Углеводы

Углеводы сахара - одна из наиболее важных и распростра-ненныхгрупп природных органических соединений.Онисоставляют 80 массы сухого вещества растений и около 2 сухого веществаживотных организмов.Животныеи человек не способны синтезировать сахара и получа-ют их с различными пищевымипродуктами растительного происхожде-ния.Врастениях углеводы образуются из двуокиси углерода и воды в процессе сложнойреакции фотосинтеза, осуществляемой за счет солнеч-ной энергии с участиемзел ного пигмента растений - хлорофилла.

Взависимости от строения углеводы сахара делятся на 6СО2 6Н2О С6Н12О6 6О1. Моносахариды - глюкозаС6Н12О6-фруктоза С6Н12О6- рибозаС5Н10О2. Дисахариды -сахароза С12Н22О3. Полисахариды - крахмал С6Н10О5 n- целлюлоза С6Н10О5 n Моносахариды Глюкоза С6Н12О6 Ворганизме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови и в небольшихколичествах во всех клетках.Многоглюкозы находится во фруктах, ягодах, нектаре цветов, осо-бенно много ввинограде.Вприроде глюкоза образуется в растениях в результате фотосин-теза в присутствиизел ного вещества - хлорофилла, содержащего атом магния.6СО2 6Н2О С6Н12О6 6О2 Различают следующие структурные формулыглюкозы - соткрытой цепью - глюкоза является одновременно многоатом- ным спиртом и альдегидом циклическая,которая имеет различное пространственное строе- ние а - форма глюкозы -гидроксильные группы - ОН при первом и втором атомах углерода расположены по однусторону кольца. б - форма глюкозы -гидроксидные группы находятся по разные стороны кольца молекулы.

Эти формы находятся в растворе в химическомравновесии друг с другом реакция мутаротации глюкозы . Н О СН2ОН С СН2ОНН О Н Н С ОН Н О ОН Н НО С Н Н ОН Н Н С ОН ОН Н ОН ОН Н С ОН ОН Н Н ОН СН2ОН Н ОН а - глюкоза б - глюкоза Получение 1.Гидролиз крахмала в присутствии серной кислоты промышлен- ный способ получения С6Н10О5 n nН2О nC6H12O6 крахмал глюкоза2.Синтез из формальдегида в присутствии гидроксида кальция предложен А. М. Бутлеровым О са он 2 6Н С С6Н12О6 формальдегид Н глюкоза Физические свойства Глюкоза- бесцветное кристаллическое вещество со сладким вку-сом,хорошо растворимое вводе.Из водного раствора кристализуется. Химические свойства Химическиесвойства обусловлены наличием альдегидной -СНО и гидроксильной -ОН групп.1.Свойства,характерные для спиртов - взаимдействие с карбоновыми кислотами собразованием слож- ных эфиров реакция этерификации .2.I ваммиачном растворе реакция серебряного зеркала О О СН2ОН CH OH 4 С Аg2O CH2OH CH OH 4 C 2Ag глюкоза Н глюконоваякислота ОН -восстановление гидрирование - до шестиатомного спирта сор- бита О H СН2ОН CH OH 4 С СН2ОН CH OH 4 СН2ОН глюкоза Н сорбит3.Специфические реакции - брожение - спиртовое брожение С6Н12О6 2С2Н5ОН 2СО2 глюкоза этиловый спирт - молочнокислые брожение О С6Н12О6 2СН3 СН С ОН ОН глюкоза молочная кислота - маслянокислое брожение О С6Н12О6 С3Н7 С 2Н2 2СО2 ОН глюкоза масляная кислота Применение - вкондитерской промышленности вмедицине вхимическом производстве используются продукты брожения спирт . Фруктоза Н Н С ОН НОСН2 О ОН С О НО С Н Н НО или Н С ОН Н СН2ОН Н С ОН Н С ОН ОН Н НФруктозаявляется кетоноспиртом, т.к. содержит функциональные группы спиртов -ОН икетонов С О.Фруктозуполучают гидролизом сахарозы и полисахаридов.Хорошо усваивается организмом.

Дисахариды .Дисахариды- кристаллические углеводы, молекулы которых пост- роены из соедин нных междусобой остатков двух молекул моносахари-дов.Онихорошо кристаллизуются, ратворимые в воде, обладают слад-ким вкусом.Пригидролизе молекула дисахарида расщепляется на две молекулы моносахаридов.

СН2ОНН О Н НОСН2 О ОН Н2SО4, t Н Н2О ОН Н Н НО ОН О СН2ОН Н ОН ОН Н сахароза СН2ОН Н О Н НОСН2 О ОН Н ОН Н Н НО ОН ОН Н СН2ОН Н ОН ОН Н глюкоза фруктозаПростейшимипредставителями дисахаридов являются обычный свекловичный или тростниковыйсахар - сахароза, солодовый сахар - мальтоза, молочный сахар - лактоза ицеллобиоза.

Всеэти дисахариды имеют одну и туже формулу С12Н22О11. Сахарозавходит в состав свекольного сока и сахарного тростняка, из которых е получаютв промышленности. Физическиесвойства Сахароза чистая - бесцветное кристаллическое вещество, слвдко-го вкуса, хорошорастворимое в воде.Химическиесвойства Сахарозаподвергается гидролизу - разложению в присутствии ми-неральной кислоты иповышенной температуре на глюкозу и фруктозу.С12Н22О11 Н2О С6Н12О6 С6Н12О6 сахароза фруктоза глюкоза Применение - вкачестве продукта питания вкондитерской промышленности для получения искусственного м да гидролиз сахарозы.