Синтез хлороформа. Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования галогеналканов

“СИНТЕЗ ХЛОРОФОРМА” Курсовая работа Выполнил: Руководитель: Самара, 2007 г. Содержание 1. Введение 1. Свойства хлороформа 2. Применение хлороформа 3. Меры предосторожности при работе с йодоформом 4. Синтезы йодоформа 1.4.1. На основе карбоната натрия, йода и этилового спирта [1] 1.4.2. На основе ацетона, йода и щелочи [2] 3. Электролитический способ [3] 1.4.4. На основе ацетона, йодистого калия, гипохлорита калия, этилового спирта [4] 5. Промышленная методика производства йодоформа [5] 2. Литературный обзор 1. Реакции нуклеофильного замещения галогеналканов 1. Бимолекулярное нуклеофильное замещение 2. Мономолекулярное нуклеофильное замещение 3. Сравнение реакций SN 1 и SN 2. Реакции отщепления (элиминирование) 2.2.1. Бимолекулярное отщепление Е2. Мономолекулярное отщепление Е3. Сравнение реакций нуклеофильного замещения и элиминирования 3. Методы синтеза галогеналканов 1. Галогенирование алканов 2. Присоединение галогенводородов к олефинам 3. Замещение гидроксильной группы спиртов на галоген 3. Методика эксперимента 4. Выводы Список литературы 1. Введение 1. Свойства хлороформа Йодоформ (CHI3) – мелкокристаллический порошок лимонного цвета, практически нерастворимый в воде, легко растворимый в эфире, хлороформе, мало растворимый в спирте, бензине, органических маслах.

Температура плавления кристаллов йодоформа 1190С. Химические свойства йодоформа не отличаются от свойств остальных галогеналканов, и подробно рассмотрены ниже; они обусловлены спецификой строения.

Вследствие высокой электроотрицательности галогена связи углерод-галоген являются сильно полярными СI&a mp;#61540;. Естественно, атомы йода, связанные с электронодефицитным углеродом, можно легко заменить на частицу, богатую электронами, – реагент – нуклеофил Nu. Кроме того, характерной для галогеналканов, в частности, для йодоформа, является реакция отщепления (элиминирования). Помимо этого, галогеналканы образуют магнийорганические соединения R-MgX, чрезвычайно важные в синтетическом отношении.

В продаже существуют следующие сорта йодоформа: 1. Iodoform crystallisatum. Твердые кристаллы.

Получают его перекристаллизацией обычного йодоформа из спирта.

Для этого берут отходы производства других сортов, отсев, сметки и т.д. Кристаллический йодоформ применяется редко, преимущественно в Англии и англоговорящих странах. 2. Iodoform pulvis levissium. Представляет собой смесь мелкого порошка и нежных листочкообразных кристаллов. При этом сорте главное значение имеет легкость порошка. 3. Iodoform farinosum. Мелкие очень легкие листочкообразные кристаллы с небольшим количеством пороша. 4. Iodoform pulvis subtilis. Светложелтый порошок почти без кристаллов. Он тяжелее, чем другие сорта, и применяется преимущественно на фабриках перевязочных средств для производства неиодоформенной марли и ваты. Структура молекулы йодоформа представлена на рис. 1. Рис. 1. Структура и пространственная ориентация молекулы йодоформа. 2.

Применение хлороформа

В зависимости от величины ран и свищей количество раствора должно быть... При отитах раствор йодоформа заливают в ушную раковину животным, в зав... Обработку проводят однократно. Повторные обработки проводят по показан... При вынужденном убое животных ранее оказанного срока мясо используют н... 3.

Меры предосторожности при работе с йодоформом

Лица, работающие с йодоформом должны пользоваться спецодеждой. Во время работы запрещается курить, пить и принимать пищу. Запрещается транспортировка и хранение йодоформа вместе с продуктами п... Не обладает местно-раздражающим и резорбтивно-токсическим действием. 1.4.

Синтезы йодоформа

Синтезы йодоформа. В нагретую смесь вносят при тщательном перемешивании небольшими порция... На основе ацетона, йода и щелочи [2] Соединения типа или при обработке... 1.4.4. Выше 1200 разлагается.

Литературный обзор

Литературный обзор 2.1.

Реакции нуклеофильного замещения галогеналканов

Метилгалогениды CH3-X, первичные RCH2-X, вторичные R1R2CH-X, третичные... Для образования водородной связи необходимо, чтобы электроотрицательны... Каном (Химическое общество, Лондон), К. Таким образом, во втор-бутилхлориде заместители, согласно своему старш... Фенильная группа С6Н5 рассматривается в виде одной из структур Кекуле:...