К диеновым углеводородам относятся органические соединения с общейформулой Cn H2n-2 , в молекулах которых имеются две двойные Кдиеновым углеводородам относятся органические соединения с общей формулой Cn H2n-2 , в молекулах которых имеются две двойныесвязи.Углеводородовс двумя двойными связями очень много. Практически значимыми диеновымиуглеводородами являются 1,3- бутадиен, или дивинил CH2 CH-CH CH2 группа атомов CH2 CH- называется винилом и 2-метил 1,3-бутадиен, или изопрен CH2 C-CH CH2 , которые являютсяисходными CH3 Веществамидля получения каучуков. У этих диеновых углеводородов двойные связи разделеныодной простой ординарной связью.
Такая группировка связей обладает некоторымиособенностями и называется сопряженной. Метод получениябутадиена из этилового спирта был разработан академиком С. В. Лебедевым.Поэтому методу этиловый спирт одновременно подвергают дегидратации отщеплениеводы и дегидрированию отщеплению водорода 2H3C-CH2-OH 4250C,Al2O3,ZnO H2C CH-CH CH2 2H2O H2 Но более перспективным методом в получениибутадиена является дегидрирование бутана, содержащегося в нефтяных газах.
Дляэтой цели бутан пропускают над нагретым катализатором CH3-CH2-CH2-CH3560-6200C,Al2O3,Cr2O3 CH2 CH-CH2-CH3 H2Одновременнос 1-бутеном образуется и 2-бутен CH3-CH CH-CH3. Бутены подвергаютсядальнейшему дегидрированию C4H8 500-6000C,MgO,ZnO CH2 CH-CH CH2 H2 В современной химическойпромышленности 1,3-бутадиен выделяют также из продуктов пиролиза нефти.
Построению молекулы с изопреном очень сходен хлоропрен CH2 C-CH CH2 , или 2-хлор-1,3-бутадиен,который Clтожеимеет большое значение в производстве хлоропренового каучука.Физ.Свойства.1,3-бутадиенпри нормальных условиях газ, который сжижается при - -4,50С.2-метил 1,3 бутадиен летучая жидкость, кипящая при температуре 34,10С. Хим. Свойства.В молекулах диенов имеются двойные связи.Следовательно, эти и углеводороды должны вступать в реакции присоединения.
Свободные валентности второго и третьего атомовуглерода соединяются друг с другом и в середине молекулы образуется двойнаясвязь.Поэтому в окончательномвиде уравнение пишут так CH2 CH-CH CH2 Br2 CH2Br-CH CH-CH2BrПри наличии достаточного количества бромаобразуется 1,2,3,4-тетрабромбутан CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br. Диеновымиуглеводородами свойственны так же реакции полимеризации, которые имеют большоезначение в производстве синтетического каучука. Применение в промышленности.Диеновые углеводороды в основном применяются для синтеза каучуков.
CH2 CH-CH CH2 1,3 бутадиен бутадиеновый каучук СH2 C-CH CH2 2-метил 1,3 бутадиен, или изопрен изопреновый каучук CH3 CH2 C-CH CH2 2-хлор - 1,3бутадиен, илихлоропрен хлоропренновый каучук Cl Синтетическиекаучуки образуются в результате реакции полимеризации соответствующихмономеров.