Номенклатура и изомерия

Основные принципы номенклатуры алкенов изложены ранее (см. семинар 1,2)

Для алкенов характерны следующие виды изомерии:

1) Структурная изомерия и изомерия положения двойной связи.

2) Межклассовая изомерия. Алкены изомерны циклоалканам.

3) Геометрическая изомерия.

Поскольку фрагменты молекулы алкена не имеют возможности вращаться относительно двойной связи, заместители у углеродных атомов при двойной связи могут располагаться как по одну, так и по разные стороны. Таким образом, появляется геометрическая изомерия.

Геометрические изомеры – это стереоизомеры различающие расположением заместителей относительно двойной связи.

! Условием существования геометрических изомеров является наличие у каждого углеродного атома двойной связи двух разных заместителей.

Для обозначения геометрических изомеров используется цис,транс-номенклатура:

Однако часто данная номенклатура не позволяет однозначно назвать геометрические изомеры, поэтому используется более совершенная E,Z-номенклатура, которая основана на принципах системы Кана-Ингольда-Прелога.

E-изомеры – это геометрические изомеры, в которых старшие заместители у атомов углерода двойной связи находятся по разные стороны от двойной связи, а в Z-изомерах – по одну сторону.

!Геометрические изомеры отличаются физическими и химическими свойствами.