Факторы, определяющие реакционную способность соединений

1. Сопряжение. Сопряженные системы с открытой цепью сопряжения

Сопряженная система - система, в которой имеет место чередование одинарных и кратных связей (от лат. conjugati – наложение, перекрывание).

В сопряженных системах происходит такое электронное взаимодействие, при котором электронная плотность в молекуле распределяется равномерно, т.е. образуется общая электронная плотность. Термодинамическая устойчивость соединения увеличивается с увеличением длины сопряженной цепи.

Делокализованная связь - ковалентная связь, молекулярная орбиталь которой охватывает более двух атомов

Сопряжение – перераспределение (выравнивание) электронной плотности в сопряженной системе, приводящее к стабилизации молекулы.

Различают сопряженные системы:

• с открытой цепью

• замкнутые

Типы сопряжения:

•π, π-сопряжение (в сопряжении участвуют π-электроны кратной связи)

• р, π-сопряжение( в сопряжении участвуют π-электроны кратной связи и р-электроны неподеленной электронной пары гетероатомов (N,O,S).

2. Замкнутые сопряженные системы. Ароматичность

Сопряженные системы с замкнутой цепью сопряжения – это арены, гетероциклические соединения и небензоидные ароматические структуры, более термодинамически устойчивы по сравнению с открытыми

Понятие ароматичности возникло более ста лет тому назад. В настоящее время к ароматическим системам относятся любые плоские замкнутые циклы, отвечающие критериям ароматичности.

Критерии ароматичности: