Неконденсированные производные имидазола

Неконденсированные производные имидазола. Природным производным имидазола является аминокислота гистидин, которая при декарбоксилировании превращается в гистамин. гистидин гистамин Гистамин токсичен.

Он вызывает спазм гладкой мускулатуры и расширение капилляров с увеличением проницаемости их стенок, вызывает падение кровного давления.

Аминокислота гистидин входит в состав некоторых препаратов один из них рифотироин. Рифатироин или пироглутамил-гистидил-пролинамид трипептид. Другое название тиролиберин. Это белый или слегка желтоватый аморфный порошок, хорошо растворимый в воде. Является гипоталамическим фактором, высвобождающий тиреотропный гормон гипофиза, мощный стимулятор секреции пролактин. Применяют при диагностике гипотиреоза, для оценки состояния гипоталамо-гипофизарно- тиреоидной системы при разных эндокринных заболеваниях.

К простейшим производным имидазола относят 1 2-нитороимидазол. Это белое кристаллическое вещество, растворяющееся в воде и органических растворителях. Является очень сильным антибиотиком, однако из-за своей токсичности в настоящее время в медицине не применяется. 2 Мерказолил или 1-метил-2-меркаптоимидазол. Другое название этого вещества тиамазол. Это белый или желтоватый кристаллический порошок со слабым специфическим запахом и горьким вкусом.

Является синтетическим антитиреоидным средством, то есть вызывает уменьшение синтеза тироксина в щитовидной железе, благодаря чему оказывает специфическое лечебное действие при е гиперфункции. Применяют при диффузном токсическом зобе. К более сложным производным имидазола относятся 1 Нафтизин или 2-б-нафтилметил-имидазолина нитрат. Другое название вещества - санорин. Это белый с желтоватым оттенком кристаллический порошок, трудно растворим в воде. Нафтизин прекрасное сосудосуживающее средство, поэтому его в основном применяют при острых ринитах, при воспалении гайморовых пазух, для остановки носовых кровотечениях, при аллергических конъюнктивитах. 2 Галазолин или 2-4-третбутил-2,6-диметилбензил-имидазол ина хлорид. Другое название - отривин или ксилометазолин.

По своему действию близок к нафтизину. Применяется при ринитах, ларингитах, синуситах, воспалениях гайморовой пазухи, сенном насморке и других заболеваниях полости носа и горла. 3 Клофелин или 2-2,6-дихлорфениламино-имидазолина гидрохлорид.

Другие названия Гемитон, Катапресан. Это белый кристаллический порошок, растворимый в воде. Клофелин является хорошим б-адреноблокирующим средством, поэтому его назначают в качестве антигипертензивного средства при различных формах гипертонии, а в глазной практике для лечения глаукомы. 4 Фентоламин или 2-N-пара-толил-N-мета-оксифенил-аминомет ил-имидзолина гидрохлорид. Это белый или кремовый порошок, мало растворимый в воде. Фентоламин как и клофелин относится к группе б-адреноблокаторов, то есть блокирует адренорецепторы поэтому его применяют при расстройствах периферического кровообращения болезнь Рейно, акроцианоз и др при лечении трофических язв конечностей, пролежней, отморожений и т.д. Фентоламин усиливает секрецию инсулина, вследствие чего может быть полезен больным сахарным диабетом. 5 Метиамид или 1-метил-2-2-5-метилимидазол-4-лил-метилт иоэтилмочевина.

Является первым из известных Н2-блокатор, предложенный в качестве лекарственного препарата.

Однако он не нашл применения в связи с большим числом побочных явлений агранулоцитз и др. 6 Этимизол или бис-метиламид-1-этилимидазол-4,5-дикарбо новой кислоты. Это белый кристаллический порошок, мало растворимый в воде. Оказывает стимулирующее влияние на дыхательный центр и относится к группе дыхательных аналептиков, активизирует адренокортикотропную функцию гипофиза, что приводит к повышению уровня глюкокортикостероидов в крови, улучшает краткосрочную память, способствует повышению умственной работоспособности. Применяют при отравлении наркотиками, после хирургического наркоза, и др. 7 Миконазол или 1-2,4-дихлор-в-2,4 дихлорбензолокси-фенэтил-имидазол.

