Синтез м-нитробензальдегида.Курсовая работа Выполнил (фамилия, имя, отчество) (подпись) Научный руководитель Ширяев А.К. (подпись) Работа защищена « » 200_г. Оценка Зав. кафедрой Климочкин Ю.Н. (подпись) САМАРА 2007 СОДЕРЖАНИЕ Содержание 1. Введение 2. Обзор литературы 4-1. Номенклатура альдегидов 4-2. Методы синтеза альдегидов 2.3. Физические свойства и строение альдегидов 4. Реакция Канниццаро 5. Реакция электрофильного замещения 5-8 8-10 10-3. Обсуждение результатов 12-4. Экспериментальная часть 14-1. Реагенты и оборудование 2. Методика эксперимента 5. Выводы 6. Библиография 1.Введение. Данная исследовательская работа проведена для получения м-нитробензальдегида и подробного изучения свойств альдегидов, которые широко используются в промышленности, в органическом синтезе и в других областях.
Например, в качестве дезинфицирующего средства используют формальдегид (для дезинфекции зерно- и овощехранилищ, парников, теплиц), также он широко применяется в органическом синтезе (например, в производстве синтетических смол (фенолформальдегидные, карбамидные), глицерина и т.д.). При нагревании с аммиаком формальдегид образует гексаметилентетрамин (уротропин), который в больших количествах применяют в производстве фенолформальдегидных смол, взрывчатых веществ, а также в качестве горючего (сухой спирт). Из ацетальдегида в промышленных масштабах получают уксусную кислоту, уксусный ангидрид, этиловый спирт, бутиловый спирт, ацетали, этилацетат и ряд других веществ.
Подобно формальдегиду он конденсируется с фенолом, аминами и другими веществами, образуя синтетические смолы, используемые в производстве полимерных материалов. Соединения, в которых карбонильная группа связана с двумя атомами водорода и одним углеводородным заместителем, называют альдегидами.
Углеводородные заместители могут быть алифатическими, алициклическими (насыщенными или ненасыщенными) или ароматическими. 2.
формальдегид (муравьиный альдегид) ацетальдегид (уксусный альдегид) бе... Эта группа получает наименьший номер. К названию углеводорода, соответ... Отметим, что, как и в случае карбоновых кислот, атом С-2 по номенклату... Тривиальные названия альдегидов образуются из названия соответствующих... Обзор литературы.
Методы синтеза альдегидов. ацетальдегид Окисление алкенов в присутствии солей палладия Способ име... этилен ацетальдегид Гидроформилирование алкенов Этот способ относится ... этилен пропаналь пропен бутаналь 2-метилпропаналь (основной продукт) Г... Реакция гидролиза протекает гладко, однако имеет ограниченное применен...
пл °С Бензальдегид Формальдегид Ацетальдегид Пропаналь Бутаналь Пентан... Вместе с тем альдегиды склонны к межмолекулярной ассоциации за счет ди... кип. Бензальдегид встречается в природе в виде гликозида амигдалина в масле... Валентный угол Н-С-О равен 121,8°, а угол Н-С-Н – 116,5°.
2.5. В присутствии концентрированного раствора щелочи альдегиды, не содержа... Как правило, смесь двух альдегидов в реакции Канниццаро дает набор все... Эта реакция, известная под названием реакции Канниццаро, обычно происх... .
2) Методика синтеза м-нитробензальдегида путем нитрования гидробензами... 4.. Из представленных выше методик синтеза м-нитробензальдегида выбираем п... пл.=58°С. В толстостенном стакане емкостью 1 л, снабженном механической мешалкой...
Экспериментальная часть Рассчитываем реагенты на 5 г бензальдегида (по предложению научного руководителя). 4.1.
Реагенты и оборудование. Реагенты. стакан на 100 мл 4.2.. термометр низких температур 6. механическая мешалка 4. колба Бюнзена 8.
т. пл. 58-60°С). Путем нитрования бензальдегида мы получили достаточно чистый (т. 58-59°С) м-нитробензальдегид с выходом (78% от теорет.), который вполн...
Библиография. Книги: 1. Препаративная органическая химия под общей ред. д.х.н. Н.Е.Вульфсон, перевод с польского В.В.Шпанова и В. С.Володиной. 1959г. 888с с.226-230 2. Топичев А.В. Нитрование углеводородов и других органических соединений.
