Факторы, обуславливающие региоселективность - раздел Образование, СОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА 1. Уменьшение Энергии Связи С–Н От Первичного К Третичному Атому (Стат...
1. Уменьшение энергии связи С–Н от первичного к третичному атому (статический фактор):
417 кДж/моль
396 кДж/моль
376 кДж/моль
2. Увеличение стабильности интермедиата – свободного радикала от первичного к третичному (кинетический фактор).
3. Низкая реакционная способность реагентов Br·иNO2·(в сравнении сCl·), проявляющих селективность в выборе реакционного центра.
Пример:
2. Региоселективность реакций присоединения к несимметричным алкенам и алкинам реагентов типа Н–Х
Правило Марковникова (эмпирическое) – в реакциях присоединения реагентов типа НХ к несимметричным алкенам или алкинам атом водорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода двойной или тройной связи.
Реакции присоединения, идущие против правила Марковникова:
· гидрогалогенирование алкенов по механизму AR в присутствии пероксидов;
· электрофильное присоединение H2O, HCl, NH3 к алкенам с ЭА заместителями;
· присоединение нуклеофильных реагентов к алкинам в присутствии солей ртути (II).
На сайте allrefs.net читайте: СОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА.
Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ:
Факторы, обуславливающие региоселективность
Что будем делать с полученным материалом:
Если этот материал оказался полезным ля Вас, Вы можете сохранить его на свою страничку в социальных сетях:
СОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА
Ароматическими называют углеводороды, содержащие бензольное ядро. В 1925 г. М. Фарадей выделил из состава конденсированных остатков светильного газа, который оказался тождестве
МОНОАРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Номенклатура моноаренов. Арены ряда бензолов можно рассматривать как продукты замещения атомов водорода в бензольном кольце на углеводородные радикалы.
· тривиальную;
Химические свойства моноаренов
1. Реакции электрофильного замещения. Детальный механизм реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду более 50 лет являлся предметом изучения многих химиков: Г. Цолин
ГРУППА ДИФЕНИЛА
Номенклатура и строение.К этой группе относятся соединения, содержащие два или более бензольных кольца непосредственно связаные между собой одной σ-связью, например, те
Методы получения.
1. Дегидрирование бензола при 800 °С в присутствии катализатора (Ni, Fe):
ФЕНИЛМЕТАНЫ.
Строение.К фенилметанам относят многоядерные соединения, в которых бензольные кольца разделены одним атомом углерода. Такие углеводороды рассматривают как производные метана, у кот
Химические свойства
1. Свойства по центральному атому углерода. Особые свойства поведения (по сравнению с метаном) обусловлены подвижностью С–Н связи в алифатической части молекулы,
ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ АРЕНЫ С КОНДЕНСИРО-ВАННЫМИ КОЛЬЦАМИ
К конденсированным ароматическим соединениям относят вещества, содержащие в молекуле два или более бензольных кольца, соединенных между собой общими атомами углерода. Возможны два типа сочленения
НАФТАЛИН
Строение.Нафталин представляет собой плоскую систему: все 10 атомов углерода находятся в sр2 гибридизации и лежат в одной плоскости. Негибридные р-орбитали
Способы получения
1. Из природных источников. Главными источниками получения нафталина являются каменноугольная смола (содержит около 10 % нафталина) и нефть (6–7 %). Из нефти нафталин получают
Механизм электрофильных реакций алкенов и аренов
Электрофильные реакции алкенов и аренов проходят в четыре этапа:
· генерирование электрофильной частицы (атакующего реагента);
· образование π-комплекса;
· об
Химические особенности сопряженных диенов
· повышенная термодинамическая устойчивость, ER ~ 15 кДж/моль;
· повышенная реакционная способность в реакциях присоединения и полимеризации (в сравнении с алкенами);
·
Механизм ориентирующего влияния заместителей
Влияние заместителей на реакционную способность и ориентацию в реакциях SE можно интерпретировать с позиций:
· статических факторов (распределение
Правила ориентации
· при наличии сильной и слабой активирующих групп ориентация определяется сильной группой;
· при наличии активирующей и дезактивирующей групп ориентация определяется активирующей группой;
ОПТИЧЕСКАЯ СПЕКТРОСКОПИЯ
Оптическая спектроскопия – основана на избирательном поглощении веществом электромагнитного излучения в диапазоне длин волн 10-6 см – 10 см.
ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
К галогенопроизводным углеводородов относят продукты замещения одного или нескольких атомов водорода в молекуле на галоген.
По степени замещения различают:
· моно
ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ АЛИФАТИЧЕСКОГО РЯДА
Номенклатура. Для названия галогенпроизводных алифатического ряда используют следующие номенклатуры:
· тривиальную;
· радикально-функциональную;
· систем
Специальные методы
6.1 Расщепление амидов карбоновых кислот галогенами (перегруппировка Гофмана, 1850 г.). В результате взаимодействия амидов алифатических и ароматических карбоновых кислот с щел
Кислотно-основные свойства
Амины как кислоты. Связь N–Н расщепляется гетеролитически с трудом даже в тех случаях, когда аминогруппа связана с ароматическим кольцом или другой системой, способной к
Химические свойства аминов
1. Реакция ацилирования. Реакция протекает как АNu – ENu по карбонильной группе. Первичные и вторичные амины гладко реагируют с галогенангид
Замещение диазогруппы на галогены
1.3.1 Замещение диазогруппы на фтор (реакция Шимана, 1927 г). Реакцию проводят термическим разложением твердого тетрофторобората арендиазония:
Реакции ароматических солей диазония без выделения азота
2.1 Востановление солей арендиазония до арилгидразинов. В лабораторных условиях ароматические арилгидразины удобно получать восстановлением солей арендиазония хлоридом олова (I
Реакции диазоалканов
3.1 Реакция Арндта–Эйстерта. Диазометан реагирует с хлорангидридами карбоновых кислот с образованием α-диазокетонов:
Новости и инфо для студентов