Оформление курсовой 1.Титульный лист Курсовая работа по химии Тема Спирты. ВыполнилЮрченко Антон ПроверилаИманкулова Т.А. Арсеньев 1999г. 2.Дополнительная литература 3.Охрана окружающей среды Литература Ситабников . В.Н Роститер . И.Н. Процюк . Т.Б. Э.С.М. 1976. Учебник по химии за 10-ый класс . Л.А.Цветков. 1.Стрение этилого спирта. Этиловый спирт С8Н6О-бесцветная жидкость со своебразным за- коном, легче воды Р0,8гсм , кипит при t-78,3 С, хорошо раство- ряется в воде и сам является растворителем многих неорганиче- ских и органических веществ.
Зная молекулярную формулу спирта и валентность элементов , попытаемся изобразить его строение. Напишим две структурные формулы.Н Н Н Н Н-С-О-С-Н 1 Н-С-С-О-Н Н Н Н Н Сопостовляя формулы ,мы замечаем , что если справидлива первая из них , то в молекуле спирта все атомы водорода соеденены с молекулами углерода , и можно предполагать, что они одинаковы по свойствам . Если же истинна вторая формула , то один атом водорода в молекуле соединн с атомом углерода через кислород и он , по-всевидимому , будет отличаться от других водородных атомов . Оказывается , можно проверить опытом, одинаковы или различны по свойствам атомы в спирте.
Поместим в пробирку со спиртом не содержащий воды кусочек натрия . Начинается реакция , сопровождающаяся выделением газа . Нетрудно установить , что это водород . При помощи другого , более сложного опыта можно определить , сколько атомов водорода выделяется при реакции из каждой молекулы спирта . В колбу с мелкими кусочками натрия рис.1 приливается по каплям из воронки определнное количество спирта Выделяющийся из спирта водород вытесняет воду из двугорлой склянки в цилиндр . Обьм вытесненной воды в цилиндре соответствует обьму выделевшегося водорода .Опыт показывает, что из 0,1 моль спирта удатся получить 1,12л. водорода . Это означает , что из 1 моль спирта натрий вытесняет 1,12л. т.е. 0,5 моль водорода.
Иначе говоря , из каждой молекулы спирта натрием вытесняется Только один атом водорода . Формула 1 не дат обьяснения такому факту . Согласно этой формуле все атомы водорода равноцены . Наоборот, формула 2 отражает наличие одного атома, находящегося в особом положении он соединн с атомом углерода через кислород можно заключать , что именно этот атом водорода связан менее прочно. Он и вытесняется натрием . Следовательно вторая из приведных формул и будет структурной формулой этилого спирта . Чтобы подчеркнуть , что в молекуле спирта содержится гидроксильная чруппа-ОН , соединнная с углеводородным радикалом , молекулярную формулу этилового спирта часто пишут так СН3-СН2-ОН или С2Н5ОН Очивидно , здесь мы снова встречаемся с влиянием атомов друг на друга . Чтобы понять сущность этого влияния , обратимся к электроному строению молекулы . Характер связей С-СuC-Н нам уже хорошо известен это ковалентные q связи . Атом О2 образует с атомом H и с углеводородным радикалом такие же связи , при этом его наружный электронный слой дополняется до октета . Формула спирта в таком случае можно изобразить так Н Н Н С С О Н Н Н Однако распределение электронной плотности в молекуле спирта не такое равномерное , как в углеродах . Связь О-Н полимерная , так как наибольшая электронная плотность е смещена к атому О2 , как элементу более электроотрицательному . Атом Н оказывается как бы более свободным от электронов , менее связаным с молекулой и поэтому может сравнительно легко вытесняется натрием . Смещение электронной плотности можно показать в формуле следующим образом Н Н Н-С-С-О Н Н Н О пространственном расположении атомов в молекуле спирта дают представление модели , изображнные на рисунки 2 Как видим , атом кислорода образует ковалентные связи с другими атомами под некоторым углом друг к другу , а не по прямой линии . Вспомним , что в наружном электронном слое наряду с двумя спаренными S-электронами и двумя спареными р-электронами имеются два неспареных р-электрона . Оси этих электронных облаков взаимно перпендикулярно . В направлении их и образуются ковалентные связи атома кислорода с другими атомами фактически в следствии гибридизации и действия других факторов валентный угол несколько отклоняется от прямого.
