Влияние температуры. Обычно реакцию проводят при комнатной температуре, а в случае сильного разогревания реакционную смесь охлаждают льдом.
При повышении температуры увеличивается вероятность образования полиалкильных соединений. 4, стр.248 При температуре 250 выход вещества составляет 70, при повышении температуры на 300 выход продукта реакции падает до 10.Это объясняется увеличением скорости побочных реакций и образованием полиалкильных продуктов.9,стр.37 2.3.3Влияние алкилирующего агента. Чаще всего в реакциях Фриделя-Крафтса в качестве алкилирующего агента используются галогензамещнные углеводороды, реже алкены, и ещ реже спирты.
Реакция с галогензамещнными углеводородами происходит быстрее всех. 2.3.4.Влияние катализатора В реакции алкилирования применяют протонные кислоты, взаимодействуя с которыми олефины образуют карбокатионы. 4, стр248 Для реакции алкилирования олефинами бензола используют в качестве катализатора HF, фосфорную и 96-ую серную кислоты. 5, стр.115 Эффективным катализатором реакции Фриделя-Крафтса является полифосфорная кислота. 5, стр396. Очень часто в реакциях алкилирования в качестве катализатора используют AlCl3. Помимо AlCl3 применяют галогениды других элементов, являющиеся кислотами Льюиса.
Считают, что кислоты Льюиса - очень эффективные катализаторы реакций алкилирования. Согласно Льюису, основание это вещество, которое может представить свободную электронную пару для образования ковалентной связи, а кислота это вещество, которое может принять электронную пару с образованием ковалентной связи. 2,стр.34. Существует ряд кислот, которые применяют для алкилирования бензола, они расположены по порядку убывания силы AlCl3FeCl3SnCl4BF3ZnCl2SbF3TiCl4HgCl2. Ещ в данных реакциях применяют кислотные окислы и сульфиды, а так же катионнообменные смолы. 2,стр179 В данной учебно-исследовательской работе было решено исследовать влияние катализатора на ход реакции, поэтому было решено проводить синтез с серной кислотой как классический опыт, с полифосфорной кислотой, которая упоминается, но не изучена и не указано никаких стандартов, что и явилось источником для изучения.
Так же интересно посмотреть, как эти катализаторы повлияют на реакцию, если их использовать вместе.
Кроме того, была сделана попытка исследовать влияние галогена брома в боковой цепи алкилирующего продукта на выход конечного продукта. 2.4.Анализ методик, описанных в литературе Найденные нами в литературе методики не отличаются особой сложностью в их проведении.
Общим фактором всех методик является то, что все вещества, вступающие в реакцию должны быть сухими.
Ещ во всех методиках общим является то, что все авторы предупреждают о том, что данная реакция идт с выделением тепла и алкилирующее средство нужно прикапывать при постоянном перемешивании и почти во всех методиках при охлаждении.
В данных методиках очень часто применяют такой катализатор, как AlCl3 ,это методики 1 и3. Из анализа этих методик можно сделать вывод, что при температуре, равной 250 ,в конечном итоге будет хороший предположительный выход вещества, а если повысить температуру примерно в 2 раза, выход вещества падает до 10. Так же в методиках в качестве катализаторов используют такие кислоты, как серная и плавиковая. Это методики 2 и 6.Из анализа методик видно, что при одинаковом процентном выходе продукта реакции, HF нужно взять в 2 раза меньше по сравнению с H2SO4. Это говорит о том, что плавиковая кислота более эффективный катализатор. 2.5. Методики, описанные в литературе.
Табл.1 ппРеагент 1Реагент 2Ката-лиз-рt , 0СВре-мя часВыходЛит-ра1 Бензол 4 мольЦиклогек-сен 1 мольAlCl3 0,4 моль25-55 -109 Стр. 372 Бензол избы-токЦиклогек-сен 1 мольH2SO41 моль-0,5703Бензол 4,5 мольЦиклогек-сен 1,5 мольAlCl3 0,45 моль253704Бензол 4,5 мольЦиклогек-сен 1,5 мольHF 0,45 моль0-625Бензол 3 мольЦиклогек-сен 1 моль H2SO4 1 моль-262,57 Стр. 6476Бензол 1 моль3Br-цикло- гексен-1 1 мольH2SO4 1 мольНе выше 2012-8 Стр. 304 2.5.1.