Реферат Курсовая Конспект
СИНТЕТИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ. ВВЕДЕНИЕ - раздел Философия, Министерство Образования Российской Федерации...
|
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
РОССИЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
НЕФТИ И ГАЗА им. И.М.ГУБКИНА
В.И.КЕЛАРЕВ, О.В.МАЛОВА, Л.В.ЗИНОВЬЕВА
СИНТЕТИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ. ВВЕДЕНИЕ
Москва 2003
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
РОССИЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
НЕФТИ И ГАЗА им. И.М.ГУБКИНА
В.И.КЕЛАРЕВ, О.В.МАЛОВА, Л.В.ЗИНОВЬЕВА
СИНТЕТИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИИ.
ВВЕДЕНИЕ
Под ред. В.Н.Кошелева
Утверждено
Советом университета в качестве
Учебного пособия
Москва 2003
В.И.Келарев, О.В.Малова, Л.В.Зиновьева /под редакцией В.Н.Кошелева/. Синтетические методы органической химии. Введение. Учебное пособие. – М.: РГУ нефти и газа им. И.М.Губкина, 2003. –
Учебное пособие является введением к курсу «Синтетические методы органической химии» и предназначено для студентов факультета химической технологии и экологии. В пособии приведены основные правила работы в лаборатории органического синтеза, правила ведения и оформления лабораторного журнала, программа коллоквиумов и список рекомендуемой литературы для подготовки к сдаче коллоквиумов и выполнения лабораторных работ.
Рецензенты:
К.И.Кобраков – д.х.н., профессор,
Первый проректор Московского
Государственного текстильного
Университета им. А.Н.Косыгина
© Российский государственный университет нефти и газа им. И.М.Губкина
© В.И.Келарев, О.В.Малова, Л.В.Зиновьева
ПРЕДИСЛОВИЕ
В последние годы содержание курса органической химии в химико-технологических вузах значительно изменилось в качественном отношении, что связано с большими успехами как теоретической, так и синтетической органической химии. Лабораторные работы, выполняемые студентами 2-го и 3-го курса факультета химической технологии и экологии, в курсе «Синтетические методы органической химии», являются важнейшим этапом учебного процесса, на котором совершенствуется теоретическая и практическая подготовка будущих специалистов.
Основная задача курса «Синтетические методы органической химии» - закрепление полученных теоретических знаний и формирование экспериментальных навыков и приемов работы в лаборатории органического синтеза. Целью препаративной работы в лаборатории органической химии является получение определенных веществ заданной степени чистоты из соответствующих исходных продуктов. Студенты должны научиться выполнять относительно несложные синтезы органических соединений, познакомиться с основными методами их выделения, очистки и идентификации, а также научиться правильно вести записи в лабораторном журнале и работать с химической литературой.
В процессе изучения курса «Синтетические методы органической химии» студенты должны получить представление о главных методах синтеза основных функциональных производных углеводородов (галогенпроизводных, нитросоединений, спиртов, карбонильных соединений, карбоновых кислот, простых и сложных эфиров, аминов и т.д.), а также об основных физико-химических методах и приёмах эксперимента, которые необходимо знать при современном уровне развития органической химии.
Предлагаемое учебное пособие является введением в курс «Синтетические методы органической химии» и включает следующие разделы:
Основные правила работы в лаборатории органического синтеза; оказание первой помощи при несчастных случаях.
Правила ведения и оформления лабораторного журнала.
Рекомендации по составлению уравнений окислительно-восстановительных реакций в органической химии.
Рекомендуемая литература для подготовки к сдаче коллоквиумов и для выполнения лабораторных работ.
5. Программа коллоквиумов по курсу «Синтетические методы органической химии».
В приложении приведены рисунки основных приборов, применяемых при получении различных препаратов в лаборатории органической химии.
1. ПРАВИЛА РАБОТЫ В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА
ОБЩИЕ ПОЛОЖЕНИЯ
Успешная работа в лаборатории органического синтеза возможна лишь при условии строгого соблюдения установленных правил работы, требований техники безопасности и гигиены труда. Режим работы в лаборатории определяется следующими основными правилами.
