Сравнение ОВ способностей ферроцена и ацетилферроцена

Сравнение ОВ способностей ферроцена и ацетилферроцена. В просмотренной литературе (см. Литературный обзор) было найдено множество окисляющих реагентов и способов окисления ферроцена до ферроцений-катиона.

Нами был выбран в качестве окислителя хлорид железа (III) как самый удобный реагент, т.к. соль тетрахлорферрата ферроцения является одной из наиболее устойчивых солей этого соединения. Окисление было проведено по схеме: Хлористое олово было взято в избытке для максимально выхода ферроценй-катиона.

После окисления ферроцений перешёл в водный раствор, о чём можно судить по синевато-зелёной окраске водного слоя после отделения его от эфирного. Так как электроноакцепторные заместители в кольцах ферроцена затрудняют его окисление, ацетилферроцен не был окислен в тех же условиях, что незамещённый ферроцен: Для окисления ацетилферроцена понадобились бы более жёсткие окислители, такие как AgBF4 и HAuCl4. Так как ферроцен и его производные не растворяются в воде, неокисленный ацетилферроцен остался в эфирном слое реакционной смеси, окрашивая его в насыщенный рыжий цвет. Не 100% выход ацетилферроцена после разделения обусловлен обычными для лабораторных условий потерями. Для восстановления ферроцений-катиона мы воспользовались тиосульфатом натрия как доступным и эффективным реагентом.

Мы не использовали органические восстановители из-за сложностей их разделения с восстановленным ферроценом. Реакция проходила по схеме: Потери в ходе опыта, возможно, обусловлено сольватическим разложением соли ферроцения, несмотря на то, что водные растворы наиболее устойчивы.

В данной работе перед нами не стояло задачи выделения комплексной кристаллической соли ферроцений-катиона. Однако это можно было бы осуществить по схеме: (C5H5)2+FeCl4- + NaB(C6H5)4aq  [(C5H5)2]+ (C6H5)4-  + Na[FeCl4] В ходе реакции комплексная соль ферроцения образуется количественно. 4.3.