рефераты конспекты курсовые дипломные лекции шпоры

Реферат Курсовая Конспект

Несимметричные сульфиды

Работа сделанна в 2000 году

Несимметричные сульфиды - Реферат, раздел Химия, - 2000 год - Отдел Образования Администрации Центрального Районамуниципальная Гимназия 1 Р...

Отдел образования администрации Центрального районаМуниципальная гимназия 1 реферат По теме несимметричные сульфиды на основе4 хлорпропил - 2 - трет бутилфенола Галанская галина, Евсюкова Ирина и Кривошапкин Иван, ученики 11 А класса научный руководитель ст. преподаватель кафедры органической химии НГПУ Марков Александр Федорович Новосибирск 2000 СОДЕРЖАНИЕ 1. Введение 2. Пространственно-затрудненные фенолы и стабилизация полимерных материалов 1. Старение полимеров 2. Пространственно-затрудненные фенолы, как ингибиторы радикальных процессов в полимерах. 3. Методы получения органических сульфидов 4. Пути синтеза несимметричных сульфидов на основе 4 хлорпропил-2-трет бутилфенола. 1. Получение 4 хлорпропил-2-трет бутилфенола хлорид Ф-2. Синтез 4 меркаптопропил-2-трет бутилфенола 3. Синтез 2,2 метиленбис-4 меркаптопропил-6-трет бутилфенола. 4. Синтез несимметричных сульфидов алкилированием 4 меркаптопропил-2-трет бутилфенола и 2,2метиленбис-4 меркаптопропил-6-трет бутилфенол алкилгалогенидами в щелочном виде. 5. Практическая часть 1. Наработка 4 хлорпропил-2-трет бутилфенола хлорид Ф-2. Получение 4 меркаптопропил-2-трет бутилфенола 3. Получение 2,2-метиленбис-4 меркаптопропил-6-трет бутилфенола 4. Взаимодействие 2,2-метиленбис-4 меркаптопропил-6-трет бутилфенола с бромистым бутилом н-C4H9Br в щелочной среде 5. Взаимодействие 2,2-метиленбис-4 меркаптопропил-6-трет бутилфенола с йодистым этилом C2H5J в щелочной среде 6. Взаимодействие 4 меркаптопропил-2-трет бутилфенола с йодистым этилом C2H5J в щелочной среде. 7. Взаимодействие 4 меркаптопропил-2-трет бутилфенола с бромистым бутилом н-C4H9Br в щелочной среде. 6. Выводы 1. Введение Полимерные вещества внедрились во все сферы человеческой деятельности технику, здравоохранение, быт. Ежедневно мы сталкиваемся с различными пластмассами, резинами, синтетическими волокнами.

Полимерные материалы обладают многими полезными свойствами они высокоустойчивы в агрессивных средах, хорошие диэлектрики и теплоизоляторы. Некоторые полимеры обладают высокой стойкостью к низким температурам, другие - водоотталкивающими cвойствами и так далее.

Недостатками многих высокомолекулярных соединений является склонность к старению и, в частности, к деструкции процессу уменьшению длины цепи и размеров молекул.

Деструкция может быть вызвана механическими нагрузками, действий света, теплоты, воды и особенно кислорода и озона.

Процесс уменьшения цепи идт за счт разрушения связей С-С и образования радикалов, которые в свою очередь, способствуют дальнейшему разрушению полимерных молекул.

Перед учными стоит проблема продления срока службы полимерных изделий.

Для предотвращения старения в полимерные материалы вводят различные добавки стабилизаторы. В качестве ловушек свободных радикалов, образующихся при деструкции полимерных материалов, используют фенольные стабилизаторы. Фенольные стабилизаторы более эффективны, так как, улавливая свободные радикалы, образуют более устойчивые связи с ними, предотвращая дальнейшую деструкцию углеродной цепи. Кроме того, они обладают комплексным защитным действием например, предотвращают разрушающее действие кислорода и высоких температур, или кислорода и радиации.