· Каждый студент должен работать на закрепленном за ним рабочем месте. Переход на другое место без разрешения преподавателя не допускается.
· Необходимо работать в хлопчатобумажном халате. Рабочее место следует содержать в чистоте, не загромождать его посудой и посторонними предметами.
· Во время работы в лаборатории следует соблюдать тишину, порядок и чистоту, не допускать торопливости, беспорядочности и неряшливости – они приводят к неудачам в работе, а иногда – к несчастным случаям с тяжелыми последствиями.
· Запрещается работать в лаборатории одному, а также в отсутствии преподавателя или лаборанта. Запрещается посещение студентов, работающих в лаборатории, посторонними лицами.
· Нельзя оставлять без присмотра горящие газовые горелки или включенные электроприборы.
· Категорически запрещается сливать в раковины жидкие органические вещества, концентрированные растворы кислот и щелочей. Указанные вещества необходимо сливать в предназначенные для них бутыли, находящиеся в вытяжном шкафу.
· Следует бережно и аккуратно обращаться с лабораторной химической посудой, приборами и оборудованием, а в случае затруднений – обращаться за советом к преподавателю или лаборанту.
· Запрещается переносить из одной лаборатории в другую приборы, реактивы и оборудование без разрешения лаборанта.
· Категорически запрещается оставлять действующие установки и приборы без присмотра.
· Нельзя нагревать полностью закрытые приборы с органическими веществами.
· При перегонках нельзя наглухо присоединять приемник; колбу заполнять не более чем наполовину и не отгонять до суха, т.е. оставлять на дне перегонной колбы 2-5 мл отгоняемой жидкости.
· При работе со стеклянными приборами соблюдать осторожность, не применять больших усилий при сборке и разборке пришлифованных частей прибора.
· Нельзя проводить какие бы то ни было опыты и реакции в грязной посуде. Посуду следует мыть сразу после окончания синтеза.
· После окончания работы необходимо выключить воду, газ и электроприборы, убрать в положенное место вымытую и высушенную посуду, поставить металлические штативы в установленное место на столе и вытереть поверхность стола.
ДЕЙСТВИЯ ПРИ ВОЗНИКНОВЕНИИ МЕСТНОГО ПОЖАРА
· При возникновении пожара необходимо: а) немедленно погасить газовые горелки и выключить электронагревательные приборы; б) убрать подальше от огня все горючие вещества и склянки с горючими жидкостями; в) очаг пожара спокойно, но быстро засыпать песком или потушить пламя с помощью углекислотного огнетушителя.
· Нельзя заливать водой загоревшиеся ЛВЖ (бензол, петролейный эфир, диэтиловый эфир, толуол, гексан и др.), так как это во многих случаях приводит к растеканию пламени и расширению зоны пожара.
ПОРЯДОК ВЫПОЛНЕНИЯ СТУДЕНТАМИ ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫХ РАБОТ
Лабораторный практикум по органическому синтезу состоит из нескольких разделов. Перед началом выполнения каждого раздела проводится собеседование преподавателя со студентами (коллоквиум) и выдается задание на синтез конкретного соединения с указанием количества в граммах. После сдачи коллоквиума студент представляет преподавателю лабораторный журнал, где приводятся все необходимые расчеты заданного синтеза, план работы и рисунки (схемы) необходимых приборов.
К выполнению каждой работы можно приступать только после получения письменного разрешения преподавателя.
Приступая к выполнению синтетической работы необходимо:
А. Уяснить технику и методику выполняемой работы.
Б. Убедиться в правильности сборки прибора; проследить, чтобы внутреннее пространство приборов всегда было соединено с атмосферой. Показать собранный прибор преподавателю или лаборанту.
В. Проверить соответствие взятых веществ веществам, указанным в описании работы.
Г. Все стадии реакции, возможные побочные процессы, свойства исходных веществ и конечных продуктов, технические приемы работы должны быть выяснены до начала эксперимента.