Изд.2-е М изд-во АНСССР. 1956г. с.47-52 3. Вейганд К Хильгетаг Г. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия. 1968г. 944с. с. 589-615 4. Синтезы органических препаратов./Сб.2. М.: ИЛ. 1949г. с.366. с.117-125 Доклад. Данная исследовательская работа проведена для получения м-нитробензальдегида и подробного изучения свойств альдегидов, которые широко используются в промышленности, в органическом синтезе и в других областях.
Альдегидами называют соединения, в которых карбонильная группа связана с двумя атомами водорода и одним углеводородным заместителем. Углеводородные заместители могут быть алифатическими, алициклическими (насыщенными или ненасыщенными) или ароматическими. Существует несколько лабораторных методов синтеза альдегидов. Некоторые основаны на реакции окисления или восстановления, в которых спирт, углеводород или хлорангидрид превращаются в альдегид с тем же числом атомов углерода.
Другие методы включают образование новых углерод-углеродных связей и дают альдегиды с большим числом атомов углерода, чем в исходных веществах. 1.Озонолиз алкенов Этот способ распространен в лабораторной практике. Он дает особенно хорошие результаты при применении к симметричным алкенам. ацетальдегид 2.Гидратация алкинов (реакция Кучерова) Гидратация ацетилена – один из ранних способов получения ацетальдегида в промышленности. ацетилен ацетальдегид 3.Окисление спиртов Окислением первичных спиртов получают альдегиды. первичный альдегид спирт Альдегиды нитруются при охлаждении концентрированной HNO3 или нитрующей смесью с образованием преимущественно м-нитропроизводных.
Так, например, при действии на бензальдегид нитрующей смесью при 5-10°С получается м-нитробензальдегид с выходом около 80% наряду с небольшим количеством орто-изомера. Практически свободный от изомеров м-нитробензальдегид получают действием нитрующей смеси на гидробензамидин. Действуя азотной кислотой на ароматические альдегиды при низких температурах, удалось получить продукты присоединения, так называемые нитраты альдегидов, которые, будучи внесены в серную кислоту, переходят в нитрозамещенные в ядре альдегиды.
Карбонильная группа является электроноакцепторным заместителем, дезактивирует ароматическое кольцо в реакциях электрофильного замещения и направляет электрофильный агент в м-положение: Ароматические альдегиды при хранении легко окисляются до кислот. Окисление ускоряется светом и катализаторами – солями металлов, например железа.
Окисление можно предотвратить добавлением ничтожных количеств ингибиторов – фенолов или аминов. Нитрование – единственный метод получения нитробензальдегидов. Но методик нитрования, как способов получения нитробензальдегидов, несколько. Нами найдены две методики получения м-нитробензальдегида: 1)Методика синтеза м-нитробензальдегида путем нитрования бензальдегида смесью нитрата калия и серной кислоты. 2) Методика синтеза м-нитробензальдегида путем нитрования гидробензамидина смесью моногидрата серной кислоты и азотной кислоты.
Из представленных выше методик синтеза м-нитробензальдегида выбираем первую. Исходные соединения, используемые в первой методике (бензальдегид, нитрат калия, серная кислота и сода), более доступны, чем исходные реагенты, требующиеся для второй методики (азотная кислота, моногидрат серной кислоты и гидробензамидин). Наш выбор обусловлен также простотой выполнения эксперимента: проведение синтеза по первой методике требует значительно меньше времени (2 часа), чем проведение синтеза по второй методике (около 30 часов). И, наконец, отметим немаловажный фактор безопасности проведения синтеза по первой методике: нитрующая смесь нитрата калия и серной кислоты, используемая в первой методике, менее опасна, чем нитрующая смесь азотной кислоты и моногидрата серной кислоты, используемая во второй. Таким образом, из приведенных выше доводов видно, что синтез м-нитробензальдегида путем нитрования бензальдегида смесью нитрата калия и серной кислоты, является для нас оптимальным.
Вывод: путем нитрования бензальдегида мы получили достаточно чистый (т. пл.=58-59°С) м-нитробензальдегид с выходом (78% от теорет.), который вполне пригоден для дальнейшей работы.
Выход полученного вещества зависит от чистоты использованных реагентов (С6Н5СНО→С6Н5СООН), а также оттого, что реакция, возможно, прошла не полностью.