Мы знаем , что молекуле воды имеет подобное пространственное строение . Гомологический ряд спиртов . Этиловый спирт один из членов гомологического ряда . Другие спирты ряда имеют аналогичное химическое и электронное строение . Первый член ряда метиловый спирт . Н Н С О Н Н Ближащий следующий гомолог этилого спирта пропиловый спирт.
Н Н Н Н С С С О Н Н Н Н В молекулах спиртов может содержаться не одна , а две и больше гидроксильных групп как мы уже видели на примере реакции с натрием и убедимся ещ далее , наличие гидроксильных групп в молекулах обусловливает характерные химических свойства спиртов , т.е. их химическую функцию . Такие группы атомов называются функциональными группами . Спиртами называются органические вещества , молекулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп , соединнных с углеводородным радикалом Они могут расматриваться поэтому как производные углеводородов , в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены на гидроксильные группы . Спирты приведнного высше ряда можно считать производно предельных углеводоров , в молекулах которых один атом водорода заменн на гидроксильную группу . Это гомологический ряд предельных одноатомных спиртов . Общая формула веществ этого ряда СпН2пОН или R-OH . Таблица 1 Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов . Название спиртов ФормулаТемпература кипения t Метиловый метанол Этиловый этанол Пропиловый пропанол-1 Бутиловый бутанол-1 Аниловый пентанол-1 Гексиловый гексанол-1 Гептиловый гептанол-1 СН3ОН С2Н5ОН С3Н7ОН С4Н9ОН С5Н11ОН С6Н13ОН С7Н15ОН 64,7 78,3 97,2 117,7 137,8 157,2 176,3 Согласно систематической номеклатуре названия спиртов , производится от названий спиртов , соответствующих углеводородов с добавлением суфикса -0 цифрой указывают атом углерода при котором находится гидроксильная группа . Нумерацию углеродных атомов начинают с того конца , к которому ближе функциональная группа . Изомерия спиртов обуславливается как изомерией углеводородного скелета , так и положением гидроксильной группы . Химические свойства . Спирты горят при поджигании , выделяет кислоту , например С2Н5ОН3О2 -2СО3Н2О137 однако при горении у них наблюдаются и различия . Нальм по одному миллилитру разных спиртов в форфоровые чашки и подожжм жидкости . Заметим , что спирты первые члены ряда легко воспламеняются синеватым почти не светящимся пламенем , и после сгорания их остатся чрный налт . Взаимодействие этилого спирта с натрием . 2С2Н5ОН2Na 2C2Н5ОnaH2 Продукт замещения водорода в э.с. называется этилатом натрия , он может быть выделен после реакции в тврдом виде. Также реагируют со щелочными металлами другие растворимые спирты образуя соответствующие алкоголиенты . Однако спирты к классу кислот не относятся , так как степень дисоциации их крайне незначительна , даже меньше чем у воды , их растворы неизменяют окраску индикаторов . Положение степени дисоциации спиртов по сравнению с водой можно обьяснить влиянием углеводородного радикала смещение радикалом электронной плотности связи . 6 0 в сторону атома кислород ведт к увиличению на последнем частичного отрицательного заряда вседствии чего он прочнее удерживает атом водорода . Можно повысить стпень , если в молекулу ввести заместитель притягивающий к себе электроны химической связи . Так , степнь дисоциации если 2 хлорэтанола ClCu2 CH2OH возрастает в несколько раз по сравнению с этанолом этиловым спиртом . У спиртов может вступать не только гидроксильный атом водорода , но и вся гидроксильная группа . Если в колбе с присоеденнным к ней холодильником нагревать этиловый спирт с галогеноводородной кислотой , например с бромоводородной для образования бромоводорода берут смесь бромида калия или бромида натрия с серной кислотой , то через некоторое время можно заметить , что в пробирке под слоем воды собирается тяжлая жидкость броэтан . С2Н5ОННBr С2Н5BrH2O Эта реакция тоже идт с ионым расщиплением ковалентной связи С-О Она напоминает нам реакцию оснований и этилового спирта , образуется бромистан . При нагревании с концентрированной кислотой в качестве католизатора спирты легко дигидратируются , т.е. отщепляет воду . Из этилового спирта при этом образуется этилен . Н Н Н С С Н СН2СН2Н2О Н ОН Дигидрация последующих ломологов приводит к получению других непредельных углеводородов . Н Н Н Н С С С Н СН3 СН СН2Н2О Н Н ОН При несколько иных условиях дигидрация спиртов может , происходить с отщиплением молекулы воды не от каждой молекулы спирта , а от двух молекул . Так , при более слабом нагревания этилового спирта с серной кислотой не выше 140 С и при избытке спирта диэтиловый эфир . С2Н5ОНОНС2Н5 С2Н5 О С 2Н5Н2О Диэтиловый эфир летучая , легко воспламеняющаяся жидкость , применяют в медицине в качестве наркоза . Он относится к классу простых эфиров органических веществ , молекулы которых состоят из двух углеводородных радикалов , соединных посредственно атома кислорода . С диэтиловым эфиром мы встречались когда выяснили строение этилового спирта . Из двух возможных структур отвечающих формуле С2Н6О , мы выбрали одну позволяющую понять свойства спирта . Другая не принетая нами формула хотя она также отвечает правилом важности , выражает стрение диментилового эфира . Имея одну и эту же молекулярную формулу , эти вещества , следовательно , являются изомерами , принадлежат к различным классам органических соединений . Физические свойства.
