рефераты конспекты курсовые дипломные лекции шпоры

Реферат Курсовая Конспект

СИНТЕТИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ. ВВЕДЕНИЕ

СИНТЕТИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ. ВВЕДЕНИЕ - раздел Философия, Министерство Образования Российской Федерации...

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

РОССИЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

НЕФТИ И ГАЗА им. И.М.ГУБКИНА

 

 

В.И.КЕЛАРЕВ, О.В.МАЛОВА, Л.В.ЗИНОВЬЕВА

 

СИНТЕТИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ. ВВЕДЕНИЕ

 

 

 

 

Москва 2003


МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

РОССИЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

НЕФТИ И ГАЗА им. И.М.ГУБКИНА

 

 

В.И.КЕЛАРЕВ, О.В.МАЛОВА, Л.В.ЗИНОВЬЕВА

 

 

СИНТЕТИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИИ.

ВВЕДЕНИЕ

Под ред. В.Н.Кошелева

Утверждено

Советом университета в качестве

Учебного пособия

 

Москва 2003


В.И.Келарев, О.В.Малова, Л.В.Зиновьева /под редакцией В.Н.Кошелева/. Синтетические методы органической химии. Введение. Учебное пособие. – М.: РГУ нефти и газа им. И.М.Губкина, 2003. –

Учебное пособие является введением к курсу «Синтетические методы органической химии» и предназначено для студентов факультета химической технологии и экологии. В пособии приведены основные правила работы в лаборатории органического синтеза, правила ведения и оформления лабораторного журнала, программа коллоквиумов и список рекомендуемой литературы для подготовки к сдаче коллоквиумов и выполнения лабораторных работ.

 

 

Рецензенты:

К.И.Кобраков – д.х.н., профессор,

Первый проректор Московского

Государственного текстильного

Университета им. А.Н.Косыгина

 

© Российский государственный университет нефти и газа им. И.М.Губкина

© В.И.Келарев, О.В.Малова, Л.В.Зиновьева


ПРЕДИСЛОВИЕ

В последние годы содержание курса органической химии в химико-технологических вузах значительно изменилось в качественном отношении, что связано с большими успехами как теоретической, так и синтетической органической химии. Лабораторные работы, выполняемые студентами 2-го и 3-го курса факультета химической технологии и экологии, в курсе «Синтетические методы органической химии», являются важнейшим этапом учебного процесса, на котором совершенствуется теоретическая и практическая подготовка будущих специалистов.

Основная задача курса «Синтетические методы органической химии» - закрепление полученных теоретических знаний и формирование экспериментальных навыков и приемов работы в лаборатории органического синтеза. Целью препаративной работы в лаборатории органической химии является получение определенных веществ заданной степени чистоты из соответствующих исходных продуктов. Студенты должны научиться выполнять относительно несложные синтезы органических соединений, познакомиться с основными методами их выделения, очистки и идентификации, а также научиться правильно вести записи в лабораторном журнале и работать с химической литературой.

В процессе изучения курса «Синтетические методы органической химии» студенты должны получить представление о главных методах синтеза основных функциональных производных углеводородов (галогенпроизводных, нитросоединений, спиртов, карбонильных соединений, карбоновых кислот, простых и сложных эфиров, аминов и т.д.), а также об основных физико-химических методах и приёмах эксперимента, которые необходимо знать при современном уровне развития органической химии.

Предлагаемое учебное пособие является введением в курс «Синтетические методы органической химии» и включает следующие разделы:

Основные правила работы в лаборатории органического синтеза; оказание первой помощи при несчастных случаях.

Правила ведения и оформления лабораторного журнала.

Рекомендации по составлению уравнений окислительно-восстановительных реакций в органической химии.

Рекомендуемая литература для подготовки к сдаче коллоквиумов и для выполнения лабораторных работ.

5. Программа коллоквиумов по курсу «Синтетические методы органической химии».

В приложении приведены рисунки основных приборов, применяемых при получении различных препаратов в лаборатории органической химии.
1. ПРАВИЛА РАБОТЫ В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА

ОБЩИЕ ПОЛОЖЕНИЯ

Успешная работа в лаборатории органического синтеза возможна лишь при условии строгого соблюдения установленных правил работы, требований техники безопасности и гигиены труда. Режим работы в лаборатории определяется следующими основными правилами.

· Каждый студент должен работать на закрепленном за ним рабочем месте. Переход на другое место без разрешения преподавателя не допускается.

· Необходимо работать в хлопчатобумажном халате. Рабочее место следует содержать в чистоте, не загромождать его посудой и посторонними предметами.

