Кислотно-основные свойства

Кислотно-основные свойства. Пиррол, как и фуран, проявляет ацидофобные свойства. При действии кислот он протонируется и полимеризуется. Пиррол является слабым основанием и одновременно очень слабой кислотой, более слабой, чем фенол. Он реагирует с КОН при сплавлении: (49) Пирролкалий Пиррол Пирролмагнийгалогенид Пирролкалий реагирует с диоксидом углерода с образованием калиевой соли пиррол-2-карбоновой кислоты: (50) Пирролкалий Пиррол-2-карбонат калия Пирролмагнийбромид реагирует с алкилгалогенидами образуя 2- и 3-алкилпирролы: (51) Пирролмагнийбромид -Этилпиррол -Этилпиррол 3.2.2. Реакции электрофильного замещения Пиррол очень реакционноспособен по отношению к электрофильным реагентам.

Механизм этих реакций аналогичен механизму соответствующих реакций фурана: (М 4) (52) Пиррол -Пирролсульфокислота (53) - Нитропиррол (54) При проведении реакций электрофильного замещения следует избегать слишком кислой среды, в которой пиррол полимеризуется.

Пиррол с заместителями второго рода более устойчив, чем сам пиррол и электрофильное замещение уже будет требовать катализатора. 3.2.3. Восстановление При гидрировании пиррола в присутствии платинового катализатора образуется пирролидин: (55) Пирролидин Упр.14. В лабораторных условиях пиррол получают нагреванием аммонийной соли слизевой кислоты Н4NOOC(CHOH)4COONH4. Напишите соответствующие уравнения реакций.

Упр.15. Напишите уравнения реакций, протекающих при действии на пиррол: (а) хлористого сульфурила; (б) брома; (в) иода (в избытке в присутствии KI); (г) пиридинсульфотриоксида, затем Ba(OH)2; (д) п-нитрофенилдиазонийхлорида; (е) уксусного ангидрида в присутствии SnCl4; (ж) HCl; (з) амида натрия; (и) металлического калия; (к) фениллития;.