Химические кольца

Ходит немало легенд о том, как великие ученые делали свои великие открытия.

Рассказывали, что Ньютон предавался однажды раздумью в своем саду. К ногам его вдруг упало яблоко. Это навело гениального физика на мысль о законе всемирного тяготения.

Говорили, что Менделеев увидел периодическую систему во сне. Так что ему оставалось только проснуться и изобразить свое «сновидение» на бумаге.

Словом, об открытиях и их авторах измышлялось всякое.

Но идея, пришедшая в голову знаменитого немецкого химика Кекуле, была действительно навеяна довольно‑таки любопытной картиной.

Ученые уже давно знали о бензоле – одном из важнейших органических соединений. Знали, что он состоит из шести атомов углерода и шести атомов водорода. Изучили многие его реакции.

И не ведали главного: как шестерка углеродных атомов располагается в пространстве.

Эта проблема не давала покоя Кекуле. А решил он ее так. Впрочем, дадим ему слово: «Я сидел и писал учебник, но работа не двигалась. Мысли мои витали где‑то далеко. Атомы прыгали перед моими глазами. Мой умственный взор мог различить длинные ряды, извивающиеся подобно змеям. Но смотрите! Одна из змей схватила свой собственный хвост и в таком виде, как бы дразня, завертелась перед моими глазами. Как будто вспышка молнии разбудила меня…»

 

 

Случайный образ, возникший в сознании Кекуле, помог ему сделать вывод: углеродные цепи способны замыкаться, образовывать циклы.

Вслед за Кекуле химики стали изображать строение бензола следующим образом:

 

 

Бензольное кольцо сыграло в органической химии колоссальную роль.

Кольца могут содержать разные количества углеродных атомов. Кольца могут и сращиваться, образуя причудливые геометрические фигуры. В мире колец существует такое же разнообразие конструкций, как и среди незамкнутых цепей атомов углерода. Любая книга по органической химии чем‑то напоминает учебник геометрии, ибо чуть ли не на каждой ее странице встретишь «геометрические фигуры» – структурные формулы сложных органических соединений.

Вот какие занятные «гармошки» могут образовывать бензольные кольца:

 

 

Левая «гармошка» – структурная формула нафталина. Правая – это антрацен, он содержится в каменном угле.