· Во время работы в лаборатории следует соблюдать тишину, порядок и чистоту, не допускать торопливости, беспорядочности и неряшливости – они приводят к неудачам в работе, а иногда – к несчастным случаям с тяжелыми последствиями.

· Запрещается работать в лаборатории одному, а также в отсутствии преподавателя или лаборанта. Запрещается посещение студентов, работающих в лаборатории, посторонними лицами.

· Нельзя оставлять без присмотра горящие газовые горелки или включенные электроприборы.

· Категорически запрещается сливать в раковины жидкие органические вещества, концентрированные растворы кислот и щелочей. Указанные вещества необходимо сливать в предназначенные для них бутыли, находящиеся в вытяжном шкафу.

· Следует бережно и аккуратно обращаться с лабораторной химической посудой, приборами и оборудованием, а в случае затруднений – обращаться за советом к преподавателю или лаборанту.

· Запрещается переносить из одной лаборатории в другую приборы, реактивы и оборудование без разрешения лаборанта.

· Категорически запрещается оставлять действующие установки и приборы без присмотра.

· Нельзя нагревать полностью закрытые приборы с органическими веществами.

· При перегонках нельзя наглухо присоединять приемник; колбу заполнять не более чем наполовину и не отгонять до суха, т.е. оставлять на дне перегонной колбы 2-5 мл отгоняемой жидкости.

· При работе со стеклянными приборами соблюдать осторожность, не применять больших усилий при сборке и разборке пришлифованных частей прибора.

· Нельзя проводить какие бы то ни было опыты и реакции в грязной посуде. Посуду следует мыть сразу после окончания синтеза.

· После окончания работы необходимо выключить воду, газ и электроприборы, убрать в положенное место вымытую и высушенную посуду, поставить металлические штативы в установленное место на столе и вытереть поверхность стола.

 

ПРАВИЛА РАБОТЫ С ЛЕГКОВОСПЛАМЕНЯЮЩИМИСЯ ЖИДКОСТЯМИ, КИСЛОТАМИ И ЩЕЛОЧАМИ

Многие органические вещества являются огнеопасными, в особенности легко загораются летучие органические растворители – диэтиловый эфир, ацетон,…   · Нельзя нагревать на открытом огне, на сетке, вблизи открытого пламени или в открытых сосудах (колбах) диэтиловый…

ОКАЗАНИЕ ПЕРВОЙ ПОМОЩИ ПРИ ОЖОГАХ И ДРУГИХ НЕСЧАСТНЫХ СЛУЧАЯХ

· При ожогах кислотами необходимо сразу промыть обожженное место большим количеством воды, а затем 3%-ным раствором бикарбоната натрия. · При ожогах щелочами необходимо обильно промыть обожженное место проточной… · При попадании кислоты или щелочи в глаз необходимо немедленно промыть глаз большим количеством воды. Затем глаз…

ДЕЙСТВИЯ ПРИ ВОЗНИКНОВЕНИИ МЕСТНОГО ПОЖАРА

 

· При возникновении пожара необходимо: а) немедленно погасить газовые горелки и выключить электронагревательные приборы; б) убрать подальше от огня все горючие вещества и склянки с горючими жидкостями; в) очаг пожара спокойно, но быстро засыпать песком или потушить пламя с помощью углекислотного огнетушителя.

· Нельзя заливать водой загоревшиеся ЛВЖ (бензол, петролейный эфир, диэтиловый эфир, толуол, гексан и др.), так как это во многих случаях приводит к растеканию пламени и расширению зоны пожара.

 

 

ПОРЯДОК ВЫПОЛНЕНИЯ СТУДЕНТАМИ ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫХ РАБОТ

 

Лабораторный практикум по органическому синтезу состоит из нескольких разделов. Перед началом выполнения каждого раздела проводится собеседование преподавателя со студентами (коллоквиум) и выдается задание на синтез конкретного соединения с указанием количества в граммах. После сдачи коллоквиума студент представляет преподавателю лабораторный журнал, где приводятся все необходимые расчеты заданного синтеза, план работы и рисунки (схемы) необходимых приборов.

К выполнению каждой работы можно приступать только после получения письменного разрешения преподавателя.

Приступая к выполнению синтетической работы необходимо:

А. Уяснить технику и методику выполняемой работы.

Б. Убедиться в правильности сборки прибора; проследить, чтобы внутреннее пространство приборов всегда было соединено с атмосферой. Показать собранный прибор преподавателю или лаборанту.

В. Проверить соответствие взятых веществ веществам, указанным в описании работы.

