План изучения темы

1. Электронное строение и основные характеристики ковалентных связей.

1.1. Определение σ-связи. Схема перекрывания атомных орбиталей.

1.2. Определение π-связи. Схема перекрывания атомных орбиталей.

1.3. Сравнение энергии σ- и π-связей в кратных связях.

1.4. Характеристики ковалентных связей: длина, энергия, пространственная направленность, полярность, поляризуемость.

2. Классификация органических реакций по конечному результату.

3. Классификация химических реакций по типу разрыва связей.

3.1. Гомолитический тип разрыва связей. Факторы (внутренние и внешние), способствующие гомолизу. Характеристика образующихся частиц.

3.2. Гетеролитический тип разрыва связей. Факторы (внутренние и внешние), способствующие гетеролизу. Характеристика образующихся частиц.

4. Классификация химических реакций по типу «атакующей» частицы. Определение понятий «электрофил» и «нуклеофил», примеры.

5. Реакционная способность алканов.

5.1. Объяснение возможности реакций SR в алканах, исходя из их электронного строения.

5.2. Механизм реакции галогенирования алканов. Понятие о цепных реакциях.

5.3. Избирательность (региоселективность) реакций радикального замещения (галогенирования и нитрования) в алканах как следствие различной стабильности образующихся свободных радикалов.

6. Конформации открытых цепей и их энергетическая характеристика (Самостоятельная работа № 1).

7. Реакции электрофильного присоединения в алкенах.

7.1. Объяснение возможности реакций AE в алкенах, исходя из их электронного строения.

7.2. Механизм реакции гидрогалогенирования алкенов. Объяснение правила Марковникова с позиций распределения электронной плотности в нереагирующей молекуле (статический фактор) и различной стабильности образующихся карбокатионов (динамический фактор).

7.3. Механизм реакции гидратации алкенов. Роль кислотного катализа.

7.4. Реакции галогенирования алкенов. Практическое значение реакции бромирования.

8. Реакция мягкого окисления алкенов (реакция Вагнера). Практическое значение этой реакции.

9. Пространственная (геометрическая; цис, транс-) изомерия алкенов.

10. Реакционная способность алкадиенов.

10.1. Классификация алкадиенов по взаимному положению двойных связей.

10.2. Реакции электрофильного присоединения в изолированных и кумулированных диенах.

10.3. Понятие о π,π-сопряжении (на примере бутадиена-1,3). Энергия сопряжения, делокализация электронной плотности. Стабильность сопряжённых систем.

10.4. Особенности реакций электрофильного присоединения в сопряжённых диенах (1,2- и 1,4-присоединение).