План изучения темы

1. Гомологический ряд предельных монокарбоновых кислот C1-C5. Номенклатура (тривиальная и заместительная IUPAC).

2. Электронное строение карбоксильной группы. Реакционные центры. Основные типы реакций, связанные с ними.

3. Кислотные свойства карбоновых кислот.

3.1. Электронное строение карбоксилат-аниона. Факторы, определяющие его стабильность.

3.2. Сравнение кислотных свойств карбоновых кислот со спиртами, фенолами, угольной кислотой.

3.3. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на кислотные свойства карбоновых кислот. Изменение кислотных свойств в гомологическом ряду.

4. Реакции нуклеофильного замещения в карбоновых кислотах.

4.1. Механизм реакции этерификации. Роль кислотного катализа.

4.2. Получение функциональных производных (ангидридов, галоген-
ангидридов, амидов, гидразидов) из карбоновых кислот.

4.3. Сравнение активности функциональных производных в реакциях нуклеофильного замещения.

4.4. Взаимные превращения функциональных производных.

5. Реакции карбоновых кислот, обусловленные характером радикала (предельных, непредельных, ароматических кислот).

6. Гомологический ряд дикарбоновых кислот C2-C5. Номенклатура (тривиальная и заместительная IUPAC). Ненасыщенные дикарбоновые кислоты (малеиновая, фумаровая), их пространственное строение.

7. Кислотные свойства дикарбоновых кислот.

7.1. Сравнение кислотных свойств моно- и дикарбоновых кислот.

7.2. Изменение кислотных свойств в гомологическом ряду дикарбоновых кислот.

7.3. Образование кислых и средних солей.

8. Образование функциональных производных дикарбоновых кислот (неполных и полных галогенангидридов, сложных эфиров, амидов, циклических ангидридов).

9. Способность дикарбоновых кислот к реакциям декарбоксилирования в зависимости от взаимного расположения карбоксильных групп.

10. Угольная кислота и её производные (самостоятельная работа
№ 4).

11. Медико-биологическое значение карбоновых кислот и их производных.