Эсер Верещак написал в своих мемуарах, что в то время как политические заключенные пытались не якшаться с обычными уголовниками и всячески убеждали свою молодежь этого не делать, Кобу постоянно видели в компании убийц, вымогателей и грабителей. Он всегда восхищался людьми, провернувшими нечто прибыльное. Соседями Сталина по камере были два фальшивомонетчика, изготовившие 500-рублевые банкноты: Сакварелидзе и его брат Нико. Так писал Верещак о том периоде, когда они со Сталиным находились в 1908 году в тюрьме.
Орлов А. Наследие // Был ли Сталин агентом Охранки?
Политических потрясало умение Кобы обходиться с самыми различными людьми, включая уголовников. Он пользовался среди них авторитетом, которого, конечно, не искал. Люди социального дна инстинктивно тянулись к защитнику слабых и убогих в тюрьме.