Реакции магнийорганических соединений - раздел Образование, СОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА 3.2.1.1 Взаимодействие С Соединениями, Имеющими Подвижный Атом Водоро...
3.2.1.1 Взаимодействие с соединениями, имеющими подвижный атом водорода:
Если в реакции используют CH3MgI, образуется метан. Измеряя объем выделившегося метана, можно количественно определить соединения с активным водородом (спирты, амины, карбоновые кислоты и др.) – метод Чугаева–Церевитинова–Тереньтьева.
3.2.1.2 Окисление реактивов Гриньяра. При взаимодействии реактивов Гриньяра с кислородом образуются спирты:
Окисление магнийорганических соединений молекулярным кислородом при низких температурах дает возможность получить гидропероксиды:
3.2.1.3 Присоединение к полярным кратным связям. Наиболее важны реакции присоединения реактивов Гриньяра к карбонильной группе, учитывая характер полярности реагента и субстрата, очевидно, что во всех этих реакциях Mg перемещается от C к более электроотрицательному O и в продукте присоединения возникает новая С–С связь:
В реакциях образуются смешанные магниевые соли, из которых конечные продукты выделяются путем гидролиза либо в кислой среде, либо насыщенным раствором хлорида аммония. В синтезах Гриньяра с использованием альдегидов, кетонов, сложных эфиров образуются спирты, а при использовании диоксида углерода – карбоновые кислоты.
4. Реакции восстановленияосуществляются в присутствии обычных катализаторов гидрирования или нагреванием с HI:
Основные представители.Растворители. Относительная химическая инертность полигалогеналканов, гидрофобность, пониженные температуры кипения, легкость регенерации, негорючесть делают их удобными растворителями неполярных и слабополярных веществ – смол, жиров, восков, лаков, каучуков, битумов, серы и др. Широкое применение нашли метиленхлорид, хлороформ, четыреххлористый углерод, 1,2-дихлорэтан, тетрахлорэтилен, трихлорэтилен, хлорбензол. Химическая инертность и низкая токсичность тетрахлорэтилена трихлорэтилена делают их важнейшими растворителями для химической чистки одежды.
Хладоагенты, распылители. В отличие от аммиака, стандартого рабочего тела холодильных и кондиционирующих устройств, фреоны инертны, нетоксичны, не имеют запаха, негорючи, поэтому они нашли широкое применение. Важнейшим фреоном является фреон 12 (дифтордихлорметан), имеющий Ткип. –30 °С.
Антипирены (противопожарные средства). Негорючесть полигалогенуглеводородов используется для защиты от возгорания древесины, тканей, пластмасс и др. Пропитка горючих материалом антипиренами препятствует их возгоранию, которое влечет за собой выделение горючих газов, уменьшение концентрации которых и выделение антипиренами негорючих газов повышают устойчивость материалов к горению. Такими антипиренами могут служить ССl4, полихлоралканы, гексабромбензол и др.
Полупродукты органического синтеза. Самым крупнотоннажным полупродуктом органического синтеза является винилхлорид, который легко полимеризуется с образованием поливинилхлорида (ПВХ), использующися для электроизоляции проводов, кабелей, в производстве листов, труб, пленок, волокон, искусственной кожи, линолеума, ковровых покрытий и т. д. Тетрафторэтилен легко образует политетрафторэтилен (фторопласт-4, тефлон) с температурой эксплуатации от –269 °С до +260 °С. Фторопласт-4 применяют в производстве электроизоляционных пленок и труб, подшипников, уплотнителей, прокладок, поршневых колец, авиационных шлангов, труб, протезов органов человека и т. д. Аллилхлорид применяют для получения глицерина. Хлорбензол – исходное сырье в промышленных методах получения фенола, пикриновой кислоты, лекарственных средств, инсектицидов. Хлористый этил используют для синтеза тетраэтилсвинца – антидетонационной присадки к бензинам.
Спектр физиологической активности галогенуглеводородов чрезвычайно разнообразен, причем выраженная зависимость физиологической активности от строения углеводородного радикала, типа и числа атомов галогена в молекуле не выявлена. Галогенуглеводороды нашли свое применение как анестизирующие, слезоточивые средства, инсектициды, гербициды и т. д.
На сайте allrefs.net читайте: СОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА.
Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ:
Реакции магнийорганических соединений
Что будем делать с полученным материалом:
Если этот материал оказался полезным ля Вас, Вы можете сохранить его на свою страничку в социальных сетях:
СОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА
Ароматическими называют углеводороды, содержащие бензольное ядро. В 1925 г. М. Фарадей выделил из состава конденсированных остатков светильного газа, который оказался тождестве
МОНОАРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Номенклатура моноаренов. Арены ряда бензолов можно рассматривать как продукты замещения атомов водорода в бензольном кольце на углеводородные радикалы.