Выполнение указанных правил не только обеспечивает личную безопасность работающего, одновременно оно является проявлением заботы о безопасности находящихся рядом товарищей.
3. ПРАВИЛА ОФОРМЛЕНИЯ И ВЕДЕНИЯ ЛАБОРАТОРНОГО (РАБОЧЕГО) ЖУРНАЛА
При выполнении лабораторных работ следует вести лабораторный (рабочий) журнал, в который записываются все расчеты, наблюдения, результаты опытов и схемы приборов. Перед выполнением экспериментальной синтетической работы необходимо:
А. Записать в лабораторном журнале порядковый номер работы, название синтеза, заданное количество синтезируемого препарата, литературный источник, из которого взята методика данного синтеза; указать дату начала проведения синтеза.
Б. Написать уравнение основной реакции (по которой производится расчет), а также уравнения промежуточных и побочных реакций, если они имеют место.
В. Произвести перерасчет количеств исходных веществ для синтеза (если преподавателем предложено исходить из иных количеств, чем указано в руководстве), сравнить рецептурные количества с количествами, рассчитанными теоретически, т.е. по уравнению реакции; уяснить необходимость избыточных количеств некоторых реагентов.
Г. Выписать в таблицу из справочника или практикума физические свойства (температура кипения, температура плавления, показатель преломления, плотность), а также молекулярные массы исходных веществ, принимающих участие в реакции. Для минеральных кислот и растворов щелочей обязательно указывается их концентрация и плотность раствора данной концентрации.
Д. В лабораторном журнале дать подробное описание плана выполнения синтеза, который не является простым переписыванием методики из практикума. В плане обязательно приводятся рисунки или схемы необходимых приборов и отмечается:
· Порядок сборки прибора, подготовка и последовательность загрузка исходных реактивов.
· Последовательность проведения химической реакции, описание условий проведения синтеза, характерные особенности реакций (изменение цвета, разогревание, выделение газа и т.д.).
· Порядок выделения и способ очистки продуктов реакции с указанием выходов неочищенных и очищенных препаратов.
· Константы (температура плавления для кристаллического вещества; температура кипения и показатель преломления для жидкого вещества) и выходы полученного вещества.
В лабораторном журнале необходимо точно отразить личные наблюдения и отклонения от методики, если они были. Следует указать продолжительность отдельных операций и ту стадию работы, на которой она была прервана, а также, сколько времени продолжался перерыв.
Е. Вычислить теоретический выход синтезируемого вещества.
По окончании экспериментальной работы полученный препарат (очищенный и охарактеризованный температурой плавления или температурой кипения и показателем преломления) представляются преподавателю вместе с записями в лабораторном журнале. После обсуждения результатов работы и, в случае признания их удовлетворительными, работа принимается преподавателем.
Для оформления работы по синтезу органического вещества в лабораторном журнале используется форма, представленная ниже.
ФОРМА И ПОРЯДОК ЗАПИСИ В ЛАБОРАТОРНОМ ЖУРНАЛЕ
Очистка сырого продукта (методика).
Расчет теоретического выхода
Таблица: Основные константы и выход готового продукта
Таблица 2
: Основные константы и выход готового продукта
Название вещества | Константы вещества | Выход вещества | |||
полученного при синтезе | по литературным данным | г | % мас. | ||
Т кип., °С; nD20 (для жидких веществ) Т пл., °С (для твердых веществ) | от указанного в методике | от теоретического | |||
Окончание работы: ………
(Подпись преподавателя, подтверждающая сдачу препарата и зачет работы).
Ниже приведен конкретный пример расчета синтеза и составления плана его проведения.
ПРИМЕР ЗАПИСИ В ЛАБОРАТОРНОМ ЖУРНАЛЕ
Лабораторная работа № 1
Тема: методы получения галогенпроизводных.
СИНТЕЗ ИОДИСТОГО ЭТИЛА (Задание – синтезировать 45 г).
Литературный источник: Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. Выпуск III. Изд-во МГУ, 1964. – С. 230-231.
