В 1588 году к храму была пристроена церковь Василия Блаженного, для устройства которой в северо-восточной части собора были заложены арочные проёмы. В архитектурном отношении церковь представляла собой самостоятельный храм с отдельным входом.
В конце XVI века появились фигурные главы собора – взамен первоначального покрытия, сгоревшего во время очередного пожара.
Во второй половине XVII века во внешнем облике собора произошли существенные изменения — окружавшую верхние церкви открытую галерею-гульбище перекрыли сводом, а над белокаменными лестницами возвели крыльца, украшенные шатрами.
Внешняя и внутренняя галерея, площадки и парапеты крылец были расписаны травным орнаментом. Эти обновления были завершены к 1683 году, а сведения о них включены в надписи на керамических изразцах, которыми украсили фасад собора.