В августе гитлеровское командование нацелилось на захват Ленинграда. Для этого 3-я танковая группа временно передавалась в распоряжение группы армий "Север" и была переброшена на Валдай. В Эстонии продвижение немецких войск к Финскому заливу сдерживала 8-я армия, однако угроза захвата противником Нарвы заставила ее отойти к Ленинграду. 23 августа были созданы два фронта — Ленинградский и Карельский. Это было вызвано тем, что с выходом финнов к Ладожскому озеру единый фронт был разрезан на две части. 28 августа советские войска оставили Таллин, гарнизон и флот в сложных условиях эвакуировались в Кронштадт. Борьбу продолжали защитники Моонзундского архипелага (до 20 октября) и советской военно-морской базы в Финляндии на мысе Ханко (до 5 декабря).
Одновременными ударами с разных сторон противник старался окружить и отрезать Ленинград. Ему удалось перерезать последнюю железную дорогу, связывающую город со страной. 8 сентября немцы, овладев Шлиссельбургом и выйдя к Ладожскому озеру, сомкнули кольцо окружения. Началась, пожалуй, самая героическая и трагическая эпопея Великой Отечественной войны — история Ленинградской блокады.
Через два дня командование Ленинградским фронтом принял Жуков, сменивший на этом посту Ворошилова — полководца времен Гражданской войны. Дружного кавалерийского наскока, отчаянной и безумной храбрости, к которым на первых порах часто взывали советские военачальники, было недостаточно. Выдвигалось новое поколение советских генералов, более отвечавшее условиям современных боевых действий. Немцы бросали на штурм Ленинграда дивизию за дивизией. Упорные бои шли на ближних подступах к городу. Для защиты города было мобилизовано буквально все. Прямой наводкой по врагу били даже зенитные орудия. В районе Ораниенбаума на небольшом плацдарме, прикрывавшем Кронштадт, яростно оборонялась морская пехота — "черные дьяволы", как называли ее немцы. "Ввиду упорнейшего сопротивления обороняющихся войск, усиленных фанатичными ленинградскими рабочими [т.е. ополченцами], — писал Типпельскирх, — ожидаемого успеха не было". Взять Ленинград с ходу не удалось и противник вынужден был перейти к длительной осаде города.