Г. Все стадии реакции, возможные побочные процессы, свойства исходных веществ и конечных продуктов, технические приемы работы должны быть выяснены до начала эксперимента.

Выполнение указанных правил не только обеспечивает личную безопасность работающего, одновременно оно является проявлением заботы о безопасности находящихся рядом товарищей.

 

3. ПРАВИЛА ОФОРМЛЕНИЯ И ВЕДЕНИЯ ЛАБОРАТОРНОГО (РАБОЧЕГО) ЖУРНАЛА

 

При выполнении лабораторных работ следует вести лабораторный (рабочий) журнал, в который записываются все расчеты, наблюдения, результаты опытов и схемы приборов. Перед выполнением экспериментальной синтетической работы необходимо:

А. Записать в лабораторном журнале порядковый номер работы, название синтеза, заданное количество синтезируемого препарата, литературный источник, из которого взята методика данного синтеза; указать дату начала проведения синтеза.

Б. Написать уравнение основной реакции (по которой производится расчет), а также уравнения промежуточных и побочных реакций, если они имеют место.

В. Произвести перерасчет количеств исходных веществ для синтеза (если преподавателем предложено исходить из иных количеств, чем указано в руководстве), сравнить рецептурные количества с количествами, рассчитанными теоретически, т.е. по уравнению реакции; уяснить необходимость избыточных количеств некоторых реагентов.

Г. Выписать в таблицу из справочника или практикума физические свойства (температура кипения, температура плавления, показатель преломления, плотность), а также молекулярные массы исходных веществ, принимающих участие в реакции. Для минеральных кислот и растворов щелочей обязательно указывается их концентрация и плотность раствора данной концентрации.

Д. В лабораторном журнале дать подробное описание плана выполнения синтеза, который не является простым переписыванием методики из практикума. В плане обязательно приводятся рисунки или схемы необходимых приборов и отмечается:

 

· Порядок сборки прибора, подготовка и последовательность загрузка исходных реактивов.

· Последовательность проведения химической реакции, описание условий проведения синтеза, характерные особенности реакций (изменение цвета, разогревание, выделение газа и т.д.).

· Порядок выделения и способ очистки продуктов реакции с указанием выходов неочищенных и очищенных препаратов.

· Константы (температура плавления для кристаллического вещества; температура кипения и показатель преломления для жидкого вещества) и выходы полученного вещества.

 

В лабораторном журнале необходимо точно отразить личные наблюдения и отклонения от методики, если они были. Следует указать продолжительность отдельных операций и ту стадию работы, на которой она была прервана, а также, сколько времени продолжался перерыв.

Е. Вычислить теоретический выход синтезируемого вещества.
По окончании экспериментальной работы полученный препарат (очищенный и охарактеризованный температурой плавления или температурой кипения и показателем преломления) представляются преподавателю вместе с записями в лабораторном журнале. После обсуждения результатов работы и, в случае признания их удовлетворительными, работа принимается преподавателем.

Для оформления работы по синтезу органического вещества в лабораторном журнале используется форма, представленная ниже.

ФОРМА И ПОРЯДОК ЗАПИСИ В ЛАБОРАТОРНОМ ЖУРНАЛЕ

 

Работа №

Тема:   Синтез(название синтезируемого соединения и его количество).

Очистка сырого продукта (методика).

 

Расчет теоретического выхода

 

Таблица: Основные константы и выход готового продукта

 

Таблица 2

: Основные константы и выход готового продукта

 

    Название вещества Константы вещества Выход вещества
полученного при синтезе по литературным данным   г % мас.
Т кип., °С; nD20 (для жидких веществ) Т пл., °С (для твердых веществ) от указанного в методике от теоретического
             

 

Окончание работы: ………

(Подпись преподавателя, подтверждающая сдачу препарата и зачет работы).

 

Ниже приведен конкретный пример расчета синтеза и составления плана его проведения.


 

ПРИМЕР ЗАПИСИ В ЛАБОРАТОРНОМ ЖУРНАЛЕ

 

Лабораторная работа № 1

 

Тема: методы получения галогенпроизводных.

СИНТЕЗ ИОДИСТОГО ЭТИЛА (Задание – синтезировать 45 г).

Литературный источник: Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. Выпуск III. Изд-во МГУ, 1964. – С. 230-231.