Фенольные стабилизаторы выгодно отличаются от других добавок тем, что не изменяют цвет полимерных материалов, в состав которых вводятся. В настоящее время в промышленном производстве полимеров требуются новые фенольные добавки с широким спектром стабилизирующих свойств и низкой себестоимостью. Несмотря на актуальность проблемы, исследований по разработке и получению фенольных стабилизаторов ведется мало. В связи с этим целью нашей работы был синтез новых серосодержащих пара-функционально-замещенных пространственно-затрудненных фенолов на основе 4 хлорпропил-2-трет бутилфенола и 2,2-метиленбис-4 хлорпропил-6-трет бутилфенола.

Основными задачами, которые требовалось решить в ходе исследования, являлись 1. Изучить проблему старения полимеров и способов его предотвращения путем введения в материал фенольных стабилизаторов. 2. Ознакомиться с распространенными методами получения сульфидов. 3. Проверить возможности синтеза несимметричных сульфидов взаимодействием меркаптанов 4 меркаптопропил-2-трет бутилфенола и 2,2-метиленбис-4 меркаптопропил-6-трет бутилфенола с алкилгалогенидами в этиловом спирте. 2.

Пространственно-затрудненные фенолы и стабилизация полимерных материалов

Пространственно-затрудненные фенолы и стабилизация полимерных материалов 2.1. Старение полимеров Полимерные материалы в значительной мере подвержены воздействию условий окружающей среды свет, тепло, действие озона, радиация, механические нагрузки. Под влиянием этих факторов снижается эластичность, ухудшается электроизоляционные свойства и др. Эти явления, называемые в совокупности старением, приводят к необратимым изменениям свойств полимерных материалов и сокращают срок службы изделий из них. При эксплуатации большинство полимеров находится в контакте с кислородом воздуха, т.е. в окислительной среде.

Реакции окислительной деструкции являются наиболее распространенными из реакций, протекающих при старении в естественных условиях, и представляют собой радикально-цепной окислительный процесс.

Этот процесс активируется различными внешними воздействиями тепловым, радиационным, механическим, химическим.

Характерная особенность радикально-цепных окислительных процессов возможность их резкого замедления путем введения небольшого количества ингибитора стабилизатора. Выделяют следующие типы стабилизаторов антиоксиданты или антиокислители защищающие полимерные вещества от разрушающего действия кислорода антиозонаты защищающие полимерные вещества от разрушающего действия озона светостабилизаторы защищающие полимерные вещества от разрушающего действия ультрафиолетовых лучей термостабилизаторы защищающие полимерные вещества от разрушающего действия высокой температуры антирады защищающие полимерные вещества от разрушающего действия радиационного излучения.

Как известно, основу макромолекулы большинства полимеров общего назначения составляет углеродная цепь типа где R H, alk, ar. В общем виде механизм ингибированного окисления углеводородов молекулярным кислородом может быть представлен следующей схемой Механизм ингибированного окисления углеводородов молекулярным кислородом 0 RH R 1 R O2 ROO 2 ROO RH ROOH R 3 ROOH RO HO 4 R R R-R 5 ROO R ROOR 6 ROO ROO ROH RCOR O2 7 ROO InH ROOH In 8 In RH InH R 9 In In In-In 10 In ROO InOOR В целом процесс окисления зависит от величины константы скорости реакции продолжения цепи k2 и концентрации перекисных радикалов.

Соответствующие гидроперекиси являются первичными продуктами окисления, дальнейший распад которых приводит к различным кислородсодержащим веществам и часто сопровождается разрывом углерод-углеродной цепи. Присутствующий в окисляющейся системе ингибитор InH, как правило, реагирует c радикалами ROO реакция 7, либо прерывая цепь окисления, либо уменьшая концентрацию этих радикалов, что приводит к снижению скорости окисления.

Естественно, что чем менее активен получающийся из ингибитора радикал, тем меньше вероятность протекания реакции 8. Следовательно, тормозящее действие любого ингибитора окисления зависит, с одной стороны, от скорости реакции перекисных радикалов с ингибитором, а с другой от активности получающегося из ингибиторов радикала.

Малоактивные радикалы In обычно не способны продолжать цепь реакция 8 и рекомбинируют друг с другом реакция 9. Таким образом, относительная активность радикала In непосредственно в процессе окисления должна определяться отношением констант скоростей реакций k2k7, которое характеризует максимальную возможность торможения процесса окисления при использовании данного ингибитора сила ингибитора.

Чем меньше это отношение, тем больше возможное тормозящее действие ингибитора. 2.2. Пространственно-затрудненные фенолы, как ингибиторы радикальных процессов в полимерах. В качестве стабилизаторов могут быть использованы различные органические сульфиды, в том числе пространственно-затрудннные фенолы типа Пространственно-затрудненные фенолы и получающиеся из них феноксильные радикалы полностью удовлетворяют требованиям, предъявляемым к сильным антиоксидантам, и являются эффективными ингибиторами процессов окисления различных органических материалов.

Подобные фенолы, как правило, реагируют с радикалами ROO , прерывая цепь окисления. Эффективность пространственно-затрудненных фенолов как ингибиторов окисления существенно зависит от их структуры. Определяющим фактором в этом случае является строение о-алкильных групп и характер пара-заместителя. Ниже приведено соотношение k2k7, характеризующее эффективность некоторых пространственно-затрудненных фенолов при ингибированном окислении тетралина при 50С. k2k7Фенол83о-крезол5222-трет бутилфенол7872,6-ди-трет бутилфенол9672,4,6-три-трет бутилфенол14134-метил-2,6-ди-трет бутилфенол1990

Введение

Введение в пара-положение молекулы пространственно-затрудненного фенола электрондонорных заместителей увеличивает его антиокислительную активность, а электронакцепторных - уменьшает Пара-заместительОтносительная эффективность- CH3100- C2H5125н-C4H9140- CHCH3C2H580- CCH3336Эффективность большинства стабилизаторов класса пространственно-затрудненных фенолов значительно повышается в композиции с веществами, разрушающими гидроперекиси и предотвращающими возможность вырожденного разветвления цепи окисления сульфидами, фосфитами, аминами, тиолами.

При использовании антиоксидантов помимо рассмотренных выше закономерностей, определяющих эффективность ингибитора, необходимо дополнительно учитывать следующие факторы совместимость стабилизатора с защищаемым материалом, степень окрашивания полимера и особенности продукта его окисления, летучесть. 3.

Методы получения органических сульфидов

. Из прямых синтезов наиболее доступным является нуклеофильного замещени... Получение соответствующих алкилгалогенидов из спиртов в лабораторных у... Методы получения органических сульфидов. 4.

Пути синтеза несимметричных сульфидов на основе

Пути синтеза несимметричных сульфидов на основе. хлорпропил-2-трет бутилфенола. Одним из перспективных направлений прои... Синтез 4 меркаптопропил-2-трет бутилфенола 4 меркаптопропил-2-трет бут... 4.3. 4.4.

Синтез несимметричных сульфидов алкилированием

Синтез несимметричных сульфидов алкилированием. Для производства стабилизаторов используют стирол, предназначенный для... Инертная среда - аргон. Полученные продукты представляют собой вязкие, слабоокрашенные смолы. 5.

Практическая часть

Практическая часть. 5.3. Нагрели до кипения и выдержали при постоянном перемешивании и слабом т... 5.6. Осушитель отфильтровали, и отогнали бензол на ротационном вакуумном ис...

