Реакции гомологов бензола - раздел Образование, СОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА ...
6.1 Реакции окисления:
6.2 Галогенирование:
Экологическое послесловие.Загрязнение атмосферы городов летучими ароматическими углеводородами (АУ) связано, в основном, с движением автотранспорта и составляет 50 % от общего загрязнения городского воздуха. Значительную роль в загрязнении окружающей среды АУ играют лесные пожары, так как в составе дыма содержатся бензол, толуол и ксилолы.
Ароматические углеводороды в атмосфере могут разрушаться путем фотохимического окисления. В воде и почве АУ легко разрушаются микроорганизмами, а также легко испаряются в атмосферу, что объясняет сравнительно короткий период острого токсического действия нефти. Жидкие АУ обладают сильным местным раздражающим эффектом, причем интенсивность эффекта уменьшается с увеличением числа алкильных радикалов и их удлинением, усиливаясь с увеличением разветвленности и ненасыщенности радикалов.
Бензол и его гомологи, являясь неполярными или слабо полярными веществами, обладают липофильными свойствами, поэтому они имеют сродство к тканям, богатым липидами. В условиях острого отравления поражают центральную нервную систему, вызывая наркотический эффект, а при более высоких концентрациях – судороги и кому (смерть наступает от паралича дыхательного центра). Выведение АУ из организма человека происходит с выдыхаемым воздухом и в виде водорастворимых веществ – конъюгатов с глюкуроновой и серной кислотами.
Бензол при внесении в почву может проникать во все сельскохозяйственные культуры, при этом некоторые растения (пшеница и свекла) являются его концентраторами. Хроническая бензольная интоксикация возникает при длительном контакте даже с небольшими концентрациями бензола в воздухе или при попадании его на кожу. Она характеризуется, в основном, поражением кроветворных органов, отмечается также патология центральной нервной и других систем. В организме бензол концентрируется, в основном, в костном мозге и жировой ткани. Его окисление происходит в печени и костном мозге. Первой стадией биотрансформации является образование под действием ферментов (оксидаз) эпоксидов. Основным продуктом дальнейшего окисления является фенол, но образуются также гидрохинон, пирокатехин, гидроксигидрохинон и муконовая кислота.
Толуол. В почве толуол активно разлагается микроорганизмами до бензилового спирта, бензальдегида и, в конечном итоге, бензойной кислоты. Для человека толуол – яд общетоксического действия, вызываю-щий острые и хронические отравления. Наркотизирующий и раздражаю-щий эффекты у толуола более выражены, чем у бензола. Проникая в организм, он вызывает эндокринные нарушения, изменяет проницаемость клеточных мембран. Накапливается толуол преимущественно в ЦНС. Биотрансформация происходит под действием ферментов (оксидаз) эндоплазматического ретикулума гепатоцитов. Большая часть толуола окисляется в бензойную кислоту, а затем в виде гиппуровой кислоты или конъюгата с глюкуроновой кислотой выводится с мочой. Небольшая часть толуола окисляется в о-, м- и п-крезолы (происходит гидроксилирование кольца), которые в виде конъюгатов с серной и глюкуроновой кислотами выводятся из организма.
На сайте allrefs.net читайте: СОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА.
Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ:
Реакции гомологов бензола
Что будем делать с полученным материалом:
Если этот материал оказался полезным ля Вас, Вы можете сохранить его на свою страничку в социальных сетях:
СОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА
Ароматическими называют углеводороды, содержащие бензольное ядро. В 1925 г. М. Фарадей выделил из состава конденсированных остатков светильного газа, который оказался тождестве
МОНОАРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Номенклатура моноаренов. Арены ряда бензолов можно рассматривать как продукты замещения атомов водорода в бензольном кольце на углеводородные радикалы.
· тривиальную;
Химические свойства моноаренов
1. Реакции электрофильного замещения. Детальный механизм реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду более 50 лет являлся предметом изучения многих химиков: Г. Цолин
ГРУППА ДИФЕНИЛА
Номенклатура и строение.К этой группе относятся соединения, содержащие два или более бензольных кольца непосредственно связаные между собой одной σ-связью, например, те
Методы получения.