Начало работы ………

 

Уравнение основной реакции:

 

2Р + 3I2 ® 2РI3

6C2Н5ОН + 2РI3 ® 6С2Н5I + 2Р(ОН)3

Суммарное уравнение:

 

2Н5ОН + 2Р + 3I2 ® 6С2Н5I + 2Н3РО3

 

Уравнение побочной реакции:

 

РI3 + Н3РО3 ® 3НI + Р2О3

 

Расчет количеств исходных веществ:

А. Расчет по уравнению реакции (или расчет теоретических количеств реагентов, необходимых для получения 45 г иодистого этила)

 

Этанол – мол. масса – 46;

Красный фосфор – атомная масса – 31;

Иод – мол. масса – 254.

Для синтеза 6 г-молей С2Н5I необходимо 6 г-молей С2Н5ОН

6 * 156 г С2Н5I -- 6 * 46 г С2Н5ОН

45 г С2Н5I -- Х г С2Н5ОН

Х = 13,3 г или ~ 0,3 г-моля этанола

 

Для синтеза 6 г-молей С2Н5I необходимо 2 г-атома фосфора

6 * 156 г С2Н5I -- 2 * 31 г Р

45 г С2Н5I -- Х г Р

Х = 3,0 г или ~ 0,1 г-атома фосфора

 

Для синтеза 6 г-молей С2Н5I необходимо 3 г-моля иода

6 * 156 г С2Н5I -- 3 * 254 г I2

45 г С2Н5I -- Х г I2

Х = 36,6 г или ~ 0,14 г-моля иода

Б. Перерасчет количеств веществ по практикуму (по методике).

 

В практикуме Ю.К.Юрьева для получения 25 г иодистого этила используется 25 г иода, 2,5 г красного фосфора и 25 мл ( ~ 20 г ) этанола (d = 0,79 г/cм3).

 

Для синтеза 25 г С2Н5I берется 25 г I2

45 г С2Н5I -- Х г I2

Х = 45 г или ~ 0,18 г-моля иода

 

Для синтеза 25 г С2Н5I берется 2,5 г Р

45 г С2Н5I -- Х г Р

Х = 4,5 г или ~ 0,14 г-атома фосфора

 

Для синтеза 25 г С2Н5I берется 20 г этанола

45 г С2Н5I -- Х г этанола

Х = 35,5 г или 0,77 г-моля этанола (45 мл)

 

Полученные данные заносятся в таблицу.

 

Таблица 1.

Характеристики и количества исходных веществ

 

  Название реактивов   Брутто формула   Мол. масса Основные константы Количества исходных реагентов
Ткип. оС Тпл. оС d420, г/см3 по уравнению реакции по методике избы-ток, г/моль
г г/моль г мл г/моль
  1. Этанол   2. Красный фосфор 3. Йод       С2Н5ОН   Р   I2           -   -   -     -   0,79   -   -   13,3   3,0   36,6     0,3   0,1   0,14   35,5   4,5       -   -   0,77   0,14   0,18   0,63   0,04

 

 

Описание хода синтеза (план синтеза)

1. Собирают прибор, состоящий из круглодонной колбы, снабженной обратным шариковым холодильником.

2. Иод взвешивают в бюксе или в плоскодонной колбе с притертой стеклянной пробкой.

3. В круглодонную колбу на 100-150 мл вносят 4,5 г красного фосфора и приливают 45 мл этанола. Колбу помещают в баню с холодной водой и постепенно при встряхивании присыпают 45 г иода ( ~ 15 мин).

4. Колбу закрывают обратным холодильником, пускают в холодильник воду и выдерживают реакционную смесь 2 ч при комнатной температуре, периодически встряхивая.

5. Реакционную смесь нагревают 2 ч на водяной бане при частом встряхивании.

6. Реакционную смесь охлаждают, заменяют обратный холодильник насадкой Вюрца с нисходящим холодильником и отгоняют иодистый этил на колбонагревателе с электрическим обогревом или сетке с газовой горелкой (приводится рисунок прибора).

7. Полученный дистиллят окрашен в коричневый цвет из-за примеси иода и содержит заметное количество этанола. Для удаления этих примесей сырой иодистый этил промывают в делительной воронке тремя порциями воды, к которой добавляют несколько мл раствора бисульфита натрия, а к последней порции – несколько капель раствора щелочи.

8. Сырой иодистый этил высушивают над гранулированным хлоридом кальция в конической колбе и перегоняют из колбы Вюрца на 50 мл, нагревая её на сетке газовой горелкой, собирая фракцию с Т.кип. 68-73оС.

Схема прибора – Круглодонная колба объемом 100-150 мл, снабженная обратным шариковым холодильником (приводится рисунок прибора).

 

Расчет теоретического выхода (проводится по уравнению основной реакции).

