Строение спиртов.

Строение молекулы спирта

СН-кислотный Nu центр

d'+

центр

		d-
		SN

СН₃ ® СН₂ ® О ¬ Н

Электрофильный Центр Кислотный

центр основности центр

 

Химические свойства спиртов обусловлены их электронным строением.

В молекуле спирта кислород как более электроотрицательный атом тянет на себя электронную плотность от углеводородного радикала и от водорода. при этом связь С – О и О – Н поляризуется и на атомах углерода и водорода возникают δ⁺, а на атоме кислорода δ^-. Полярность связи О – Н определяет её склонность к гетеролитическому разрыву. Атом водорода становится более подвижным и способен отщепляться в виде Н⁺. Следовательно, спирты проявляют свойства ОН-кислот. В то же время у кислорода имеется неподелённая донорная электронная пара и спирты проявляют основные свойства. Поэтому можно сказать, что спирты являются амфотерными соединениями.

За счет поляризации связи С – О возможен гетеролитический разрыв и для спиртов возможны реакции нуклеофильного замещения (S_N). Они, как правило, идут в кислой среде, т.к. протонирование атома кислорода увеличивает d+