Вы , несомненно обратили внимание , что , в отличие от ранее рассматривавшихся предельных и непредельных углеводородов , в данном гамологическом ряду ней газообразных веществ , уже первый член ряда метиловый спирт жидкость.
Как обьяснить такое повышение температуры кипения веществ . Может тем , что при вступлении атома кислорода в молекулу сильно возрастт молекулярная масса вещества Но у метилового спирта молекулярная масса 32 , у пропана 44 , однако и он представляет собой газообразное вещество . Тогда что же удерживает молекулы метилового спирта , сами по себе довольно лгкие , в жидком состоянии В молекулах спирта , как мы выяснили , углеводородный радикал и атом кислорода не на одной прямой , а под некоторым углом друг к другу . У атома О2 имеются ещ свободные электронные пары . Поэтому он может взаимодействовать с атомом водорода другой молекуы , имеющий некоторый положительный заряд в результате смещения электронов к атому кислороду рис.3 а . Так между атомами возникает водородная связь , которая обозначается в формулах точками Прочность водородной связи значительно меньше обычной ковалентной связи примерно в десять раз . За счт водородных связей молекулы спирта оказываются ассоциированными , как бы прилипли друг к другу . Поэтому на разрыв этих связей необходимо затратить дополнительную энергию , чтобы молекулы стали свободными и вещество преобрело летучесть . Это и является причиной более высокой температуры кипения всех спиртов по сравнению с соответствующими углеводородами . Теперь можно понять почему вода при такой небольшой молекулярной массе имеет необычно высокую температу кипения рис.35 . Водородные связи могут установливаться и между молекулами спирта и воды рис.31в . Именно этим обьясняется растворимость спиртов в отличие от углеводородов , которые из-за малой полярности связей С Н не образуют с водой водородных связей и поэтому не растворяется в ней . норастворимость спиртов в воде вспомним , что члены гамологических рядов при сходстве свойств имеют индивидуальные различия . Если в равные обьмом воды в стаканчиках мы прильм по одинаковому обьму например 5мл метилового , пропилового, этилового, бутилового и аминового спиртов и перемешаем жидкости , то заметим , что первые три спирта расворяются полностью а бутиловый и особенно аминовый спирты в меньшей степени . Понижение растворимости можно обьяснить тем , что , чем больше углеводородный радикал в молекуле спирта , тем труднее гидроксильной группе удержать такую молекулу в растворе за счт образования водородных связей углеводороды в воде не растворимы Применение и получение спиртов . Получение . До начала 30-х годов 20 века его получали исключительно сбраживанием пищ углеводсодержащего сырья , и при обработки зерна рожь , ячмень , кукуруза , овс , просо . В 30-е по 50-е годы было разработанно несколько способов синтеза Э.С. из химического сырья например лидрирования ацентальдецида и д.р Оси современных способов односейадистная прямая гидраитация . Этилена CU2CU2H2O C2H5OH , осуществляется на фосфорно-кислотном католизаторе при 280-300 С и 7,2-8,3 Мнм 72-83 кгсм . Так , в США в 1976 г. было выработано около 800 тыс. тонн этонола , в т.ч. 550 тыс. тонн прямой гидротацией остальное сбраживание пищевого сырья . В других странах СССР , Франция и др. Э.С. получают также двухстадийной сернокислотной гидраитацией этилена при 75-80 С и 2,48 Мнм24,8 несм этилен взаимодействует с концетрированой серной кислотой с образованием смеси моно и диэнтилеульфатов С2Н5OSO2ОН и С2Н5О2SO2 , которые затем гидрилизуясь при 100 С и 0,3-0,4 Мнм дают Э.С. и Н2SO4 . В ряде стран Э.С. получают также сбраживанием продуктов гидролиза растительных материалов . Очистку технических Э.