Параллельно с разработкой Windows, корпорация Microsoft совместно с IBM вела активную работу по созданию системы OS/2.
1 августа 1984 года IBM объявила о выпуске нового поколения персональных компьютеров — IBM PC/AT. Совместно с Microsoft, IBM приступила к разработке новой операционной системы для компьютеров IBM PC AT. Новая ОС должна была преодолеть ограничение DOS на 640 Кб памяти для прикладных программ и реализовать поддержку режима многозадачности.
В начале 1990-х годов пути двух гигантов IT-индустрии разошлись. Microsoft независимо от IBM начинает разработку Windows 3.0. IBM, независимо от Microsoft, разворачивает работу над облегчённой версией OS/2, которая требовала бы меньше ресурсов, чем OS/2 1.2.
Были полностью переписаны ядро и драйверы, добавлены TCP/IP- и USB-стеки.