1. Сопряжённые системы с открытой цепью сопряжения.
1.1. Понятие π,π-сопряжения (на примере бутадиена-1.3).
1.2. Понятие p,π-сопряжения (на примере хлорвинила, виниламина, метилвинилового эфира, аллил-катиона, аллил-аниона).
1.3. Причина повышенной устойчивости сопряжённых систем. Энергия сопряжения.
2. Замкнутые сопряжённые системы.
2.1. Электронное строение бензола как замкнутой π,π-сопряжённой системы. Сравнение энергии сопряжения открытых и замкнутых сопряжённых систем.
2.2. Определение понятия «ароматические свойства». Критерии ароматичности.
2.3. Строение нафталина, антрацена, фенантрена.
3. Электронные эффекты заместителей в органических молекулах.
3.1. Индуктивный эффект. Определение. Обозначение в формуле. Примеры заместителей, проявляющих положительный и отрицательный индуктивный эффект.
3.2. Мезомерный эффект. Определение. Необходимое условие для его проявления. Обозначение в формуле. Положительный и отрицательный мезомерный эффект. Примеры.
3.3. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители (на примере влияния заместителей на ароматическое кольцо в молекулах толуола, хлорбензола, нитробензола, анилина, фенола, бензойной кислоты).
4. Реакции электрофильного замещения в бензоле.
4.1. Общая характеристика реакционной способности бензола, исходя из его электронного строения.
4.2. Механизм реакции электрофильного замещения в общем виде. Лимитирующая стадия реакции.
4.3. Механизм реакции нитрования. Роль концентрированной серной кислоты.
4.4. Механизм реакции галогенирования. Роль катализатора (кислоты Льюиса).
4.5. Механизм реакции алкилирования (реакция Фриделя-Крафтса). Роль катализатора (кислоты Льюиса) в образовании электрофильной частицы.
4.6. Механизм реакции сульфирования (олеумом).
5. Реакции электрофильного замещения в производных бензола.
5.1. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на скорость реакций электрофильного замещения. Примеры.
5.2. Механизм ориентирующего влияния заместителей в ароматическом ядре. Заместители 1 и 2 рода. Примеры.
6. Реакции электрофильного замещения в конденсированных аренах.
6.1. Ароматические свойства нафталина. Распределение электронной плотности в молекуле.
6.2. Реакции нитрования, галогенирования нафталина. Преимущественный продукт реакции.
6.3. Особенность реакции сульфирования нафталина. Зависимость продукта реакции от её условий.
7. Реакции окисления алкилпроизводных бензола (окисление боковых цепей).