Выводы Освоена методика деалкилирования пространственно-затрудннных фенолов на катионно-обменной смоле КУ-28 и осуществлена наработка 200 г 4 хлорпропил-2-трет бутилфенола. Получен 4 меркаптопропил-2-трет бутилфенол взаимодействием 4 хлорпропил-2-трет бутилфенола с 20-ным водным раствором гидросульфида аммония NH4HS в закрытой системе. Получен 2,2 -метиленбис-4 меркаптопропил-6-трет бутилфенол взаимодействием 2,2 -метиленбис-4 хлорпропил-6-трет бутилфенола с 20-ным водным раствором гидросульфида аммония в закрытой системе.

Взаимодействием 4 меркаптопропил-2-трет бутилфенола в щелочной среде с йодистым этилом C2H5J и бромистым бутилом н-C4H9Br получено два продукта, содержащих несимметричные сульфиды. Взаимодействием 2,2 -метиленбис-4 меркаптопропил-6-трет бутилфенола в щелочной среде с йодистым этилом C2H5J и бромистым бутилом н-C4H9Br получено два смолоподобных продукта, содержащих несимметричные сульфиды.

Полученные несимметричные сульфиды на основе 4 меркаптопропил-2-трет бутилфенола являются теоретически возможными перспективными антиоксидантами, но их химические свойства ещ не изучены. Список литературы 1. Адельшина Е.Б. Синтез новых пространственно-затрудннных пара- функционально-замещнных метиленбисфенолов. Дипломная работа. Новосибирск НГПУ, 1996. 2. Берлин А.Я. Техника лабораторных работ в органической химии. М. Химия, 1973. 3. Горбунов Б.Н Гурвич Я.А Маслова И.П. Химия и технологии стабилизаторов полимерных материалов. М. Химия,1981. 4. Ершов В.В Никифоров Г.А Володькин А.А. Пространственно-затрудннные фенолы.

М. Химия,1972. 5. Карякин Ю.В, Ангелов И.И. Чистые химические вещества. М. Химия, 1974. 6. Общая органическая химия, том 5. М. Химия,1983. 7. Органикум. Практикум по органической химии, том 1. М.Мир,1973. 8. Птицына О.А. и др. Лабораторные работы по органическому синтезу. М. Просвещение, 1979. 9. Справочник химика, том 2. Л. Химия, 1971.

– Конец работы –

Используемые теги: Несимметричные, сульфиды0.049

Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ: Несимметричные сульфиды

Что будем делать с полученным материалом:

Если этот материал оказался полезным для Вас, Вы можете сохранить его на свою страничку в социальных сетях:

Еще рефераты, курсовые, дипломные работы на эту тему:

Особенности фотопроводимости монокристаллов сульфида кадмия при комбинированном возбуждении
Предварительный анализ 2. Распределение энергии в приконтактных слоях полупроводника с ловушками для электронов 3. Структура барьера в истощенном… Этим обеспечивается значительный интерес ко всем аспектам работы таких… Разумеется, это неизбежно должно сказываться и на контактирующей части полупроводникового кристалла.

Люминесцентные свойства нанокристаллов сульфида кадмия
Полупроводниковые наноразмерные частицы находятся в области перехода между молекулярной структурой и твердым телом. Оптические, электронные и каталитические свойства полупроводникового… Особенно сильное изменение оптических свойств наблюдается в случае, когда размер нанокристалла меньше, чем диаметр…

Сульфиды во всем многообразии
Сера в этих соединениях имеет отрицательную степень окисления –2. Сульфиды щелочных и щелочноземельных металлов бесцветны. Сульфидов тяжелых… Но некоторые из них теряют серу. Так, например, пирит FeS2 уже при сильном… Сульфиды , выпавшие из водного раствора, уже при обычных температурах в значительной степени подвергаются окислению,…

0.027
Хотите получать на электронную почту самые свежие новости?
Education Insider Sample
Подпишитесь на Нашу рассылку
Наша политика приватности обеспечивает 100% безопасность и анонимность Ваших E-Mail
Реклама
Соответствующий теме материал
  • Похожее
  • По категориям
  • По работам