Химия имидазола. ПОЛУЧЕНИЕ ИМИДАЗОЛА Имидазол получают конденсацией глиоксаля с аммиаком в присутствии формальдегида Производные имидазола получают аналогично, действую аммиаком и формальдегидов на производные глиоксаля СТРОЕНИЕ ИМИДАЗОЛА В молекуле имидазола имеются 2 сопряжнные двойные связи.
Эти связи с 4 р-электронами дополняются несзязывающими электронными парами атомов азота, и возникает единая 6р-электронная ароматическая система.
В р-электронном сопряжении атомы азота принимают неодинаковое участие один атом азота под номером 3 обладает свободной электронной парой и является нуклеофильным центром. Он называется имидазольным атомом азота. Другой атом азота под номером 1 отдат 2 электрона и характеризуется дефицитом электронов.
Он называется пиррольным атомом азота. Двойные связи неравномерно распределяются по кольцу. Ниже приведены резонансные структуры имидазола Молекулярная диаграмма имидазола наглядно показывает вс вышеперечисленное Молекулы имидазола образуют между собой водородные связи ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ИМИДАЗОЛА Имидазол более сильное основание, чем пиррол. Амфотерность приводит к тому, что его участие в той или иной реакции зависит от среды в кислой среде кольцо заряжается положительно, в щелочной отрицательно. Реакции электрофильного замещения протекают либо по атомам азота, либо по атомам углерода, но наиболее предпочтителен первый вариант.
Такой механизм реакции требует наименьшие энергетические затраты. Производные имидазола могут вступать в реакцию с галоидным алкилом с образованием солей Однако помимо реакций электрофильного замещения молекула имидазола может вступать и в реакции нуклеофильного замещения Для имидазола возможны и специфические реакции металлирование и карбоксилирование Имидазол также может вступать в конденсацию с альдегидами ФЕНИЛМИМДАЗОЛИЛЭТИЛЕН