Домашнее задание по теме «Алифатические углеводороды»

Домашнее задание по теме «Алифатические углеводороды»

АЛКАНЫ

Получите алканы тремя разными способами, используя указанные методы: А - реакцией Вюрца, Б - электролизом солей карбоновых кислот, В – гидрированием непредельных соединений, Г – из магнийорганических соединений, Д – восстановлением галогенпроизводных.

1) изогексана; 2) 2,2,3-триметилгексана; 3) 3-метилгексана; 4) 3-метилпентана; 5) 2,5-диметилгексана; 6) н-бутана; 7) н-гептана; 8) 2,4-диметилпентана; 9) н-пентана; 10) н-гексана;

11) 2,2-диметилгексана; 12) изопентана; 13) 3,4-диметилгексана; 14) 3,3-диметилгептан; 15) 3-этилгексан; 16) 2-метилпентан; 17) 2,6-диметилгептан; 18) изогептан; 19) 2-метил-4-этилгексан; 20) 3,5-диметилгептан.

Рассмотрите механизм реакции фотохимического сульфохлорирования (S_R) для следующего углеводорода:

21) 2,6- диметилгептан 22) 2,7- диметилоктан 23) 2-метилбутан 24) 2,3-диметилбутан 25) 2,5-диметилгексан 26) 3,3-диметил-5-этилоктан; 27) 3-метилгексан; 28) 4-этилгептан; 29) 3,4-диметилгептан; 30) изогексан;

31) 2,4-диметилпентан; 32) изобутан; 33) н-бутан; 34) 2,2,3-триметилбутан; 35) 2,2-диметилбутан; 36) 3,3-диметилпентан; 37) 2,2,3-триметилбутан 38) 3-метилпентана; 39) 3,5-диметилоктан; 40) гексан.

Для указанных веществ напишите реакции: А- нитрования по Коновалову, Б-бромирование при облучении, В-окисление О2 в присутствии катализатора MnO2.

АЛКЕНЫ

Напишите реакцию дегидратации в присутствии H₃PO₄ для следующих спиртов (с указанием промежуточных стадий реакций):

61) 3-метилпентанола и бутанола-2; 62) 2,2-диметилпропанола и 2-метилбутанола-2; 63) 3-метилпентанола-2 и 2-метилбутанола; 64) 4-метилпентанола-2 и бутанола;

65) пентанола-2 и 3-метилбутанола; 66) бутанола-2 и 2-метилбутанола-2; 67) 2-метилпентанола-2 и 3,3-диметилбутанола; 68) пропанола-1 и 2-метилбутанола-2

Покажите наиболее рациональный метод получения алкенов из соответствующих моно- или дигалогенпроизводных:

69) 2,5-диметилгексен-3 и бутен-2; 70) 3-метилгексен-3 и 2-метилбутен-2; 71) пентен-2 и 2,3-диметилпентен-2;

72) 2,3-диметилбутен-2 и 2,3,4-триметилпентен-2; 73) 2,3-диметилбутен и 3,3-диметилпентен; 74) пентен-1 и 2-метилгексен-2.

Для следующих алкенов рассмотрите механизм реакций:

А - гидробромирования в присутствии перекиси водорода	Б – гидратации в присутствии серной кислоты
75) 2-метилбутен-2; 76) 2,4-диметилпентен-2; 77) бутен-1; 78) 3,3-диметилпентен-1; 79) 2-метилпентен-2; 80) 3-метилгексен-3. 81) 3-метилпентен-2; 82) 3-метилбутен-1; 83) пентен-1; 84) 2-метилбутен-1;	85) 2-метилбутен-2; 86) 2,4-диметилпентен-2; 87) бутен-1; 88) 3,3-диметилпентен-1; 89) 2-метилпентен-2; 90) 3-метилгексен-3. 91) 3-метилпентен-2; 92) 3-метилбутен-1; 93) пентен-1; 94) 2-метилбутен-1;

Напишите реакцию получения данного соединения из соответствующего алкена:

95) 2-метил-3-хлорбутанол-2 96) 1-хлорбутанол-2; 97) 1-бромбутан 98) 2-метил-3-хлор-3-фенилпропан; 99) 1-бромпропан 100) 2-метил-3-хлорбутан;

101) 1,2-дибром-1-фенилэтан 102) 3-хлор-4-циклопентилбутанол-2; 103) 2,3-дибром-4-циклогексилбутан 104) 1,2-дифенил-1-хлорэтан; 105) 1-метил-4-(2-хлорэтил)бензол 106) 1-бром-3-метилбутан.