Начало работы ………
Уравнение основной реакции:
2Р + 3I2 ® 2РI3
6C2Н5ОН + 2РI3 ® 6С2Н5I + 2Р(ОН)3
Суммарное уравнение:
6С2Н5ОН + 2Р + 3I2 ® 6С2Н5I + 2Н3РО3
Уравнение побочной реакции:
РI3 + Н3РО3 ® 3НI + Р2О3
Расчет количеств исходных веществ:
А. Расчет по уравнению реакции (или расчет теоретических количеств реагентов, необходимых для получения 45 г иодистого этила)
Этанол – мол. масса – 46;
Красный фосфор – атомная масса – 31;
Иод – мол. масса – 254.
Для синтеза 6 г-молей С2Н5I необходимо 6 г-молей С2Н5ОН
6 * 156 г С2Н5I -- 6 * 46 г С2Н5ОН
45 г С2Н5I -- Х г С2Н5ОН
Х = 13,3 г или ~ 0,3 г-моля этанола
Для синтеза 6 г-молей С2Н5I необходимо 2 г-атома фосфора
6 * 156 г С2Н5I -- 2 * 31 г Р
45 г С2Н5I -- Х г Р
Х = 3,0 г или ~ 0,1 г-атома фосфора
Для синтеза 6 г-молей С2Н5I необходимо 3 г-моля иода
6 * 156 г С2Н5I -- 3 * 254 г I2
45 г С2Н5I -- Х г I2
Х = 36,6 г или ~ 0,14 г-моля иода
Б. Перерасчет количеств веществ по практикуму (по методике).
В практикуме Ю.К.Юрьева для получения 25 г иодистого этила используется 25 г иода, 2,5 г красного фосфора и 25 мл ( ~ 20 г ) этанола (d = 0,79 г/cм3).
Для синтеза 25 г С2Н5I берется 25 г I2
45 г С2Н5I -- Х г I2
Х = 45 г или ~ 0,18 г-моля иода
Для синтеза 25 г С2Н5I берется 2,5 г Р
45 г С2Н5I -- Х г Р
Х = 4,5 г или ~ 0,14 г-атома фосфора
Для синтеза 25 г С2Н5I берется 20 г этанола
45 г С2Н5I -- Х г этанола
Х = 35,5 г или 0,77 г-моля этанола (45 мл)
Полученные данные заносятся в таблицу.
Таблица 1.
Характеристики и количества исходных веществ
Название реактивов | Брутто формула | Мол. масса | Основные константы | Количества исходных реагентов | |||||||
Ткип. оС | Тпл. оС | d420, г/см3 | по уравнению реакции | по методике | избы-ток, г/моль | ||||||
г | г/моль | г | мл | г/моль | |||||||
1. Этанол 2. Красный фосфор 3. Йод | С2Н5ОН Р I2 | - - | - - | 0,79 - - | 13,3 3,0 36,6 | 0,3 0,1 0,14 | 35,5 4,5 | - - | 0,77 0,14 0,18 | 0,63 0,04 |
Описание хода синтеза (план синтеза)
1. Собирают прибор, состоящий из круглодонной колбы, снабженной обратным шариковым холодильником.
2. Иод взвешивают в бюксе или в плоскодонной колбе с притертой стеклянной пробкой.
3. В круглодонную колбу на 100-150 мл вносят 4,5 г красного фосфора и приливают 45 мл этанола. Колбу помещают в баню с холодной водой и постепенно при встряхивании присыпают 45 г иода ( ~ 15 мин).
4. Колбу закрывают обратным холодильником, пускают в холодильник воду и выдерживают реакционную смесь 2 ч при комнатной температуре, периодически встряхивая.
5. Реакционную смесь нагревают 2 ч на водяной бане при частом встряхивании.
6. Реакционную смесь охлаждают, заменяют обратный холодильник насадкой Вюрца с нисходящим холодильником и отгоняют иодистый этил на колбонагревателе с электрическим обогревом или сетке с газовой горелкой (приводится рисунок прибора).
7. Полученный дистиллят окрашен в коричневый цвет из-за примеси иода и содержит заметное количество этанола. Для удаления этих примесей сырой иодистый этил промывают в делительной воронке тремя порциями воды, к которой добавляют несколько мл раствора бисульфита натрия, а к последней порции – несколько капель раствора щелочи.
