии жиров.
Жиры - сложные эфиры глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот.
Общее название таких соединений - триглицериды или триацилглицерины, где ацил - остаток карбоновой ки
Гомологический ряд
Тривиальное название
Название по ИЮПАК
Формула
Название солей
Щавелевая кислота
Этандиовая кисл
Щавелевая кислота, получение, свойства.
Щавелевая кислота (этандиовая кислота) НООССООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Принадлежит к сильным органическим кислотам. Обладает всеми химическими свойств
Кротоновая, фумаровая, малеиновая кислоты
Для этилен-1,2-дикарбоновой кислоты возможны две пространственные конфигурации:
Эта кислота действительно существует в двух формах, известных под названиями
Оксикислоты. Гомологический ряд, номенклатура.
Оксикислоты характеризуются наличием в молекуле кроме карбоксильной еще гидроксильной группы О–Н, их общая формула R(OH)n(COOH). Формально простейшей оксикислотой будет хорошо изв
Ацетоуксусный эфир, получение сложно-эфирной конденсацией.
Ацетоуксусный эфир получают по реакции кляйзена. исходным продуктом в этой реакции является этиловый эфир уксусной кислоты. Катализирует этот процесс натрия алкоголят. Эта реакция походит на альдол
Структурная изомерия и номенклатура аминокислот
Аминокислоты содержат одновременно амино- и карбоксильную группы. Изомерия и номенклатура аминокислот аналогичны таковым для оксикислот. В зависимости от взаимного расположения амин
Понятие о белковых веществах. Строение, гидролиз белков.
Важнейшие природные полимеры – белки (протеины) – относятся к полипептидам, т.е. представляют собой продукт поликонденсации α-аминокислот.
В состав белков входит 20 различных аминокис
Хотите получать на электронную почту самые свежие новости?
Подпишитесь на Нашу рассылку
Наша политика приватности обеспечивает 100% безопасность и анонимность Ваших E-Mail
Новости и инфо для студентов