Молярная масса 321,98; Температура плавления 320-325 °C (не разлагается при температурах до 750 °C); растворимость в воде около 0,001 %.Аномально высокие токсичные свойства диоксинов связаны со строением этих соединений, с их специфическими химическими и физическими свойствами.
Практически не растворимы в воде.
До температуры 900 °C на диоксины не действует термическая обработка.
Период их полураспада в окружающей среде приблизительно 1 год.
Попадая в организм человека или животных, накапливаются в жировой ткани и очень медленно разлагаются и выводятся из организма (период полувыведения из организма человека составляет до 30 лет).
Дибензофураны
По современным представлениям диоксины и родственные им соединения дибензофураны (ДБФ) составляют большую группу загрязнителей окружающей среды. Основными источниками поступления диоксина в природу служат многочисленные промышленные технологии.
К этой группе соединений относится 2,3,7,8-тетрахлордибензофуран (2,3,7,8-ТХДФ). Особое внимание это соединение привлекает своей уникальной биологической активностью и стабильностью в живых организмах и объектах окружающей среды. Этой группе соединений посвящены многочисленные исследования, которые дали возможность, в частности, построить определенный ряд активности.
Однако несмотря на длительные усилия исследователей молекулярный механизм действия дибензофуранов на биологические клетки остается до конца невыясненным.
В ранее проведенных работах методами ЯМР-спектроскопии и квантовой химии была показана существенная роль p -системы электронов комплекса при исследовании влияния сопряженных систем на клеточные фосфолипиды.
Данная работа посвящена изучению взаимодействия полихлорированных дибен-зофуранов (ПХДБФ) с фосфатидил-этаноламином (ФЭ). Исследования прово-дились методами молекулярной механики и MNDO. Образование комплексов происходит за счет взаимодействия p -системы электронов циклов с полярной группой ФЭ, значение p -системы электронов в подобных гетероциклических соединениях.
Результаты проведенных расчетов представлены в таблице 1. Как видно из таблицы, активность препарата уменьшается по мере возрастания энергии образования комплекса. Имеется корреляционная связь между энергией образования комплекса и эквивалентом токсичности.
Рассчитанное значение энергии комплексообразования имеет достаточно больщое значение и согласуется с теми экспериментальными данными о накоплении дибензофуранов в жирах.
Естественно, что на биологическую активность влияют и другие факторы. Из этих результатов является очевидным следующее: по мере увеличения энергии связи подвижность дибензофуранов уменьшается, что является одной из причин снижения активности.
В таблице 1 представлено перераспределение зарядов на некоторых атомах свободного и связанного ФЭ. Как видно из результатов, по-видимому комплекс возникает вследствие электростатического взаимодействия. При образовании комплекса происходит перераспределение заряда между атомами фосфатидилэтаноламина и дибензофурана.
Таблица 1. Изменение заряда на атомах ФЭ при образовании комплекса.
Свободный ФЭ | Комплекс ТХДФ с одной молекулой ФЭ | Комплекс ТХДФ с двумя молекулами ФЭ | |||||
Заряд | Изменение | Заряд 1-ой мол-лы | Изменение | Заряд 2-ой мол-лы | Изменение | Заряд 3-ой мол-лы | Изменение |
N1 | 5.19 | 5.22 | 0.03 | 5.22 | 0.03 | 5.26 | 0.07 |
H2 | 0.78 | 0.75 | 0.03 | 0.84 | 0.06 | 0.73 | 0.05 |
H3 | 0.75 | 0.72 | 0.03 | 0.77 | 0.02 | 0.78 | 0.03 |
H4 | 0.79 | 0.83 | 0.04 | 0.76 | 0.03 | 0.75 | 0.04 |
Кроме того, в работе показано образование комплекса молекулы 2,3,7,8-ТХДФ с двумя молекулами ФЭ, расположенными по одну сторону плоскости молекулы дибензофурана. При образовании этого комплекса происходит по величине более значительное перераспредение зарядов на атомах молекул фосфтидилэтаноламина, чем при образовании аналогичного комплекса с одной молекулой. Причем перераспределение зарядов на атомах обеих молекул ФЭ происходит различным образом. Наиболее значительное изменение зарядов выявлено на атомах полярной группы (N1,H2,H3,H4), а также на атомах С5 и С8. Различие в перераспределении зарядов на атомах объясняется взаимным электростатическим влиянием молекул комплекса. Энергия образования комплекса составляет 27.3 ккал/моль.
Таким образом, образование комплексов дибензофурана с фосфатидилэтеноламином сопровождается перераспределением зарядов на атомах ФЭ и изменением их электронного строения, что может повлиять на устойчивость самой мембраны и межклеточные взаимодействия.