Биосинтез и возможные функции в растениях.
Фармакологическая активность. В основе биосинтеза алкалоидов лежит образование соответствующих гетероциклов. Исходными веществами для образования гетероциклов, содержащих азот, являются аминокислоты или продукты их декарбоксилирования - амины. Приведем конкретные схемы образования ряда гетероциклов на основании опытов по кормлению растений мечеными аминокислотами. Меченые атомы углерода обозначены звездочками. Глутаминовая кислота и орнитин служат источниками образования пирролидина Орнитин, введенный в листья белены, включается в тропановое кольцо гиосциамина Никотиновая кислота и орнитин в листьях табака превращаются в никотин Из никотиновой кислоты у клещевины образуется рицинин, а сама никотиновая кисота возникает из аспаргиновой кислоты и глицеринового альдегида При кормлении мака Papaver somniforum мечеными фенилаланином и тирозином был получен морфин, содержащий изохинолиновое кольцо.
Лизин превращается в амин кадаверин, который является непосредственным предшественником анабазина, лупинина, спартеина и других алкалоидов Тирозин служит источником горденина из фенилаланина образуется эфедрин.
Алкалоид из проростков ячменя грамин образуется из триптофана При синтезе стероидных алкалоидов атом азота внедряется в кольцо при помощи реакции трансаминирования. Большинство алкалоидов содержит группу. Метильные группы у таких алкалоидов, как никотин, рицинин, гиосциамин, морфин и др появляются в результате переноса их от метионина и аналогичных соединений. Источником метильных групп могут служить также муравьиная кислота, формальдегид, серин и гликолат.
Функции алкалоидов в растениях не вполне понятны. Возможно, алкалоиды это побочные продукты обмена веществ метаболизма в растениях, или они служат резервом для синтеза белков, химической защитой от животных и насекомых, регуляторами физиологических процессов роста, обмена веществ и размножения или конечными продуктами детоксикации, обезвреживающей вещества, накопление которых могло бы повредить растению.
Каждое из этих объяснений может быть справедливым в конкретных случаях, однако 85 90 растений вовсе не содержат алкалоидов. Фармакологическая активность алкалоидов изменяется в широких пределах в зависимости от структуры. Среди них имеются обезболивающие средства и наркотики морфин, кодеин мощные стимуляторы центральной нервной системы стрихнин, бруцин, мидриатические т.е. расширяющие зрачок средства атропин, гиосциамин и миотические т.е. суживающие зрачок средства физостигмин, пилокарпин.
Некоторые алкалоиды обнаруживают адренергическую активность, возбуждают симпатическую нервную систему, стимулируют сердечную деятельность и повышают кровяное давление эфедрин, эпинефрин. Другие снижают кровяное давление резерпин, протовератрин А. Благодаря своей физиологической активности многие алкалоиды, будучи сильными ядами, находят применение в медицине. 4.