Национальный исторический объект Сан‑Хуан: город основан в 1521 году. Представляет собой объект Всемирного наследия; включает мощные каменнные укрепления, построенные испанцами для защиты старого Сан‑Хуана (Кастильо де Сан‑Фелипе дель Морро на западе и Форт Кастильо де Сан‑Кристобаль на востоке). Имеются и другие достопримечательности:
Исторический парк в руинах Капарры: то, что осталось от самого первого поселения, в 1508 году заложенного Хуаном Понсе де Леоном.
Каса‑Росада (1812): военное строение.
Каса‑Бланка (1521): здание построено для Хуана Понсе де Леона.
Кафедральный собор Сан‑Хуана: сооружение первого здания собора начато в 1540 году.
Городские стены: стены длиной почти 3,5 мили опоясывают город; их строительство началось в 1630‑х годах.
Ла Форталеса: ранние укрепления (сооружение велось в 1533–1540); позже здесь располагалась резиденция губернатора острова.
Иглесия де Сан‑Хосе: строительство монастыря начато доминиканцами в 1532 году; здание выдержано в стиле испанской готики.