Строение молекулы. Условная молекулярная структура винилхлорида. В молекуле винилхлорида связь C—Cl более короткая и более прочная, чем аналогичная связь в молекуле хлорэтана, что связано с p—π сопряжением π-орбиталей кратной связи с неподеленной электронной парой атома хлора.
В таблице представлены сравнительные значения длин и энергии связей, а также дипольных моментов в молекуле винилхлорида и некоторых хлоралканов: Соединение Энергия связи C-Cl, кДж/моль[13] Длина связи C-Cl, нм[12] Дипольный момент, 10-30 Кл*м[4] CH2=CHCl 374,89 0,169 4,80 CH3-CH2Cl 336,39 0,179 6,66 CH3Cl 349,78 0,176 6,19 Смещение электронной плотности в молекуле винилхлорида от атома хлора в сторону двойной связи, благодаря эффекту сопряжения ( + M эффект), действует одновременно с сильным электроноакцепторным индуктивным эффектом атома хлора ( − I эффект), однако влияние последнего сильнее ( − I > + M ), поэтому галоген несёт на себе небольшой отрицательный заряд (см. рисунок). 3