8. Сырой иодистый этил высушивают над гранулированным хлоридом кальция в конической колбе и перегоняют из колбы Вюрца на 50 мл, нагревая её на сетке газовой горелкой, собирая фракцию с Т.кип. 68-73оС.
Схема прибора – Круглодонная колба объемом 100-150 мл, снабженная обратным шариковым холодильником (приводится рисунок прибора).
Расчет теоретического выхода (проводится по уравнению основной реакции).
6С2Н5ОН + 2Р + 3I2 ® 6С2Н5I + 2Н3РО3
3С2Н5ОН + Р + 1,5I2 ® 3С2Н5I + Н3РО3
В реакцию берется 0,77 г-моля этанола, 0,14 г-атома фосфора и 0,18 г-моля иода. Расчет ведем по соединению, находящемуся в недостатке, т.е. заведомо прореагировавшему полностью. В данном случае таким соединением является иод (0,18 г-моля или 45 г).
1,5 * 254 г I2 -- 3 * 156 г С2Н5I
45 г I2 -- Х г С2Н5I
Х = 53,3 г иодистого этила
Таким образом, взяв в реакцию рассчитанные по методике количества реагентов, мы должны теоретически получить 53,3 г иодистого этила.
Таблица 2
Основные константы и выход готового продукта
Название вещества | Константы вещества | Выход вещества | |||||
полученного при синтезе | по литературным данным | г | % мас. | ||||
Ткип., °С | nD 20 | Ткип., °С | nD 20 | от указанного в методике | от теоретического | ||
Иодистый этил | 70-71 | 1,5133 | 1,5140 | 35,0 |
Окончание работы…
ЛИТЕРАТУРА, РЕКОМЕНДУЕМАЯ ДЛЯ ПОДГОТОВКИ К СДАЧЕ КОЛЛОКВИУМОВ И ВЫПОЛНЕНИЯ ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ
1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. – М.: высшая школа, 2001.
2. Березин К.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. – М.: Высшая школа, 2001.
3. Шабаров Ю.С. Органическая химия. – М.: Химия, 1994. Т.1,2.
4. Нейланд О.Я. Органическая химия. – М.: Высшая школа, 1990.
5. Робертс Д., Кассерио М. Основы органической химии. – М.: Мир, 1978. Т. 1,2.
6. Днепровский А.С., Темникова Т.Н. Теоретические основы органической химии. – Л.: Химия, 1991.
7. Органикум / Перевод с немецкого Е.В.Ивойловой. – М.: Мир, 1992. Т. 1,2.
8. Лабораторные работы по органической химии /Под ред. О.Ф.Гинзбурга и А.А.Петрова. – М.: Высшая школа, 1991.
9. Лабораторные работы по органическому синтезу /О.А.Птицина, Н.В.Куплетская, В.К.Тимофеева, Н.В.Васильева, Т.А.Смолина. – М.: Просвещение, 1979.
10. Артеменко А.И., Тикунова И.В., Ануфриев Е.К. Практикум по органической химии. – М.: Высшая школа, 2001.
11. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Л.: ЛГУ, 1976.
12. Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. Выпуск I-II. – М.: МГУ, 1964.
13. Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. Выпуск III. – М.: МГУ, 1964.
14. Юрьев Ю.К., Левина Р.Я., Шабаров Ю.С. Практические работы по органической химии. Выпуск IY. – М.: МГУ, 1969.
15. Левина Р.Я., Скварченко В.Р., Шабаров Ю.С. Практические работы по органической химии. Выпуск Y. – М.: МГУ, 1978.
16. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. – М.: МГУ, 1978.
17. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. – М.: Химия, 1976.
18. Фьюзон Р. Реакции органических соединений. – М.: Мир, 1966.
19. Вейганд Д., Хильгетаг Г. Методы эксперимента в органической химии. – М.: Химия, 1968.
20. Бюллер К., Пирсон Д. Органические синтезы. – М.: Мир, 1973. Ч. 1,2.
