Химические свойства

Химические свойства.

Все свойства толуола можно разделитьна 2 типа А реакции, затрагивающие бензольное кольцо,Б реакции, затрагивающие метильную группу.

Реакции в ароматическом кольце. Метилбензол вступает во все реакции электрофильного замещения, свойственные длябензола.1 Нитрирование 1-Метил-2-нитробензол 1-Метил-4-нитробензол2 Хлорирование толуола может производиться пут мпропускания через толуол газообразного хлора в присутствии хлорида алюминия реакция проводится в темноте. Хлорид алюминия играет при этом ролькатализатора.

В этом случае образуется 2- и 4-замещ нный изомеры 3 Сульфирование метилбензола концентрированой серной кислотой тоже приводит кобразованию смеси 2- и 4-замещ нного изомеров Механизмвсех реакций электрофильного замещения подобен механизму сообветствующихреакций бензола. В этих реакциях 3-замещ нные изомеры образуются внезначительных количествах и ими можно пренебречь.

Реакциив боковой цепи. Метильная группа вметилбензоле может вступать в определ нные реакции, характерные для алканов, нотакже и в другие реакции, не характерные для алканов. Подобно алканам, метильная группаможет галогенироваться по радикальному механизму. Для осуществления этойреакции хлор продувают через кипящий метилбензол в присутствии солнечного светаили источника ультрафиолетового излучения. Обратимвнимание, что эта реакция представляет собой замещение. Дальнейшеегалогенирование приводит к образованию следующих соединений Бромированиеметилбензола осуществляется при аналогичных условиях и приводит к образованиюсоответствующих бромозамещающенных соединений. Метильнаябоковая цепь в толуоле подвергается окислению даже такими сравнительно мягкимиокислителями, как оксид марганца IV Более сильные окислители, например перманганат калия, вызывают дальнейшее окисление 5.