В ранних mainframe-компьютерах операционные системы отсутствовали. Обращение к памяти осуществлялось по конкретным физическим адресам, обращение к внешним устройствам – специальными командам, также по физическим адресам.
В 1960-х гг. были разработаны диспетчеры – упрощенные варианты ОС, осуществлявшие поочередный пропуск пользовательских заданий.
Для классических ОС 1960-х – 1970-х гг. (ATLAS, MULTICS, OS IBM 360) были характерны поддержка мультипрограммирования, пакетного режима, режима разделения времени, управление процессами.
Первой мобильной ОС, использованной на нескольких аппаратных платформах, стала система UNIX, первая версия которой разработана в 1970 г.
Первые ОС для персональных компьютеров (1980-е гг.) – CP/M (для 8-разрядных процессоров) и MS-DOS (для 16-разрядных процессоров).
Операционная система MacOS фирмы Apple характеризуется удобным графическим пользовательским интерфейсом.
С начала 1990-х гг. до настоящего времени имеет место эволюция Windows от графической оболочки к MS-DOS до наиболее популярной ОС для настольных и портативных компьютеров (Windows 7, Windows 2008 и др.). Также популярна ОС Linux (как серверная ОС).
Наиболее распространены в мире операционные системы для мобильных устройств, ввиду широкой распространенности последних. Это прежде всего ОС Symbian. Windows в этом отношении на втором месте.
Наиболее распространенные диалекты ОС UNIX: Berkeley Software Distribution (BSD), в настоящее время – FreeBSD (University of Berkeley); System V Release 4 (SVR4) – фирмы AT&T; Linux (RedHat, SuSE, Mandrake, Caldera, Debian, Fedora и другие диалекты); Solaris (Oracle / Sun); IRIX (Silicon Graphics); HP-UX (Hewlett-Packard); Digital UNIX (Digital / Compaq).
Из отечественных ОС следует отметить ОС ДИСПАК для БЭСМ-6 и ОС "Эльбрус" для МВК "Эльбрус", отличавшиеся оригинальными идеями и методами.
В 1970-х гг. в СССР было принято правительственное решение о копировании зарубежных компьютеров серии IBM 360, а затем – миникомпьютеров серий PDP-10 и PDP-11, которое на долгие годы предопределило развитие отечественной вычислительной техники и на 15-20 лет продлило срок использования их операционных систем.
Первые операционные системы для mainframe-компьютеров поддерживали обработку пакетов заданий в однозадачном режиме. Затем в ОС появилась поддержка мультипрограммирования и разделения времени, что привело к необходимости реализации в ОС распределения памяти для пользовательских заданий, диспетчеризации процессора и буферизации ввода-вывода.
Особенности ОС с поддержкой режима разделения времени: хранение заданий в памяти либо на диске, с их откачкой и подкачкой (swapping) по мере необходимости; поддержка интерактивного взаимодействия между пользователями и ОС; поддержка диалогового доступа к коду и данным пользователей.