1340 – похід польсько-угорського війська Казимира на Львів.
Початок боротьби між Литвою і Польщею за галицькі та волинські землі.
1349–1352 – польсько-литовська війна за українські землі.
1362 – перемога литовсько-українського війська на чолі з князем Ольгердом над татарами у битві на р. Сині Води. Включення Київщини та Поділля до складу Литовського князівства.
1385 – Кревська унія між Литвою та Польщею.
1387 – остаточне захоплення Галичини Польщею.
1392–1430 – князювання у Литві Вітовта.
1397–1398 – розгром Вітовтом дрібних татарських ханів на півдні Правобережної України. Приєднання земель Північного Причорномор’я до Великого князівства Литовського.
1399 – поразка литовського війська у битві з татарами на
р. Ворскла.
1399 – перша спроба ліквідації удільного устрою України у складі
Великого князівства Литовського.
1401 – Вільненська угода. Визнання Литвою васальної залежності
від Польщі.
1410 – Грюнвальдська битва. Розгром об’єднаними силами
литовців, поляків, білорусів і українців Тевтонського
ордену.
1413 – Городельська унія між Литвою та Польщею.
1430–1440 – боротьба литовського князя Свидригайла проти впливу
Польщі.
1449 – проголошення незалежності Кримського ханства від
Золотої Орди.
1452 – перетворення Волинського князівства на воєводство.
1453 – завоювання турками Константинополя та посилення їх
експансії на північні землі.
1471 – перетворення Києвського князівства на воєводство.
Остаточна ліквідація княжого устрою в Україні.
1475 – визнання Кримським ханом своєї васальної залежності від
турецького султана.
1480 – остаточне визволення Московської держави від влади
Золотої Орди.
1500–1503 – війна між Литвою і Московією; приєднання до Москви
Чернігівщини і Сіверщини.
1569 – Люблінська унія. Утворення Речі Посполитої.
1574 – видання у Львові Іваном Федоровим “Апостола” – першої друкованої книги в Україні.
1576-1578 – Відкриття Острозької академії.
Реформування Стефаном Баторієм козацького реєстрового
війська.
1585 – заснування у Львові першого в Україні Успенського
православного братства. Відкриття першої в Україні
братської школи у Львові.
1588 – Третій Литовський Статут – остаточне закріпачення
селянства.
1596 – Берестейська церковна унія. Утворення уніатської церкви
1482 – напад кримських татар на Київ та його спустошення.
1489, 1492 – перші документальні згадки про українських козаків
1552–1556 – заснування козаками на чолі з Дмитром Вишневецьким
фортеці (Січі) на о. Мала Хортиця.
1591–1593 – козацько-селянське повстання на чолі з Кшиштофом
Косинським.
1594–1596 – козацько-селянське повстання під проводом Северина
Наливайка.
1616–1622 – гетьманування П.Сагайдачного.
1616 – похід запорожців під проводом П.Сагайдачного на Крим.
Взяття головного невільницького ринку Кафи.
1621 – Хотинська битва. Перемога польсько-козацького війська
над турками і татарами. Підписання мирної угоди між
Польщею і Туреччиною, від якого Україна нічого не
виграла.
1625 – козацько-селянське повстання під проводом Марка
Жмайла. Підписання Куруківської угоди.
1630–1631 – козацько-селянське повстання під проводом Тараса
Федоровича (Трясила). Підписання Переясласької угоди.
1635 – повстання козаків під проводом Івана Сулими. Зруйнування
Кодацької фортеці.
1637 – козацько-селянське повстання під проводом гетьмана Павла
Павлюка (Бута). Битва під Кумейками. Капітуляція
повсталих.
1638 – козацько-селянське повстання під проводом гетьмана Якова
Острянині та Дмитра Гуні.
1638 (вересень) – затвердження польським сеймом «Ординації війська
Запорозького реєстрового».