Реакции с Li - органическими соединениями.
Хотя Li - органические соединения являются более реакционоспособными в реакциях нуклеофильного присоединения, их не используют в случае -метилнитронов, т.к. литийорганические соединения проявляют свои основные свойства, литиируя метилнитронную группу.
Так, основным продуктом взаимодействия нитрона 9 с СН3Li является продукт, образующийся в результате нуклеофильного присоединения металлированного нитрона 10 к нитронной группе неметаллированной молекулы 11.Lee T. D Keana J. F. W. J. Org. Chem. 1978. Vol. 43. 21. P. 4226 - 4231. При взаимодействии -этилнитронов с литийорганическими соединениями продуктов металлирования нитронов не наблюдается, что связано, видимо, с меньшей кислотностью атома водорода метиленовой группы.
Keana J. F. W. In Spin Labeling Theory and Applications.
Berliner L. J N. Y L. Academic Press, 1979. P. 115. Производные тетрагидрооксазин-N-оксида 12 способны к присоединению одного или двух молей алкиллития с образованием циклического 13 или ациклического 14 производного гидроксиламина.
Последующее окисление в системе Сu2 О2 позволило авторам17 получить соответствующие нитроксильные радикалы 15 и 16. В отличие от литийорганических соединений, взаимодействие 12 с метилмагнийиодидом приводит к образованию неразделимой смеси продуктов. 17 1.1.3.