Напишите реакцию сополимеризации для следующих соединений:

107) 1-фенилпропен-1 и этилен; 108) стирол и пропилен; 109) гексен-3 и акролеин; 110) 3-метилбутен-1 и 3,3-дихлорпропен-1; 111) пропилен и акролеин; 112) этилен и 1,1,2,2-тетрафторэтилен; 113) акролеин и бутен-1;

114) 1-нитроэтилен и 2,3-диметилбутен-2; 115) 1-(4-гидроксифенил)этилен и пропилен; 116) 1,2-дихлорэтилен и пропилен; 117) акролеин и 1-циклопентил-2-хлорэтилен; 118) бутен-2-овая кислота и этилен; 119) бутен-2 и стирол.

Напишите реакцию окисления алкена двумя методами:

120) пентен-1 а) О₂, t; б) KMnO₄ + H₂SO₄

121) 5,5-диметилгексен-2 а) О_2, Ag; б) О₃

122) 1,2-дифенилэтилен а) О_2, t; б) KMnO₄, разбавл.р-р;

123) 2,2,5,5-тетраметилгексен-3 а) K₂Cr₂O₇+ H₂SO₄; б) надбензойная кислота;

124) 6-циклопентилгексен-1 а) надбензойная кислота; б) KMnO₄ + H₂SO₄

125) 2-метилпентен-2 а) озон; б) K₂Cr₂O₇+ H₂SO₄

126) 4,4 -диметилгексен-2 а) О_2, t; б) О₃

127) пропилен а) О_2, Ag; б) KMnO₄, разбавл.р-р;

128) 1-циклогексил-бутен-2 а) KMnO₄, разбавл.р-р; б) О₃

129) 1,4-дифенилбутен-2 а) KMnO₄, конц.р-р; б) О_2, Ag;

130) 5-фенилпентен-1; а) надбензойная кислота;б) KMnO₄, разбавл.р-р;

131) 2,3-диметилбутен-2; а) KMnO₄, разбавл.р-р; б) надбензойная кислота

132) 2,7-дициклопентилоктен-4; а)K₂Cr₂O₇+ H₂SO₄; б) О_2, Ag;

По продуктам озонолиза восстановите исходный алкен. Подтвердите строение найденного алкена уравнением реакции:

133) пропаналь и ацетон; 134) 2-метилбутаналь и пропаналь; 135) бутанон-2 и 2,2-диметилпропаналь; 136) ацетальдегид и 4,4-диметилпентанон-2; 137) 1-фенилпропанон-2 и ацетальдегид; 138) ацетон и 3,4-диметилпентаналь; 139) 1-фенилпропанон-2 и бензальдегид;

140) 2-(4-толил)этаналь и 2,2-диметилпропаналь; 141) 3-фенилбутаналь и ацетон; 142) 2-метилпропаналь и бензофенон; 143) 4-метилпентанон-2 и этаналь; 144) 2(4-толил)этаналь и циклогексанон; 145) циклопентанкарбальдегид и 4,4-диметилпентанон-2.

Получите следующие алкины тремя предложенными способами:

А- дегидрогалоидирование дигалогенпроизводных; Б- реакция металлирования; В - используя реактив Йоцича.

146) метилацетилен; 147) бутин-1 148) бутин-2     149) 3-метилбутин-1 150) метилэтилацетилен;

151) метилизопропилацетилен; 152) диметилацетилен; 153) диизопропилацетилен;     154) 4-метилпентин-2; 155) изопропилацетилен

Что получится при взаимодействии следующих алкинов со следующими реагентами (в присутствии соответствующих катализаторов)?

ДИЕНЫ.

