План изучения темы

1. Классификация и номенклатура альдегидов (тривиальная и заместительная IUPAC) и кетонов (заместительная и радикало-функциональная).

2. Характеристика реакционных центров в молекулах оксосоединений. Типы реакций, протекающих по каждому из них.

3. Реакции нуклеофильного присоединения в альдегидах и кетонах. Общий механизм реакции.

4. Сравнение активности различных альдегидов и кетонов в реакциях AN (роль электронных и стерических факторов).

5. Примеры реакций нуклеофильного присоединения.

5.1. Получение полуацеталей и ацеталей. Механизм реакции, роль кислотного катализа. Значение реакции.

5.2. Присоединение синильной кислоты. Механизм, роль щелочного катализа.

5.3. Восстановление карбонильных соединений гидридами металлов.

5.4. Присоединение воды. Стабильность гидратных форм.

6. Реакции нуклеофильного присоединения-отщепления.

6.1. Механизм реакции присоединения-отщепления на примере взаимодействия оксосоединений с аммиаком, аминами, гидроксиламином, гидразином и фенилгидразином.

6.2. Биологическая роль образования и гидролиза иминов (оснований Шиффа).

7. Реакции с участием α-CH-кислотного центра.

7.1. Реакция альдольной конденсации, её механизм, роль щелочного катализа. Биологическое значение реакции.

7.2. Реакция образования йодоформа. Её практическое значение для анализа биологических жидкостей.

7.3. Реакция взаимодействи уксусного альдегида с хлором с образованием хлораля. Хлоралгидрат, его медицинское применение.

8. Реакции окисления и восстановления оксосоединений.

8.1. Сравнение отношения к окислению альдегидов и кетонов. Реакции окисления как качественные реакции на альдегидную групу.

8.2. Восстановление карбонильных соединений.

8.3. Реакция оксидоредукции (Канниццаро).

9. Медико-биологическое значение альдегидов, кетонов и их производных (хлоралгидрат, уротропин, ацетон, формальдегид).