 

2Н5ОН + 2Р + 3I2 ® 6С2Н5I + 2Н3РО3

2Н5ОН + Р + 1,5I2 ® 3С2Н5I + Н3РО3

 

В реакцию берется 0,77 г-моля этанола, 0,14 г-атома фосфора и 0,18 г-моля иода. Расчет ведем по соединению, находящемуся в недостатке, т.е. заведомо прореагировавшему полностью. В данном случае таким соединением является иод (0,18 г-моля или 45 г).

 

1,5 * 254 г I2 -- 3 * 156 г С2Н5I

45 г I2 -- Х г С2Н5I

Х = 53,3 г иодистого этила

 

Таким образом, взяв в реакцию рассчитанные по методике количества реагентов, мы должны теоретически получить 53,3 г иодистого этила.

 

Таблица 2

Основные константы и выход готового продукта

 

    Название вещества Константы вещества   Выход вещества
полученного при синтезе по литературным данным     г % мас.
Ткип., °С nD 20 Ткип., °С nD 20 от указанного в методике от теоретического
  Иодистый этил   70-71   1,5133     1,5140   35,0    

 

 

Окончание работы

 

ЛИТЕРАТУРА, РЕКОМЕНДУЕМАЯ ДЛЯ ПОДГОТОВКИ К СДАЧЕ КОЛЛОКВИУМОВ И ВЫПОЛНЕНИЯ ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ

 

1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. – М.: высшая школа, 2001.

2. Березин К.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. – М.: Высшая школа, 2001.

3. Шабаров Ю.С. Органическая химия. – М.: Химия, 1994. Т.1,2.

4. Нейланд О.Я. Органическая химия. – М.: Высшая школа, 1990.

5. Робертс Д., Кассерио М. Основы органической химии. – М.: Мир, 1978. Т. 1,2.

6. Днепровский А.С., Темникова Т.Н. Теоретические основы органической химии. – Л.: Химия, 1991.

7. Органикум / Перевод с немецкого Е.В.Ивойловой. – М.: Мир, 1992. Т. 1,2.

8. Лабораторные работы по органической химии /Под ред. О.Ф.Гинзбурга и А.А.Петрова. – М.: Высшая школа, 1991.

9. Лабораторные работы по органическому синтезу /О.А.Птицина, Н.В.Куплетская, В.К.Тимофеева, Н.В.Васильева, Т.А.Смолина. – М.: Просвещение, 1979.

10. Артеменко А.И., Тикунова И.В., Ануфриев Е.К. Практикум по органической химии. – М.: Высшая школа, 2001.

11. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Л.: ЛГУ, 1976.

12. Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. Выпуск I-II. – М.: МГУ, 1964.

13. Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. Выпуск III. – М.: МГУ, 1964.

14. Юрьев Ю.К., Левина Р.Я., Шабаров Ю.С. Практические работы по органической химии. Выпуск IY. – М.: МГУ, 1969.

15. Левина Р.Я., Скварченко В.Р., Шабаров Ю.С. Практические работы по органической химии. Выпуск Y. – М.: МГУ, 1978.

16. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. – М.: МГУ, 1978.

17. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. – М.: Химия, 1976.

18. Фьюзон Р. Реакции органических соединений. – М.: Мир, 1966.

19. Вейганд Д., Хильгетаг Г. Методы эксперимента в органической химии. – М.: Химия, 1968.

20. Бюллер К., Пирсон Д. Органические синтезы. – М.: Мир, 1973. Ч. 1,2.

21. Берлин А.Е. Техника лабораторных работ в органической химии. – М.: Химия, 1973.

22. Гордон Л., Форд Р. Спутник химика. – М.: Мир, 1976.

23. Артеменко А.И., Малеванный В.А., Тикунова И.В. Справочное руководство по химии. – М.: Высшая школа, 2001.

 

 

ПРОГРАММА КОЛЛОКВИУМОВ ПО КУРСУ

«СИНТЕТИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ

Нитрующие агенты – азотная кислота, нитрующая смесь, нитраты металлов и серная кислота, оксиды азота, смеси азотной кислоты с уксусной кислотой или… Нитрование алканов и циклоалканов – нитрование азотной кислотой в жидкой фазе… Получение нитроалканов реакцией нуклеофильного замещения – условия проведения реакций; связь между типом реакций…

ЛИТЕРАТУРА

 

1. Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. Выпуск 3. – Москва: Изд-во МГУ, 1964.

2. Лабораторные работы по органической химии/ Под ред. О.Ф.Гинзбурга и А.А.Петрова. – Москва: Высшая школа, 1982.

3. Органикум. Т.1/ Перевод с немецкого. – Москва: Мир, 1992.

4. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Ленинград: Изд-во ЛГУ, 1976.

5. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. – Москва: Изд-во МГУ, 1978.

 

 

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ

Общие представления о реакциях галогенирования органических соединений – реакции прямого и непрямого галогенирования. Агенты галогенирования –… Галогенирование алканов и их производных; свободно-радикальный механизм… Присоединение галогеноводородов к непредельным соединениям. Механизмы реакций присоединения галогеноводородов к…

ЛИТЕРАТУРА

1. Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. Выпуск 3. – Москва: Изд-во МГУ, 1964.

2. Лабораторные работы по органической химии/ Под ред. О.Ф.Гинзбурга и А.А.Петрова. – Москва: Высшая школа, 1982.

3. Органикум. Т. 1/ Перевод с немецкого. – Москва: Мир, 1992.

4. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Ленинград: Изд-во ЛГУ, 1975.

5. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. – Москва: Изд-во МГУ, 1978.

РЕАКЦИИ АЛКИЛИРОВАНИЯ И АЦИЛИРОВАНИЯ

Алкилирование спиртов и фенолов алкилгалогенидами (синтез Вильямсона) и диалкилсульфатами – условия проведения реакций, влияние строения… Ацилирование спиртов и фенолов галогенангидридами и ангидридами кислот.… Методы получения амидов карбоновых кислот – ацилирование аммиака и аминов галогенангидридами и ангидридами карбоновых…

ЛИТЕРАТУРА

 

1. Лабораторные работы по органической химии/ Под ред. О.Ф.Гинзбурга и А.А.Петрова. –Москва: Высшая школа, 1982.

2. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Ленинград: Изд-во ЛГУ, 1976.

3. Органикум. Т.1, Т.2/ Перевод с немецкого. – Москва: Мир, 1992.

4. . Юрьев Ю.К., Левина Р.Я., Шабаров Ю.С. Практические работы по органической химии. Выпуск 4. – Москва: Изд-во МГУ, 1969.

5. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. – Москва: Изд-во МГУ, 1978. – С. 339-358 (алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу).

 

РЕАКЦИИ ВОССТАНОВЛЕНИЯ

Понятие о восстановлении и окислении в органической химии.

Восстановление С=С-связей действием химических средств восстановления – восстановление алкенов, сопряженных диенов, a,b-непредельных альдегидов,… Каталитическое гидрирование алкенов и их производных; правило Лебедева.… Восстановление спиртов и фенолов до углеводородов. Восстановление альдегидов и кетонов до спиртов – действие…

ЛИТЕРАТУРА

 

1. Юрьев Ю.К., Левина Р.Я., Шабаров Ю.С. Практические работы по органической химии. Выпуск 4. – Москва: Изд-во МГУ, 1969.

2. Лабораторные работы по органической химии/ Под ред. О.Ф.Гинзбурга и А.А.Петрова. – Москва: Высшая шола, 1982.

3. Органикум. Т.1, Т.2/ Перевод с немецкого. – Москва: Мир, 1992.

4. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Ленинград: Изд-во ЛГУ, 1976.

5. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. – Москва: Изд-во МГУ, 1978. – С. 372-388 (восстановление ароматических нитросоединений).

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

 

Понятие о реакциях окисления и восстановления в органической химии.

Наиболее важные агенты окисления – перманганат калия в щелочной, нейтральной и кислой среде; хромовый ангидрид; бихроматы калия и натрия; азотная кислота; озон; пероксид водорода; оксид серебра; диоксиды свинца и селена; тетраацетат свинца; иодная кислота; надкислоты.

Окисление непредельных соединений по С=С-связи – получение a-окисей (реакция Н.А.Прилежаева); гидроксилирование (действие КМnО4 в щелочной среде, пероксида водорода в присутствии ОsО4); окисление с расщеплением углеродного скелета по С=С-связи (озонирование, действие сильных окислителей).

Окисление ароматических соединений – синтез хинонов, окислительное расщепление ароматических колец.

Окисление боковых цепей в ароматических соединениях – синтез карбоновых кислот, альдегидов, кетонов и спиртов бензилового типа.

Окисление активированных метильных и метиленовых групп в алкенах.

Окисление спиртов – окисление первичных спиртов до карбоновых кислот, окисление первичных и вторичных спиртов в карбонильные соединения, каталитическое дегидрирование спиртов, расщепление a-гликолей.