Получите диены из следующих углеводородов: 168) 1,4-бутандиола; 169) 2,3-дибромпропена-1; 170) 3,4-дибромгексена-1; 171) 1,3-дихлор-2-метилбутана;

Напишите реакции 1,4-полимеризации: 172) 2-метил-бутадиена-1,3; 173) пентадиена-1,3; 174) гексадиена-2,4; 175) 2-метилпентадиена-1,3; 176) 2,3-диметилпентадиена-1,3.

Напишите реакции диенового синтеза для следующих углеводородов:

177) дивинила и кротонового альдегида;

178) изопрена и кротонового альдегида;

179) гексадиена-2,4 и акрилонитрила;

180) гексадиена-2,4 и малеинового ангидрида;

181) антрацена и малеинового ангидрида;

182) 2-метилгексадиена-2,4 и кротонового альдегида;

183) 2,3-диметилбутадиена-1,3 и нитроэтилена;

184) циклопентадиена и акролеина.

Осуществите следующие превращения, назовите все промежуточные соединения:

185)
186)
187)
188)
189)
190)
191)
192)
193)
194)
195)
196)
197)
198)
199)
200)
201)
202)
203)
204)

Составьте схемы следующих превращений:

205) 3-метилбутен-1 → 2-метилбутен-2; 206) 2-бром-3,4-диметилпентан→ 2,3-диметилпентен-2; 207) пентен-1 → пентен-2; 208) 1-хлорпропан → 3-хлорпропен-1; 209) изопропилэтилен → триметилэтилен; 210) 2-бромбутан → бутандиол-2,3; 211) 1-бром-2,3-диметилбутан → тетраметилэтилен; 212) 2-хлорбутан → уксусная кислота; 213) бутанол-2 → 1-хлорбутен-2; 214) 2-фенилэтанол → 1,2-дибром-1-фенилэтан; 215) 1,2-дихлорбутан → 1-бромбутан; 216) пропилен → 1-хлорпропанол-2; 217) пропилен → 2,3-диметилбутанол-2; 218) 2-бромпентан → пентин-2; 219) пропилен → бутин-2; 220) ацетилен → метилизобутилацетилен; 221) ацетилен → этилацетилен; 222) ацетилен → 4-метил-1-пентин; 223) ацетилен → изопропилацетилен; 224) ацетилен → изобутилацетилен; 225) ацетилен → метилацетилена; 226) этан → пропин; 227) вторбутилбромид → этаналь; 228) бензилкарбинол → 2,3-дефинилбутан; 229) ацетилен → бутадиен-1,3; 230) сим. диметилэтилен → 2,2,3,3-тетрабромбутан; 231) 3,3-диметилбутанол-1 → трет.бутилацетилен; 232) метан → бензилацетилен; 233) карбид кальция → 4-метилпентин-1; 234) пропин → сим-метилэтилен;

235) бутен-2 → бутин-2; 236) пентанол-1 → пентин-1; 237) метилацетилен → пропанол-2; 238) ацетилен → диэтилацетилен; 239) ацетилен → диизопропилацетилен; 240) бромистый этил → бутин-1; 241) ацетилен → гексин-3; 242) изопентиловый спирт → 3-метилбутин-1. 243) пропилен → 2,3-диметил-2-нитробутан; 244) изопропилэтилен → 2-метилбутандиол-2,3; 245) 1-бромбутан → втор.бутилсульфохлорид; 246) 1-бром-2,3-диметилбутан → тетраметилэтилен; 247) бутилмагнийбромид → бутен-2; 248) 1,2-дибром-3-метилбутан → изопентиловый спирт; 249) изоамиловый 1-бромбутан спирт → 2,3,4,5-тетраметилгексан; 250) этилен → бензол; 251) метилмагнийбромид → 2,2-дибромбутан; 252) этилен → изобутилвиниловый эфир; 253) ацетилен → 2,2-диметилпропановая кислота; 254) пропантриол-1,2,3 → аллен; 255) этилкарбинол → 1,2-дибромбутен-3; 256) этилбромид → 1-хлорбутен-2; 257) 1-бром-3-метилбутен-3 → 1-бром-1-метилциклогексан; 258) 3,3-диметилпентадиен-1,4 → динатриевая соль 3,3-диметилпентадиина-1,4; 259) пропин → аллен; 260) 1,2-дибромбутан → 3-метилгексин-4-ол-3; 261) ацетилен → ацетон.