Пиразолы, тетразолы и триазолы

«Органическая химия» Курсовая работа Выполнил: студент (подпись) Руководитель: (подпись) Работа защищена “ “ 2008г. Оценка Зав. кафедрой: доцент, д. х. н (подпись) Самара, 2008 г. Оглавление 1. Введение 1.Свойства 2.Практическое применение 3.Методика синтеза 2.Литературный обзор. Пиразолы, тетразолы и триазолы 1.Общие сведения 2.Получение пиразолов реакцией синтеза кольца 3.Свойства пиразолов 1.Реакции замещения 2.Реакции, приводящие к раскрытию цикла 3.Выводы 15 Список литературы 1. Введение 1. I представляет собой дважды ненасыщенное пятичленное кольцо с двумя рядом расположенными атомами азота. Кнорр впервые в 1883 г. синтезировал соединение, содержащее этот цикл. При проведении реакции ацетоуксусного эфира с фенилгидразином он получил 1-фенил-3-метил-5-пиразолон II. Вслед за изучением хинина Кнорр стал проводить исследования противолихорадочного действия II и родственных соединений; так было открыто важное жаропонижающее средство, антипирин III. Для этих соединений Кнорр ввел название пиразолы, отмечая тем самым, что данное ядро произошло из пиррола путем замены атома углерода на азот; он синтезировал много представителей этого класса и систематически изучал их свойства.

В соответствии с общими правилами номенклатуры гетероциклических соединений принята нумерация пиразолов, указанная в формулах I и II, а также названия пиразолин и пиразолидин для дигидро- и тетрагидропиразолов IV и V. Известны три общих метода синтеза циклической системы пиразола. Реакция гидразина и его производных, например арил- или алкилгидразинов, семикарбазида или аминогуанидина с 1,3-дикарбонильными соединениями.

Аналогичен синтез пиразолонов из β-кетоэфиров. Реакция гидразинов с α,β-ненасыщенными карбонильными соединениями.

Пиразолоны и пиразолидоны получают из соответствующих α,β-ацетиленовых или этиленовых кислот или их производных.

Реакция алифатических диазосоединений типа диазометана или диазоуксусного эфира с ацетиленами и олефинами. Кроме того, имеется ряд менее общих методов, находящих применение лишь в отдельных случаях.

Практическое применение

Практическое применение. Пиразолы, тетразолы и триазолы 1. 2. . Литературный обзор.

Общие сведения

. 8.1), и они представляют собой плоские, делокализованные системы с при... 2. Многие из них используются в промышленном производстве лекарственных п... Были синтезированы аналоги аминокислот и многих других природных карбо...

Получение пиразолов реакцией синтеза кольца

Эти реакции, в противоположность присоединению к ацетиленам, высоко ре... д.) к ацетиленам. Некоторые соединения (енолят-анионы, простые эфиры е... В ходе реакции в качестве интермедиатов образуются тиадиазины 14, кото... . 1Н-1,2,3-Триазолы могут быть получены 1,3-диполярным присоединением ра...

Свойства пиразолов

4-Нитропиразол можно получить непрямым синтезом из пиразола: при взаим... Можно получить даже дичетвертичные соли: например, 1 -метил-1,2,4-триа... Фотолизом или термолизом 2,5-дизамещенных тетразолов получают нитрилим... 4. 1 Рис.

Список литературы

Список литературы 1. Общая органическая химия. Карбоновые кислоты и их производные. Том 4. М Химия, 1983, 729с. 2. Шабаров Ю.С. Органическая химия: В 2-х кн М.:Химия, 1994 848 с. 3. Петров А.А Бальян Х.В Трощенко А.Т. Органическая химия. – М.: Высш. шк 1973 623 с. 4. Препаративная органическая химия.

Изд. 2-е, М Госхимиздат, 1964. 5. Богословский Б.Н Казакова З.С. Скелетные катализаторы, их свойства и применение в органической химии. М Госхимиздат, 1957. 6. Цветков Л.А. Органическая химия: Учебник для 10-11 классов общеобразовательных учебных заведений М.: Гуманит. изд. центр ВЛАДОС, 2001; 7. Несмеянов А. Н Несмеянов Н. А Начала органической химии, кн. 1-2, М 1969-70.; 8. Глинка Н. Л. Общая химия: Учебное пособие для вузов. – 23-е изд испр./ Под ред. В. А. Рабиновича. – Л.: Химия, 1983; 9. Голодников Г.В. Практические работы по органическому синтезу.

Л Изд-во ЛГУ, 1966, 697с. 10. Дорофеенко Г.Н Жданов Ю.А Дуленко В.И. и др. Хлорная кислота и ее соединения ворганическом синтезе. Ростов, изд-во Ростовского ун-та, 1965. 11. Терней А. Современная органическая химия: В 2 т М.: Мир, 1981 Т.1 - 670 с; Т.2 - 615 с. 12. Лабораторные работы по органической химии.

Изд. 3-е. М Высшая школа, 1974. 13. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу. Изд. 4-ое, Л Химия. 1977. 14. В. Ф. Травень. Органическая химия. Том 1. – М.: Академкнига, 2004 708 с. 15. Голодников Г.В Низовкина Т.В Рыскальчук А.Т. Практикум по органическому синтезу. Л Изд-во ЛГУ, 1967.