Другое название альбистат, гонофит, дерманистат. Применяют при поражении кожи и ногтей дерматофитами и грибками, сопровождающихся воспалениями. Эффективен при микозах с суперинфекцией грамположительными бактериями. 8 Мазиндол или 5-4-хлорфенил-2,5 дигидро-3Н-имидазол-2,1-а-изоиндол-5-ол. Другое название теренак, теронак.

Обладает анорексигенным и антидепрессивным действием, так как является эффективным б-адреноблокатором. Применяют в комплексной терапии ожирения. К неконденсированным производным имидазола относится также и алкалоид пилокарпин. Пилокарпин алкалоид, выделяемый из растения Pilocarpus Jobarandi, произрастающего в Бразилии. Это бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха. Он применяется в офтальмологии для снижения внутриглазного давления, при острой непроходимости артерии сетчатки, при атрофии зрительного нерва.

Пилокарпин возбуждает периферические м-холинорецепторы, вызывающие усиление секреции пищеварительных и бронхиальных желз. КОНДЕНСИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОЛА К одному из важнейших конденсированных производных имидазола относится бензимидазол. Бензимидазол гетероцикл, в котором имидазольное кольцо конденсировано с бензольным. Бензимидазольная система входит в состав ряда природных веществ, а также лекарственных препаратов. 1 Витамин В12 или цианокобаламин Соб-б-5,6-диметилбензимидазолил-Сов-коба мидцианид или б-5,6диметилбензимидазолил-кобамидцианид. Это кристаллический порошок тмно-красного цвета без запаха.

Гигроскопичен. Трудно растворим в воде. Обладает высокой биологической активностью. Он является фактором роста, необходим для нормального кроветворения и созревания эритроцитов участвует в синтезе лабильных метильных групп и в образовании холина, метионина, креатина нуклеиновых кислот способствует накоплению в эритроцитах соединений, содержащих сульфгидрильных группы оказывает благоприятное влияние на печень и нервную систему, активирует свртывающую систему крови.

Оказывает лечебный эффект при болезни Аддисона-Бирмера, при анемии, при дистрофии, заболевании печени циррозы, гепатит. Содержится в мясе, рыбе, куриных яйцах, и других продуктах, содержащий животный белок. 2 Дибазол или 2-бензилбенимидазола гидрохлорид. Это белый со слегка сероватым оттенком кристаллический порошок с горько-солным вкусом, трудно растворим в воде, легко в спирте.

Гигроскопичен. Обладает сосудорасширяющим, спазмолитическим и гипотензивным действием. Оказывает стимулирующее влияние на функции спинного мозга. Применяют при спазмах кровеносных сосудов и гладкой мускулатуры внутренних органов, при лечении нервных заболеваний. 3 Мебендазол или метил-5-бензоил-2-бензимидазол карбамат. Действует на разные виды гельминтов, наиболее эффективен при энтеробиозе. ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ Пурин бициклическое гетероциклическое соединение, образованное конденсированными ядрами пиримидина и имидазола.

Пурин устойчив к действию окислителей, хорошо растворим в воде, амфотерен. Наиболее важны гидроксипурины и аминопурины, принимающие активное участие в процессах жизнедеятельности. 1 Аденин или 6-аминопурин. Является обязательным компонентом нуклеиновых кислот, входит в состав некоторых коферментов, например, кофермента А. 2 Гипоксантин или 6-гидроксипурин образуется в организме в ходе метаболизма нуклеиновых кислот при дезаминировании аденина. 3 Ксантин или 2,6-диоксипурин.

Как и ксантин, образуется в ходе метаболизма нуклеиновых кислот, в частности при дезаминировании гуанина. Гуанин или 2-амино-6-гидроксипурин. Как и аденин является важным компонентом нуклеиновых кислот. Пуриновое ядро входит в состав некоторых алкалоидов, таких как кофеин, теофиллин и теобромин и биологически активных веществ, например, мочевая кислота 5 Кофеин или 1,3,7-триметилксантин алкалоид, содержащийся в листьях чая, бобах кофе и других растениях.

Это белые шелковистые игольчатые кристаллы или белый кристаллический порошок горьковатого вкуса без запаха, плохо растворим в воде. Возбуждает ЦНС, дыхание, повышает артериальное давление, стимулирует сердечную деятельность, повышает умственную работоспособность, уменьшает усталость и сонливость, понижает агрегацию тромбоцитов, повышает секрецию желудка. Большие дозы истощают нервные клетки. Применяется как стимулятор ЦНС, для повышения двигательной активности при инфекционных заболеваниях, сопровождающихся угнетением ЦНС, при отравлении наркотиками и другими ядами, при спазмах сосудов головного мозга. 6 Теобромин или 3,7-диметилксантин алкалоид, добываемый из шелухи семян какао.