· тривиальную;
Химические свойства моноаренов
1. Реакции электрофильного замещения. Детальный механизм реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду более 50 лет являлся предметом изучения многих химиков: Г. Цолин
ГРУППА ДИФЕНИЛА
Номенклатура и строение.К этой группе относятся соединения, содержащие два или более бензольных кольца непосредственно связаные между собой одной σ-связью, например, те
Методы получения.
1. Дегидрирование бензола при 800 °С в присутствии катализатора (Ni, Fe):
ФЕНИЛМЕТАНЫ.
Строение.К фенилметанам относят многоядерные соединения, в которых бензольные кольца разделены одним атомом углерода. Такие углеводороды рассматривают как производные метана, у кот
Химические свойства
1. Свойства по центральному атому углерода. Особые свойства поведения (по сравнению с метаном) обусловлены подвижностью С–Н связи в алифатической части молекулы,
ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ АРЕНЫ С КОНДЕНСИРО-ВАННЫМИ КОЛЬЦАМИ
К конденсированным ароматическим соединениям относят вещества, содержащие в молекуле два или более бензольных кольца, соединенных между собой общими атомами углерода. Возможны два типа сочленения
НАФТАЛИН
Строение.Нафталин представляет собой плоскую систему: все 10 атомов углерода находятся в sр2 гибридизации и лежат в одной плоскости. Негибридные р-орбитали
Способы получения
1. Из природных источников. Главными источниками получения нафталина являются каменноугольная смола (содержит около 10 % нафталина) и нефть (6–7 %). Из нефти нафталин получают
Механизм электрофильных реакций алкенов и аренов
Электрофильные реакции алкенов и аренов проходят в четыре этапа:
· генерирование электрофильной частицы (атакующего реагента);
· образование π-комплекса;
· об
Химические особенности сопряженных диенов
· повышенная термодинамическая устойчивость, ER ~ 15 кДж/моль;
· повышенная реакционная способность в реакциях присоединения и полимеризации (в сравнении с алкенами);
·
Механизм ориентирующего влияния заместителей
Влияние заместителей на реакционную способность и ориентацию в реакциях SE можно интерпретировать с позиций:
· статических факторов (распределение
Правила ориентации
· при наличии сильной и слабой активирующих групп ориентация определяется сильной группой;
· при наличии активирующей и дезактивирующей групп ориентация определяется активирующей группой;
ОПТИЧЕСКАЯ СПЕКТРОСКОПИЯ
Оптическая спектроскопия – основана на избирательном поглощении веществом электромагнитного излучения в диапазоне длин волн 10-6 см – 10 см.
ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
К галогенопроизводным углеводородов относят продукты замещения одного или нескольких атомов водорода в молекуле на галоген.
По степени замещения различают:
· моно
ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ АЛИФАТИЧЕСКОГО РЯДА
Номенклатура. Для названия галогенпроизводных алифатического ряда используют следующие номенклатуры:
· тривиальную;
· радикально-функциональную;
· систем
Получение алифатических аминов
1.1.1Аммонолиз спиртов в присутствии катализаторов дегидратации (AI2O3, SiO2, ThO2 и т. п
Специальные методы
6.1 Расщепление амидов карбоновых кислот галогенами (перегруппировка Гофмана, 1850 г.). В результате взаимодействия амидов алифатических и ароматических карбоновых кислот с щел
Кислотно-основные свойства
Амины как кислоты. Связь N–Н расщепляется гетеролитически с трудом даже в тех случаях, когда аминогруппа связана с ароматическим кольцом или другой системой, способной к
Химические свойства аминов
1. Реакция ацилирования. Реакция протекает как АNu – ENu по карбонильной группе. Первичные и вторичные амины гладко реагируют с галогенангид
Замещение диазогруппы на галогены
1.3.1 Замещение диазогруппы на фтор (реакция Шимана, 1927 г). Реакцию проводят термическим разложением твердого тетрофторобората арендиазония:
Реакции ароматических солей диазония без выделения азота
2.1 Востановление солей арендиазония до арилгидразинов. В лабораторных условиях ароматические арилгидразины удобно получать восстановлением солей арендиазония хлоридом олова (I
Реакции диазоалканов
3.1 Реакция Арндта–Эйстерта. Диазометан реагирует с хлорангидридами карбоновых кислот с образованием α-диазокетонов:
Новости и инфо для студентов