Окисление альдегидов кислородом воздуха и химическими реагентами (перманганат калия в щелочной и кислой средах; азотная кислота; оксид серебра; диоксид селена). Окисление кетонов – окислительное расщепление (правило А.Н.Попова); действие гипобромида и гипохлорида натрия, надкислот (реакция Байера-Виллингера), диоксида селена.

 

ЛИТЕРАТУРА

 

1. Ю.К.Юрьев, Р.Я.Левина, Ю.С.Шабаров. Практические работы по органической химии. Выпуск IV. Москва: Изд-во МГУ, 1969.

2. Органикум. Т.1, Т.2./ Перевод с немецкого. – Москва: Мир, 1992.

3. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Ленинград: Изд-во ЛГУ, 1976.

 

 

СИНТЕЗЫ С УЧАСТИЕМ МАГНИЙОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

 

Получение магнийорганических соединений. Влияние природы и строения галогенопроизводных на легкость образования реактивов Гриньяра. Побочные реакции, протекающие при получении магнийорганических соединений. Активирование магния. Строение магнийорганических соединений.

Реакции магнийорганических соединений как оснований – взаимодействие с реагентами, содержащими подвижный атом водорода (водой, спиртами, аминами, карбоновыми кислотами, С-Н-кислотами).

Реакции магнийорганических соединений как нуклеофильных реагентов:

1. Реакции нуклеофильного замещения при насыщенном атоме углерода – взаимодействие с алкил-, аллил- и бензилгалогенидами; a-окисями, ортоэфирами, галогенами и галогенидами металлов.

2. Реакции нуклеофильного присоединения – синтез первичных, вторичных и третичных спиртов взаимодействием с альдегидами и кетонами. Побочные реакции при взаимодействии реактивов Гриньяра с карбонильными соединениями. Взаимодействие магнийорганических соединений с функциональными производными карбоновых кислот (сложными эфирами, хлорангидридами, ангидридами, солями, нитрилами) – синтез вторичных и третичных спиртов, альдегидов и кетонов.

Радикальные реакции магнийорганических соединений – взаимодействие с кислородом и серой, реакции в присутствии хлорида кобальта.

 

ЛИТЕРАТУРА

 

1. Ю.К.Юрьев. Практические работы по органической химии. Выпуск I-II. Москва : Изд-во МГУ, 1964.

2. А.Е.Агрономов. Избранные главы органической химии. Москва : Изд-во МГУ, 1978.

3. Органикум. Т.1, Т.2./ Перевод с немецкого. – Москва: Мир, 1992.

4. Г.В.Голодников, Т.В.Мандельштам. Практикум по органическому синтезу. Ленинград : Изд-во ЛГУ, 1976.

5. Щербаков А.А., Зиновьева Л.В., Кошелев В.Н. Элементорганические соединения. – М.: РГУ нефти и газа, 1997.

 

 

РЕАКЦИИ КОНДЕНСАЦИИ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

Карбонильные и метиленовые компоненты, их относительные реакционные способности. Альдольно-кротоновая конденсация, условия проведения реакций.… Конденсация алифатических нитросоединений с альдегидами и кетонами – синтез… Реакции с использованием в качестве карбонильной компоненты формальдегида – конденсация с альдегидами и кетонами,…

РЕАКЦИИ СУЛЬФИРОВАНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Сульфирующие агенты – серная кислота различных концентраций, олеум, серный ангидрид, комплексы серного ангидрида, кислые сульфаты и полисульфаты… Сульфирование алканов – сульфирование серной кислотой и олеумом,… Сульфирование ароматических углеводородов и их производных. Сульфирование серной кислотой и олеумом. Механизм…

ЛИТЕРАТУРА

 

1. Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. Выпуск III. – Москва: Изд-во МГУ, 1964.

2. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. – Москва: Изд-во МГУ, 1978. – С. 207-261.

3. Лабораторные работы по органической химии / Под редакцией О.Ф.Гинзбурга и А.А.Петрова. – Москва: Высшая школа, 1982.

4. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Ленинград: Изд-во ЛГУ, 1976.

5. Органикум. Т. 1, Т. 2./ Перевод с немецкого. – Москва: Мир, 1992.

 

 

ДИАЗОТИРОВАНИЕ И СИНТЕЗЫ С УЧАСТИЕМ ДИАЗОСОЕДИНЕНИЙ

Реакции диазотирования ароматических аминов. Диазотирующие агенты.Условия диазотирования и контроль за ходом реакции. Роль температуры и кислотности… Строение и таутомерные формы ароматических диазосоединений. Гетеролитический и… Азосочетание и его механизм. Условия сочетания с аминами и фенолами. Азокрасители (гелиантин, конго, п-нитроанилиновый…

ЛИТЕРАТУРА

 

1. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. – Москва: Изд-во МГУ, 1978.