1. Дегидрирование бензола при 800 °С в присутствии катализатора (Ni, Fe):
ФЕНИЛМЕТАНЫ.
Строение.К фенилметанам относят многоядерные соединения, в которых бензольные кольца разделены одним атомом углерода. Такие углеводороды рассматривают как производные метана, у кот
Химические свойства
1. Свойства по центральному атому углерода. Особые свойства поведения (по сравнению с метаном) обусловлены подвижностью С–Н связи в алифатической части молекулы,
ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ АРЕНЫ С КОНДЕНСИРО-ВАННЫМИ КОЛЬЦАМИ
К конденсированным ароматическим соединениям относят вещества, содержащие в молекуле два или более бензольных кольца, соединенных между собой общими атомами углерода. Возможны два типа сочленения
НАФТАЛИН
Строение.Нафталин представляет собой плоскую систему: все 10 атомов углерода находятся в sр2 гибридизации и лежат в одной плоскости. Негибридные р-орбитали
Способы получения
1. Из природных источников. Главными источниками получения нафталина являются каменноугольная смола (содержит около 10 % нафталина) и нефть (6–7 %). Из нефти нафталин получают
Механизм электрофильных реакций алкенов и аренов
Электрофильные реакции алкенов и аренов проходят в четыре этапа:
· генерирование электрофильной частицы (атакующего реагента);
· образование π-комплекса;
· об
Химические особенности сопряженных диенов
· повышенная термодинамическая устойчивость, ER ~ 15 кДж/моль;
· повышенная реакционная способность в реакциях присоединения и полимеризации (в сравнении с алкенами);
·
Механизм ориентирующего влияния заместителей
Влияние заместителей на реакционную способность и ориентацию в реакциях SE можно интерпретировать с позиций:
· статических факторов (распределение
Правила ориентации
· при наличии сильной и слабой активирующих групп ориентация определяется сильной группой;
· при наличии активирующей и дезактивирующей групп ориентация определяется активирующей группой;
ОПТИЧЕСКАЯ СПЕКТРОСКОПИЯ
Оптическая спектроскопия – основана на избирательном поглощении веществом электромагнитного излучения в диапазоне длин волн 10-6 см – 10 см.
ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
К галогенопроизводным углеводородов относят продукты замещения одного или нескольких атомов водорода в молекуле на галоген.
По степени замещения различают:
· моно
ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ АЛИФАТИЧЕСКОГО РЯДА
Номенклатура. Для названия галогенпроизводных алифатического ряда используют следующие номенклатуры:
· тривиальную;
· радикально-функциональную;
· систем
Специальные методы
6.1 Расщепление амидов карбоновых кислот галогенами (перегруппировка Гофмана, 1850 г.). В результате взаимодействия амидов алифатических и ароматических карбоновых кислот с щел
Кислотно-основные свойства
Амины как кислоты. Связь N–Н расщепляется гетеролитически с трудом даже в тех случаях, когда аминогруппа связана с ароматическим кольцом или другой системой, способной к
Химические свойства аминов
1. Реакция ацилирования. Реакция протекает как АNu – ENu по карбонильной группе. Первичные и вторичные амины гладко реагируют с галогенангид
Замещение диазогруппы на галогены
1.3.1 Замещение диазогруппы на фтор (реакция Шимана, 1927 г). Реакцию проводят термическим разложением твердого тетрофторобората арендиазония:
Реакции ароматических солей диазония без выделения азота
2.1 Востановление солей арендиазония до арилгидразинов. В лабораторных условиях ароматические арилгидразины удобно получать восстановлением солей арендиазония хлоридом олова (I
Реакции диазоалканов
3.1 Реакция Арндта–Эйстерта. Диазометан реагирует с хлорангидридами карбоновых кислот с образованием α-диазокетонов:
6.1 Реакции окисления:
Новости и инфо для студентов