У Windows 98 було зроблено багато вдосконалень, що покращують взаємодію системи з DOS–продуктами, драйверами пристроїв реального режиму та резидентними програмами. Ці покращення особливо важливі для роботи продуктів, які інтенсивно використовують периферію (наприклад ігри).
Кожний DOS–продукт працює в окремій віртуальній машині (VM). VM повністю ізольовані одна від одної а також від інших 32–розрядних та 16–розрядних Windows-продуктів. При спробі DOS–продукту звернутися до області пам’яті поза виділеними йому ресурсами, система видає відповідне повідомлення і завершує некоректний продукт.
При роботі з DOS–продуктами переваги Windows 98 перед Windows 3.1, такі:
1) реалізація багатьох елементів системи в захищеному режимі звільнює для DOS–продуктів додатковий об’єм звичайної пам’яті.
Оскільки більшість 16–розрядних системних елементів реального режиму замінено на відповідні 32–розрядні елементи захищеного режиму, ті самі функції реалізуються в системі з більшою продуктивністю та з мінімальними вимогами до основної (фізичної) пам’яті
2) Покращено підтримку ігор, в тому числі і у віконному режимі.
Для DOS–продуктів, які взагалі не працювали під Windows 3.1 існує спеціальний режим зовнішнього запуску DOS, який не вимагає виходу з Windows 98. Для роботи з продуктами, які вимагають 100%–го доступу до системних компонентів і ресурсів, в Windows 98 існує режим „Single MS–DOS application mode”, що еквівалентний запуску програми з DOS при відсутності Windows.
Для DOS–продуктів, які повинні працювати в Windows 98, необхідно встановити відповідну опцію у вікні якостей (property sheet). При запуску такого продукту, Windows 98 попередньо спитавши у користувача дозволу завершити всі працюючі продукти, вивантажується з пам’яті, залишаючи резидентною тільки невелику частину свого коду. Після завершення роботи DOS–продукту, цей код забезпечує завантаження Windows 98 та відновлення параметрів системи. Таким чином, процес майже повністю еквівалентний виходу з Windows3.1, запуску продукту та поверненню в Windows3.1 після його завершенню, за винятком того, що все це робиться автоматично.
3) Покращено установки за замовчуванням для DOS–продуктів.
У Windows3.1 за замовчуванням DOS–продукти запускаються у повноекранному режимі і забороняється виконувати їх як фонову задачу. Для зміни цих установок треба було створювати свій службовий файл (PIF–файл) для кожного конкретного продукту.
У Windows 98 за замовчуванням DOS–програми запускається у вікні і їм дозволяється виконуватись у фоновому режимі. Користувач звільнюється тим самим від необхідності перелагоджувати систему вручну.
4) Введена спеціальна лінійка інструментів, доступна при запуску DOS–продуктів у вікні.
При бажанні ця лінійка демонструється для DOS–продукту, працюючого у вікні. Вона надає доступ до таких операцій:
а) Cut, Copy та Paste; ці функції дозволяють тісніше інтегрувати в Windows DOS–продукти, як текстового, так і графічного режимів.
б) переключення між повноекранним та віконним режимами.
в) доступ до вікна властивостей (property sheet) для даного DOS–продукту.
г) доступ до опцій вибору шрифту для текстового режиму DOS.
5) Масштабованісь вікон DOS завдяки використанню в DOS–продуктах шрифтів TrueType.
При роботі у вікні DOS–продукти можуть користуватися шрифтами TrueType для виводу тексту, що дозволяє змінювати розмір вікна DOS довільним чином. Якщо встановлено розмір шрифту Auto, то величина шрифту автоматично міняється так, щоб розмістити вікно DOS у вказану користувачем область.