Начало похода на Москву.
Король Сигизмунд 3 давно хотел расширить свою территорию за счёт русских земель. В такой ситуации заявление Отрепьева оказалось как нельзя кстати. Сигизмунд заключил с ним тайный договор. По этому договору за оказанную военную помощь, Отрепьев должен был отдать ему плодородную Чернигово-Северскую землю. Семье Мнишек, своим непосредственным покровителям, он обещал передать Новгород и Псков. После перехода границы Григорий несколько раз ездил к запорожским казакам и просил их помочь ему в борьбе с “узурпатором” Борисом.
Сечь взбудоражилась. Буйная вольница давно точила сабли на московского царя. Вскоре к царевичу прибыли гонцы, заявившие о том, что войско Донское примет участие в войне с Годуновым. Григорий очень удачно уловил момент своего выступления. В 1601-1603 годах, произошли события, создавшие новые поводы к народному ропоту и возбуждению. Главным из них была чрезвычайная голодовка вследствие трехлетних неурожаев, постигших страну.
Ужасы голодных лет были чрезвычайны и размеры бедствия поразительны. Страдания народа, дошедшего до людоедства, становились еще тяжелее от бесстыдной спекуляции хлебом, которой занимались не только рыночные скупщики, но и весьма почтенные люди, даже игумены монастырей и богатые землевладельцы. К общим условиям голодного времени присоединилось и политическое обстоятельство. В связи со слухами о самозванце и делом Романовых и Вольского начались опалы Бориса на бояр. Они вели, по московскому обычаю, к конфискации боярских имений и к освобождению боярской дворни с “заповедью” никому тех слуг к себе не принимать.
К тому же царь Борис всё чаще болел, его смерть была не за горами. Поэтому население приветствовало Лжедмитрия и присоединялось к нему. Отрепьев перешёл границу с отрядом примерно из двухсот человек, но вскоре их количество возросло до нескольких тысяч. Итак, 13 Октября 1604 года самозванец перешёл русскую границу и подошёл к черниговскому местечку Моравску.
Жители сдались ему без боя. Ободрённые успехом казаки помчались к Чернигову. Воевода черниговский отказался сдаться и применил против самозванца пушки, однако в результате восстания, вспыхнувшего в городе, он [воевода] был пленён, а город попал в руки Григория. Здесь можно отметить тот факт, что наёмники отказались идти дальше, пока им не заплатят. К счастью для Григория в воеводской казне нашлась изрядная сумма денег, иначе он мог бы остаться без войска. 10 ноября Лжедмитрий 1 достиг Новгорода-Северского, где засел московский воевода Пётр Басманов с отрядом стрельцов численностью 350 человек.
Попытка взять город окончилась неудачей, но в это время население ближайших земель, взволнованное слухами о восстании в Чернигове и возвращении царевича Дмитрия начало переходить на сторону самозванца. Разгорались мятежи в Путивле, Рыльске, Северске, Комарицкой волости. К началу декабря власть Лжедмитрия 1 признал Курск, затем Кромы. Тем временем русская армия была сосредоточена в Брянске, поскольку Годунов ожидал выступления Сигизмунда 111. Убедившись, что тот не собирается выступать, армия под командованием боярина Мстиславского направилась к Новгороду-Северскому, где находилась ставка Отрепьева. 19 декабря 1604 года армии встретились, однако самозванец решил провести переговоры, тем более, что Мстиславский обладал огромным перевесом в силах.
Одновременно в войске Отрепьева назревал мятеж, т. к. наёмники вновь требовали им заплатить, а, поскольку у Григория денег не было, они его бросили.
Отрепьев был вынужден направиться в Комарицкую волость, где ему удалось добавить в свою изрядно поредевшую армию несколько тысяч комаринцев. Несмотря на это, войско Мстиславского, настигшее его 21 января 1605 года, разбило их и заставило Лжедмитрия спасаться бегством. Впоследствии он осел в Путивле. 6.