Цей критерій найбільш суб'єктивний. Можна запропонувати, наприклад, такий підхід: система або її частина зручна, якщо вона дозволяє легко і просто вирішувати ті завдання, які зустрічаються найбільш часто, але в той же час містить засоби для вирішення широкого кола менш стандартних завдань (нехай навіть ці кошти не настільки прості). Приклад: таке часте дію, як копіювання файлу, повинно виконуватися за допомогою однієї простої команди або легкого руху миші; в той же час для переформатування диску не гріх почитати керівництво, оскільки це може знадобитися навіть не щороку.
Розробники кожної ОС мають власні уявлення про зручність, і кожна ОС має своїх прихильників, які вважають саме її ідеалом зручності.