21. Берлин А.Е. Техника лабораторных работ в органической химии. – М.: Химия, 1973.
22. Гордон Л., Форд Р. Спутник химика. – М.: Мир, 1976.
23. Артеменко А.И., Малеванный В.А., Тикунова И.В. Справочное руководство по химии. – М.: Высшая школа, 2001.
ПРОГРАММА КОЛЛОКВИУМОВ ПО КУРСУ
«СИНТЕТИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
ЛИТЕРАТУРА
1. Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. Выпуск 3. – Москва: Изд-во МГУ, 1964.
2. Лабораторные работы по органической химии/ Под ред. О.Ф.Гинзбурга и А.А.Петрова. – Москва: Высшая школа, 1982.
3. Органикум. Т.1/ Перевод с немецкого. – Москва: Мир, 1992.
4. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Ленинград: Изд-во ЛГУ, 1976.
5. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. – Москва: Изд-во МГУ, 1978.
ЛИТЕРАТУРА
1. Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. Выпуск 3. – Москва: Изд-во МГУ, 1964.
2. Лабораторные работы по органической химии/ Под ред. О.Ф.Гинзбурга и А.А.Петрова. – Москва: Высшая школа, 1982.
3. Органикум. Т. 1/ Перевод с немецкого. – Москва: Мир, 1992.
4. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Ленинград: Изд-во ЛГУ, 1975.
5. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. – Москва: Изд-во МГУ, 1978.
ЛИТЕРАТУРА
1. Лабораторные работы по органической химии/ Под ред. О.Ф.Гинзбурга и А.А.Петрова. –Москва: Высшая школа, 1982.
2. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Ленинград: Изд-во ЛГУ, 1976.
3. Органикум. Т.1, Т.2/ Перевод с немецкого. – Москва: Мир, 1992.
4. . Юрьев Ю.К., Левина Р.Я., Шабаров Ю.С. Практические работы по органической химии. Выпуск 4. – Москва: Изд-во МГУ, 1969.
5. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. – Москва: Изд-во МГУ, 1978. – С. 339-358 (алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу).
РЕАКЦИИ ВОССТАНОВЛЕНИЯ
ЛИТЕРАТУРА
1. Юрьев Ю.К., Левина Р.Я., Шабаров Ю.С. Практические работы по органической химии. Выпуск 4. – Москва: Изд-во МГУ, 1969.
2. Лабораторные работы по органической химии/ Под ред. О.Ф.Гинзбурга и А.А.Петрова. – Москва: Высшая шола, 1982.
3. Органикум. Т.1, Т.2/ Перевод с немецкого. – Москва: Мир, 1992.
4. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Ленинград: Изд-во ЛГУ, 1976.
5. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. – Москва: Изд-во МГУ, 1978. – С. 372-388 (восстановление ароматических нитросоединений).
РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ
Понятие о реакциях окисления и восстановления в органической химии.
Наиболее важные агенты окисления – перманганат калия в щелочной, нейтральной и кислой среде; хромовый ангидрид; бихроматы калия и натрия; азотная кислота; озон; пероксид водорода; оксид серебра; диоксиды свинца и селена; тетраацетат свинца; иодная кислота; надкислоты.
Окисление непредельных соединений по С=С-связи – получение a-окисей (реакция Н.А.Прилежаева); гидроксилирование (действие КМnО4 в щелочной среде, пероксида водорода в присутствии ОsО4); окисление с расщеплением углеродного скелета по С=С-связи (озонирование, действие сильных окислителей).
Окисление ароматических соединений – синтез хинонов, окислительное расщепление ароматических колец.
Окисление боковых цепей в ароматических соединениях – синтез карбоновых кислот, альдегидов, кетонов и спиртов бензилового типа.
Окисление активированных метильных и метиленовых групп в алкенах.
Окисление спиртов – окисление первичных спиртов до карбоновых кислот, окисление первичных и вторичных спиртов в карбонильные соединения, каталитическое дегидрирование спиртов, расщепление a-гликолей.