2. Органикум. Т.1, Т.2. / Перевод с немецкого. – Москва: Мир, 1992.

3. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Ленинград: Изд-во ЛГУ, 1976.

4. Лабораторные работы по органической химии/ Под редакцией О.Ф.Гинзбурга и А.А.Петрова. – Москва: Высшая школа, 1982.

– Конец работы –

Используемые теги: Синтетические, Методы, органической, химии, Введение0.081

Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ: СИНТЕТИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ. ВВЕДЕНИЕ

Что будем делать с полученным материалом:

Если этот материал оказался полезным для Вас, Вы можете сохранить его на свою страничку в социальных сетях:

Еще рефераты, курсовые, дипломные работы на эту тему:

Этапы развития органической химии. Объект и предмет органической химии как науки. Значение органической химии
По результатам реакции делятся на следующие типы... реакция присоединения Характерна для непредельных органических соединений... СН СН Br СН связь вниз Br СН связь вниз Br...

Предмет органической химии. Органическая химия как основа создания новых материалов. Связь органической химии с биологией и медициной
Предмет органической химии Органическая химия как основа создания новых материалов Связь органической химии с биологией и... Классификация реакций по характеру изменения химической связи и по... Химическая реакция превращение одних веществ в другие процесс связанный с разрывом одних и образованием других...

Предмет органической химии. История развития органической химии. Основные положения и значение теории химического строения
Программа по органической химии включает ознакомление не только с основными классами и типами органических веществ но также с основными положениями... Программа составлена с учетом современных достижений теоретической... В течение семестра рекомендуется проводить контрольных работ позволяющих проверить усвоение текущего материала...

Сравнение эффективности методов сортировки массивов: Метод прямого выбора и метод сортировки с помощью дерева
При прямом включении на каждом шаге рассматриваются только один очередной элемент исходной последовательности и все элементы готовой… Полностью алгоритм прямого выбора приводится в прогр. 3. Таблица 2. Пример… Можно сказать, что в этом смысле поведение этого метода менее естественно, чем поведение прямого включения.Для С имеем…

Методы решения жестких краевых задач, включая новые методы и программы на С++ для реализации приведенных методов
Стр. 8. Второй алгоритм для начала счета методом прогонки С.К.Годунова.Стр. 9. Замена метода численного интегрирования Рунге-Кутта в методе прогонки… Стр. 10. Метод половины констант. Стр. 11. Применяемые формулы… Стр. 62. 18. Вычисление вектора частного решения неоднородной системы дифференциальных уравнений. Стр. 19. Авторство.…

Статистические показатели себестоимости продукции: Метод группировок. Метод средних и относительных величин. Графический метод
Укрупненно можно выделить следующие группы издержек, обеспечивающих выпуск продукции: - предметов труда (сырья, материалов и т.д.); - средств труда… Себестоимость является экономической формой возмещения потребляемых факторов… Такие показатели рассчитываются по данным сметы затрат на производство. Например, себестоимость выпущенной продукции,…

Предмет и задачи химии. Место химии в системе естественных наук
Буферные системы их классификация и механизм действия Емкость буферных систем... Буферными системами буферами называют растворы обла дающие свойством... Буферные системы крови...

Прогнозирование энтальпии органических соединений методом Татевского по связям
Единицами измерения энтальпии являются кДж/моль и Дж/моль. В справочной литературе прежних лет энтальпии образования часто представлены в ккал/моль… Простыми веществами являются химические элементы, находящиеся при… Абсолютные значения энтальпий не могут быть определены, поскольку они включают абсолютные значения внутренней…

Применение потенциометрического и кулонометрического методов анализа в фармации и аналитической химии
Поскольку раствор разбавляют водой до 1000мл (1л), получим, что молярная концентрация полученного раствора составит 0,0717 моль/л. Теперь определим… Поскольку К одновалентен и в данной соли содержится всего один его атом,… Данный метод рекомендуется для установления доброкачественности и количественного анализа некоторых фармакопейных…

Введение В предмет и метод статистики
Рассмотрим способы определения относительных величин... Относительные величины структуры характеризуют состав изучаемой... Как правило относительные величины структуры выражаются в процентах база сравнения принимается за или в долях...

0.037
Хотите получать на электронную почту самые свежие новости?
Education Insider Sample
Подпишитесь на Нашу рассылку
Наша политика приватности обеспечивает 100% безопасность и анонимность Ваших E-Mail
Реклама
Соответствующий теме материал
  • Похожее
  • По категориям
  • По работам