Это белый кристаллический порошок, горький на вкус, мало растворим в воде. Оказывает стимулирующее влияние на сердечную деятельность, несколько расширяет венечные сосуды сердца и мускулатуру бронхов, усиливает мочеотделение. Применяется при спазмах сосудов мозга, при отках сердечной и почечной природы. 7 Теофиллин или 1,3-диметилксантин это алкалоид, содержащийся в чайных листьях и кофе. Это белый кристаллический порошок, мало растворимый в воде. Он стимулирует сокращение миокарда, расширяет мускулатуру бронхов, возбуждает ЦНС. Это один из сильнейших ингибиторов фосфодиэстеразы.

Применяется как бронхолитическое средство, как мочегонное средство при застойных явлениях сердечного и почечного происхождения. 8 Мочевая кислота или 2,6,8-тригидроксипурин основной конечный продукт метаболизма азота у птиц и рептилий.

Обычный промежуточный продукт метаболизма у животных. Мочевая кислота подвергается дальнейшему метаболизму в организме большинства млекопитающих, но не у человека, присутствует в моче всех плотоядных животных. Пуриновое кольцо входит в состав так называемых антипуриновых оснований. Они по своему составу схожи с пуриновыми основаниями, но в отличие от них нарушают обмен веществ и тормозят биосинтез белков.

Антиподом пурина является 6-меркаптопурин и препараты на его основе. 1 6-меркаптопурин. Это жлтый кристаллический порошок, не растворим в воде. Является антиметаболитом пуринов. Он активно вмешивается в пуриновый обмен вызывает нарушение синтеза нуклеиновых кислот. Применяют при лечении острого лейкоза, ретикулза. Он обладает иммунодепрессивной активностью и иногда применятся для лечения аутоиммунных заболеваний ревматоидного артрита, гепатита, волчанки. 2 Азатиоприн или 6-1-метил-4-нитроимидазолил-5-меркаптопу рин. Другое название имуран, имурел.

Это светло-жлтые с зеленоватым оттенком кристаллический порошок. Практически нерастворим в воде. Обладает цитостатической активностью и оказывает иммунодепрессивный эффект. В больших дозах угнетает функцию костного мозга, вызывает лейкопению. Применяют для подавления реакций тканевой несовместимости при пересадки органов, при заболеваниях полиартритом, язвенным колитом, красной волчанкой. 3 Фопурин или 6-диэтиленимидофосфамидо-2-диметиламино- 7-метилпурин.

Это белый со слегка зелным оттенком порошок, растворим в воде. Обладает потивоопухолевой активностью, выражающейся в способности подавлять развитие лейкоза. В малых дозах препарат угнетает кроветворение. Применяют при остром лейкозе, при кожных ретикулитах и ретинобластоме. ПРОИЗВОДНЫЕ ТИАЗОЛА Химия тиазола ПОЛУЧЕНИЕ ТИАЗОЛА Химия тиазола хорошо изучена и методы синтеза тиазола и его производных тщательно разработаны. Общий способ их получения является взаимодействие б-галогензамещнных альдегидов и кетонов с амидами тиокислот СТРОЕНИЕ ТИАЗОЛА Тиазол гетероцикл с хорошо выраженными ароматическими свойствами.

Тиазол устойчивее имидазола в энергетическом отношении, о чм говорит число резонансных структур Молекулярная диаграмма тиазола На основании этого можно сделать вывод о распределении электронной плотности. Положительный заряд на атоме серы говорит о наличии экранирующего эффекта в электронной оболочки атома и сильной делокализации его внешних электронов.

Отрицательный заряд на атоме азота и положительный на атоме серы согласуются с экспериментальными фактами электрофильность атома возможна по атому серы, по атому азота не идт нуклеофильное замещение легче всего идт по второму атому углерода из-за повышенной электронной плотности. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ТИАЗОЛА Тиазол слабое основание, но он образует устойчивые соли Реакции нитрования, сульфирования и галогенирования протекают с трудом. Но нитрование в положении 5 идт легче при наличии в положении 2 аминогруппы.

Тиазол может окисляться пероксидами с образованием N-оксидов