Окисление альдегидов кислородом воздуха и химическими реагентами (перманганат калия в щелочной и кислой средах; азотная кислота; оксид серебра; диоксид селена). Окисление кетонов – окислительное расщепление (правило А.Н.Попова); действие гипобромида и гипохлорида натрия, надкислот (реакция Байера-Виллингера), диоксида селена.
ЛИТЕРАТУРА
1. Ю.К.Юрьев, Р.Я.Левина, Ю.С.Шабаров. Практические работы по органической химии. Выпуск IV. Москва: Изд-во МГУ, 1969.
2. Органикум. Т.1, Т.2./ Перевод с немецкого. – Москва: Мир, 1992.
3. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Ленинград: Изд-во ЛГУ, 1976.
СИНТЕЗЫ С УЧАСТИЕМ МАГНИЙОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Получение магнийорганических соединений. Влияние природы и строения галогенопроизводных на легкость образования реактивов Гриньяра. Побочные реакции, протекающие при получении магнийорганических соединений. Активирование магния. Строение магнийорганических соединений.
Реакции магнийорганических соединений как оснований – взаимодействие с реагентами, содержащими подвижный атом водорода (водой, спиртами, аминами, карбоновыми кислотами, С-Н-кислотами).
Реакции магнийорганических соединений как нуклеофильных реагентов:
1. Реакции нуклеофильного замещения при насыщенном атоме углерода – взаимодействие с алкил-, аллил- и бензилгалогенидами; a-окисями, ортоэфирами, галогенами и галогенидами металлов.
2. Реакции нуклеофильного присоединения – синтез первичных, вторичных и третичных спиртов взаимодействием с альдегидами и кетонами. Побочные реакции при взаимодействии реактивов Гриньяра с карбонильными соединениями. Взаимодействие магнийорганических соединений с функциональными производными карбоновых кислот (сложными эфирами, хлорангидридами, ангидридами, солями, нитрилами) – синтез вторичных и третичных спиртов, альдегидов и кетонов.
Радикальные реакции магнийорганических соединений – взаимодействие с кислородом и серой, реакции в присутствии хлорида кобальта.
ЛИТЕРАТУРА
1. Ю.К.Юрьев. Практические работы по органической химии. Выпуск I-II. Москва : Изд-во МГУ, 1964.
2. А.Е.Агрономов. Избранные главы органической химии. Москва : Изд-во МГУ, 1978.
3. Органикум. Т.1, Т.2./ Перевод с немецкого. – Москва: Мир, 1992.
4. Г.В.Голодников, Т.В.Мандельштам. Практикум по органическому синтезу. Ленинград : Изд-во ЛГУ, 1976.
5. Щербаков А.А., Зиновьева Л.В., Кошелев В.Н. Элементорганические соединения. – М.: РГУ нефти и газа, 1997.
ЛИТЕРАТУРА
1. Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. Выпуск III. – Москва: Изд-во МГУ, 1964.
2. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. – Москва: Изд-во МГУ, 1978. – С. 207-261.
3. Лабораторные работы по органической химии / Под редакцией О.Ф.Гинзбурга и А.А.Петрова. – Москва: Высшая школа, 1982.
4. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Ленинград: Изд-во ЛГУ, 1976.
5. Органикум. Т. 1, Т. 2./ Перевод с немецкого. – Москва: Мир, 1992.
ЛИТЕРАТУРА
1. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. – Москва: Изд-во МГУ, 1978.
2. Органикум. Т.1, Т.2. / Перевод с немецкого. – Москва: Мир, 1992.
3. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Ленинград: Изд-во ЛГУ, 1976.
4. Лабораторные работы по органической химии/ Под редакцией О.Ф.Гинзбурга и А.А.Петрова. – Москва: Высшая школа, 1982.
– Конец работы –
Используемые теги: Синтетические, Методы, органической, химии, Введение0.081
Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ: СИНТЕТИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ. ВВЕДЕНИЕ
Если этот материал оказался полезным для Вас, Вы можете сохранить его на свою страничку в социальных сетях:
Твитнуть |
Новости и инфо для студентов