1. Биогенные амины (аминоспирты и аминофенолы).
1.1. Строение и свойства аминоспиртов коламина и холина (кислотно-основные свойства, реакции алкилирования и ацилирования). Их биологическая роль.
1.2. Аминофенолы (катехоламины) – норадреналин и адреналин. Их строение, кислотно-основные свойства и биологическое значение.
2. Оксикислоты (гидроксикислоты).
2.1. Строение, структурная изомерия и биологическое значение одноосновных оксикислот.
2.2. Химические свойства оксикислот, обусловленные карбоксильной группой (кислотные свойства, образование функциональных производных).
2.3. Химические свойства оксикислот, обусловленные наличием спиртовой группы (реакции окисления, ацилирования).
2.4. Специфические свойства α-, β-, γ-оксикислот.
2.5. Строение и медико-биологическое значение многоосновных оксикислот (яблочной, винной, лимонной). Названия их солей. Качественные реакции винной кислоты.
3. Аминокислоты.
3.1. Строение, структурная изомерия и биологическая роль аминокислот.
3.2. Химические свойства аминокислот, обусловленные карбоксильной группой.
3.3. Химические свойства аминокислот, обусловленные аминогруппой (основные свойства, реакция ацилирования).
3.4. Специфические свойства α-, β-, γ-аминокислот.
4. Оптическая изомерия.
4.1. Понятие об оптической активности, хиральности молекул, асиметрическом атоме углерода. Связь между числом асимметрических атомов углерода и количеством стереоизомеров. Проекционные формулы Фишера - правила их построения.
4.2. Энантиомеры, их свойства. Определение относительной и абсолютной конфигурации. Рацемическая смесь (рацемат).
4.3. Диастереомеры, их свойства. Мезоформа.
5. Оксокислоты.
5.1. Строение глиоксалевой, пировиноградной, ацетоуксусной, щавелевоуксусной, α-кетоглутаровой кислот. Их биологическая роль.
5.2. Химические свойства, обусловленные карбоксильной группой.
5.3. Химические свойства, обусловленные оксо-группой (восстановление, реакции нуклеофильного присоединения и присоединения-отщепления).
5.4. Специфические свойства β-оксокислот (декарбоксилирование, кето-енольная таутомерия). Примеры реакций по каждой таутомерной форме.
5.5. «Кетоновые тела». Взаимные превращения β-оксимасляной, ацетоуксусной кислот и ацетона. Реакция обнаружения «кетоновых тел» в моче.