АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

В конце прошлого века В.В. Марковников, а позднее Н.Д. Зелинский и др. показали, что в нефти содержится значительное количество углеводородов состава С_nH_2n, насыщенных циклических углеводородов которые назвали нафтенами.

В настоящее время известны разнообразные карбоциклические соединения, которые различают в зависимостиот:

· величины цикла – малые (С₃ – С₄ и их гомологи), средние (С₅ – С₁₀ и их гомологи), высшие (макроциклы – более С₁₄);

· числа циклов;

· способа соединения циклов.

Номенклатура карбоциклических соединений.Названия циклических соединений образуются подобно углеводородам с приставкой цикло. Главной считают цепь углеродных атомов, формирующую цепь, направление отсчета выбирают в соответствии со старшинством заместителей:

 

 

этилциклопропан 1-метил-2-этилциклопентан

 

Циклические соединения в зависимости от числа общих циклов называют би-, три-, тетрациклическими. Количество циклов определяется числом ковалентных связей, которые нужно разорвать для образования открытой цепи. В зависимости от способа соединения циклов различают:

· спироуглеводороды (один общий углеродный атом);

· мостиковые углеводороды (два и более общих углеродных атома).

Название спироуглеводородов образуют из названия углеводорода и цифрами в квадратных скобках указывают, сколько атомов углерода находится по каждую сторону от узлового атома. Нумерация начинается с меньшего цикла, узловой атом получает наибольший локант:

 

 

спиро[2,2]пентан спиро[3,4]октан

 

Название мостиковых углеводородов образуют из названия углеводорода с указанием числа циклов, в квадратных скобках указывают число углеродных атомов в цепях, которые мостиками соединяют узловые атомы и число атомов в мостиках, в верхнем индексе указывают локанты образующие мостик. Нумерация начинается от одного узлового атома к другому по большему пути:

 

 

3-метилбицикло[4,1,1]октан трицикло[3,3,1,1^1,7]декан

адамантан