С. проводят различными способами . Пищевой спирт-сырец , обычно освобождают от примесей сивушные масла и др. рекитификацией . Слинтентичиский Э.С. очищают от этилового эфира , ацетальдегида и др. рекитификаций в присутствии щлочи и гидрированием в паровой фазе на никелевых католизаторах при 105 С и 0,52 Мнм 5,2 кгссм Спирт рекитификат представляет собой асеотропную смесь Э.С. с Водой 95,57 спирта t кипения 78,15 С Для многих целей требуется обезвоженый , Т.Н. абсолютный , Э.С. Последний в промышленности готовят , воду в виде стройной азеотропной смеси вода-спирит-бензол специальная добавка , а в лабороторных условиях- химическом связыванием воды различными реагентами , окисью кальция , металлическим кальцием или магнием Э.С предназначеный для технических и бытовых целей , иногда денантурируют . Применение . На многих производствах спирты применяются в качестве растворителей . В химической промышленности они используются для различных синтезов . Метиловый спирт в больших количествах идт на получение формальдегида , используемого в производстве пластмасс уксусной кислоты и других органических веществ . В настоящее время разрабатывается много новых технологических процессов на основе использования метилового спирта как исходного продукта , поэтому значение его в промышленном производстве нужных народному хозяйству , веществ и материалов будет вс более возрастать . Перспективным считается использование метилового спирта в качестве моторного топлива т.к. добавка его к бензину повышает актановое число горючей смеси и снижает образование вредных веществ в выхлопных газах . Этиловый спирт в больших количествах идт на производство синтетического каучука . Окислением спирта получают пищевую уксусную кислоту . Путм его дигидратации готовят диэтиловый медицинский эфир , с взаимодействием с хлороводородом получают хлорэтан , для местной анестозии.
Спирт применяется при изготовлении многих лекарств . В парфюмерии он идт на изготовление духов и адеколонов . Охрана окружающей среды . Спирты оказывают негативное воздействие на организм . Особенно ядовит метиловый спирт . Самое незначительное количество его при приме внутрь разрушает зрительный нерв и вызывает необратимую слепоту . 5-10 мл спирта вызывает сильное отравление организма , а 30 мл могут привести к смертельному исходу . Этиловый спирт-наркотик , при приме внутрь он вследствие высокой растворимости быстро всасывает в кровь и сильно действует на организм . Под влиянием спиртного у человека ослабляется внимание затормаживается реакция нарушается корреляция движения , появляется развязанность, грубость в поведении и т.д вс это делает его неприятным в обществе . Но вследствии употребления алкоголя ещ более опасны , т.к. у пьющего человека появляется привыкание , погубное пристрастие к нему и в конце в концов он тяжело заболевает алкоголизмом . Спирт поражает слизистые оболочки желудочно-кишечного тракта , что ведт к возникновению гастрита язвенной болезни желудка , двенадцатой кишки . Печень , где должно происходить разрушение спирта , не справляясь с нагрузкой , начинает перерождаться в результате возможен цирроз . Проникая в головной мозг спирт отравляюще действует на нервные клетки , что проявляется в нарушении сознания , речи , умственных способностей , в появлении , тяжлых психических растройств и ведт к деградации личности . Особенно опасен алкоголь для молодых людей , так как в растущем организме интенсивно протекают процессы обмена веществ и они особенно чувствительны к алкоголическому воздействию . Поэтому у молодых быстрея , чем у взрослых , может появиться заболевание алкоголизм . Все виды спиртного должны быть полностью исключены из жизни молоджи.