Первая ОС была создана на Ассемблере для PDP7. Это была Unit (1969 г.)
| Год | Версия | Примечание |
| Windows 1.x | Графические операционные оболочки для MS-DOS | |
| Windows 2.x | ||
| Windows 3.0 | Графические оболочки для MS-DOS, началось распространение в СССР | |
| Windows 3.1 | Графическая надстройка для MSDOS с функциями многозадачной ОС OLE-технология внедрения и связывания объектов, технология Drug-and-Drop, улучшенная работа в сети. | |
| 1993-1994 | Windows 3.11 for Workgroups | То же + сетевая поддержка |
| 1993-1994 | Windows NT 4.x | Полнофункциональная ОС, которая обеспечивает как работу в режиме net-сервер, так и работу с рабочими станциями |
| Windows 95(Chicago) | Полнофункциональная ОС на базе DOS | |
| Win’95 OSR 2 | Internet Explorer и Outlook Express | |
| Windows 98 | Полнофункциональная ОС на базе DOS, имеет встроенный Internet Explorer4.0 и Outlook более высокой версии | |
| Windows 2000 | Полнофункциональная ОС, развитие Windows NT | |
| Windows Millenium (ME) | Полнофункциональная ОС, развитие Windows 98 | |
| 2001-2002 | Windows XP | Полнофункциональная ОС, сильно продвинуты Multimedia и Интернет |
Планируется выпуск Windows Longhorn к 2005 году. Намечен принцип превращения файловой структуры в структурную систему.